Damian Lillard 和大部分 NBA 的球星有一樣的成就，但歷史上的巨星有無奪得冠軍就差很多了。就如同 Shaquille O’Neal 時常嘲笑 Charles Barkley 沒有獲得 NBA 總冠軍，只要獲得一個那在 NBA 的歷史上就會有不同的地位。大家可以從未能獲得冠軍的 Charles Barkley、Patrick Ewing 的口中聽到遺憾，但他們都對此無能為力，畢竟競技運動中大家都想要勝利以及奪得最高榮耀。
現在將 31 歲的 Damian Lillard 與上述名人堂等級的球星相比言之過早，他還有幾年的時間可以證明自己的身手，無論有沒有獲得冠軍等到他退休再來評估他的地位也不遲。Damian Lillard 生涯在拓荒者的十年沒能帶領球隊奪得冠軍並不是他的錯，因為在印象中並沒有其他球星能夠與他奮戰，從新秀年以來 Damian Lillard 就一直面臨艱苦的戰鬥，因為他的出現讓拓荒者隊的表現一直優於他們球隊的天賦。
Damian Lillard 在季後賽中是一名非常具有影響力的球員，在 12 個季後賽的系列賽中場均 25.7 分、6.2 助攻、投籃命中率 41.2%、三分命中率 36.9%、罰球命中率 88.7%。Damian Lillard 擁有許多次史詩級的絕殺球，無論是終結比賽還是系列賽，這可能讓歷史最偉大射手之一的 Robert Horry 提到 Damian Lillard 是有史以來最好的關鍵時刻射手。
Damian Lillard 帶領的拓荒者隊從未進入 NBA 總冠軍賽，不過他們成功在 2018-19 賽季闖進冠軍賽，但敗給當年的總冠軍勇士隊。在八次季後賽中有三次是敗給最後的總冠軍球隊，而一場都未能擊敗例行賽最好的球隊。Damian Lillard 就像之前的 Charles Barkley、Patrick Ewing 一樣一直是時間和環境的受害者，因為他的生涯顛峰正好碰上勇士隊的王朝。但就 Damian Lillard 而言他掙扎的不僅僅是對手而已，更多時候是他缺乏其他隊友的支援。
儘管 Damian Lillard 可以參與球隊建設，將球隊打造成為合法的總冠軍競爭者，但球團始終並沒有吸引其他頂級球星來與 Damian Lillard 搭配。綜觀近年的 NBA 總冠軍，拓荒者隊的天賦根本不足，在過去十年的冠軍中有七支球隊中擁有多位球員入選全明星。其餘三支球隊分別為 2014 年的馬刺隊、2016 年的騎士隊、2021 年的公鹿隊，大家都知道這三支球隊的團隊戰力遠遠優於任何一年的拓荒者隊，而 Damian Lillard 唯一現役的全明星隊友是 LaMarcus Aldridge。
拓荒者隊雙槍之一的 CJ McCollum 是 2015-16 賽季最快的球員之一，儘管沒有入選過全明星隊，但在職業生涯大部分時間中無疑是一名全明星的球員，他甚至在季後賽中的表現更好，在 13 個系列賽中場均得到 20.2 分、4.4 籃板、3 助攻。遺憾的是 CJ McCollum 與 LaMarcus Aldridge 好的賽季並沒有重疊，LaMarcus Aldridge 最後一個賽季是 2014-15 賽季，而當時二年級生的 CJ McCollum 並不是現在的 CJ McCollum。
現在的拓荒者隊可能需要做出行動，Anfernee Simons 場均 17.3 分、三分命中率 40.9%，他證明他是可以與 Damian Lillard 成為有效的搭檔。如果 Joe Ingles 能夠恢復受傷前的狀態、Jusuf Nurkic 保持健康，那麼這個組合還是有點機會。然而拓荒者隊還需要一名進攻創造者，幸運的是球隊在今年選秀有 37.2% 的機會得到前四順位，如能順利取得將為他們提供寶貴的交易籌碼來取得他們需要的球員，並可能讓他們更接近總冠軍。
不管拓荒者隊將來會發生甚麼事情，回顧 Damian Lillard 的表現就會發現其實他真的很偉大，或許未來他可能會加入有冠軍能力的球隊，也或許會在波特蘭終老。對於拓荒者隊的球迷來說 Damian Lillard 沒獲得總冠軍並不會影響他在歷史上的地位。
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