黃龍安三十出滬尾救艋舺，四十鬥林國芳進烏塗窟，武功極盛名聲傳聞北台灣，在五十歲時，遇到人生的最大的落陷。
【痛失至親】
同治九年(庚午，1870)，六月，黃龍安三弟-黃龍蕙(字廷華 諱雙蕙)過世，得年40歲，他小黃龍安10歲，據王淑華(黃龍安第五代)所述，黃龍安在艋舺，黃龍松在大溪，黃龍蕙照顧滬尾留下的事業，族譜說他"改"葬在十六份(位置應該是三峽十六分山)。
同年八月，黃龍安長子-黃源鎤(字振鏞)過世得年40歲，得年27歲，黃龍安二子(龍松過繼)早夭，三子跟長子差14歲，源鎤是經歷父親最完整早期創業歷程的兒子，歷經滬尾、艋舺、烏塗窟，是最好的事業接班人。
同治七年入烏塗窟兩年後，事業略有小成時，黃龍安痛失親弟及長子。
【吳阿成事件】
<閩浙總督文煜咨呈總署造送同治十年春夏兩季福建中外交涉事件清冊>檔案中有一案，案由是「同治十年二月間案奉院行，據合眾國駐廈領事官李讓禮申陳飭催押追艋舺德興號應賠擔保買辦吳阿臣逃匿美商探臣行銀貨二千六百餘元限繳一案」
內容大概是這樣:
同治十年(1871)二月，美國駐廈門領事李讓禮(就是斯卡羅的李仙得)申請，要求追討艋舺德興號所保的買辦吳阿成（又名吳大成）逃匿美商「探臣行」的銀貨，共二千六百餘圓，並限期繳清。此案已移交臺灣道、府及淡水廳查辦，並通報各單位。
臺灣道黎某回報說：吳阿成原為福建晉江縣武生，由艋舺德興號保證，擔任洋商「探臣行」買辦。吳阿成逃匿銀貨二千六百餘圓，原本應由德興號賠償了事；但德興號辯稱，他們只保證吳阿成在上海與艋舺之間運送銀錢，並未保證其後前往後壠（苗栗一帶）購買樟腦的行為。所繳保證文書及原信兩封與領事信件內容相符，不能斷定捏造。上級認為，如果不將吳阿成本人提到案訊問，難以查明真相，因此指示各地分別催促提解。
淡水廳也以「遵照上級指示，拘押德興號行主訊問」為理由，將案件詳細呈報上級。泉州府、晉江縣查復：吳阿成在進學冊上找不到其名，差役追查下也無下落，只能由其宗族切結呈繳。但德興號既敢為吳阿成作保，必知其確有身家，因此官府指示淡水廳提保德興號，追討銀貨。上級再次批示，將案件移交淡水廳勒提追查。
淡水廳報稱：同治十一年二月十四日，由臺灣府委員至淡水將德興號行主黃龍安「守提解府跟訊」(押到台南審訊)。
該案始於<閩浙總督文煜咨呈總署造送同治十年春夏兩季福建中外交涉事件清冊>所載，並於<閩浙總督李鶴年咨呈總署造送同治十二年春夏兩季福建中外交涉事件清冊>結案，實際發生時應該是同治九年底。
台灣對外關係史料
【吳阿成事件之發現】
1.地域主義
艋舺以三邑(晉江、南安、惠安)為主，歷經頂下郊拚及漳泉鬥，在用人材選用上仍看重出地緣關係、裙帶主義，黃龍安祖籍泉州晉江東石且好武任俠，吳大成設計的晉江武生的身分，完全就符合黃龍安口味，如果吳大成又是熟人推薦，自然就省去確認、查驗的流程。
2.擔保制度
承上，擔任洋商買辦確實有「擔保制度」，連帶保證人、保證金等，將倒帳風險降到最低，詳參李佩蓁的<依附抑合作？清末臺灣南部口岸買辦商人的雙重角色（1860-1895）>說明如下:
3.賠償二千六百餘圓
德興號被要求連帶賠償銀貨二千六百餘圓，分別從金屬及購買力的角度分別推估新台幣價值，AI表示:在清代同治年間（1862－1874年），台灣通用的「銀貨」主要是指來自海外的貿易銀元（如西班牙銀元「佛銀」或墨西哥「鷹洋」），俗稱「圓」或「大洋」。
>金屬價值角度
當時的一枚「銀圓」重量約為庫平七錢二分，約等於 27 克左右，含銀量通常在 90% 上下，若僅看金屬原材料價值，二千六百多銀元約等同於現在的 200 萬台幣。
>米價對比
同治時期，一兩銀子（約 1.4 圓）在豐年約可買到 2-3 石米。簡化推算，當時的一圓銀幣大約能買到 50-70 公斤的白米，一公斤白米50計算，二千六百多銀元約等同於現在的 700 萬台幣。
>購買力角度
當時一名基層勞工（如苦力或店員）的月薪大約只有 2 到 4 圓，2,600 圓相當於一個基層勞工 50 到 100 年的薪水。若以現在月薪 3.5 萬台幣計算，這筆錢的實質份量接近 2,000 萬至 3,000 萬台幣。
不管是200萬到3000萬，最終黃龍安應該是付掉這筆錢，而且對於其家族資產影響不大。
4.尚未捐官
從公文書的往來當中，只提到黃龍安德興號行主的身份，未見提到黃龍安具有功名、官銜在身，亦未見提到「革職／停職」等資訊，便逕行守提解府跟訊，所以可以推測此時(同治十一年)黃龍安52歲仍未以捐官獲取功名，依族譜所載，最終官至五品封職補用州同。
5.德興號與德春行
在<第四屆淡水學國際學會研討會>中陳國棟教授有提到德興號(見於外交檔案)與德春行(普遍用)名字上差異，我個人覺得是因為閩南音跟北京話的差異導致文字上的誤植導致，從同治元年(1862)「重建公司田橋碑」(滬尾)、同治六年(1867)黃德春見於「庄仔內福德廟重修捐題碑記」(滬尾)、到同治十年(1871)「吳阿成事件」(實際發生在同治九年底，艋舺、滬尾)，可見在開墾烏塗窟(三峽、大溪)項目，艋舺、滬尾兩地仍有事業在活動。
【結論】
黃龍安半百這一年，痛失至親、被同鄉背叛，之後在財富、官祿更上層樓，但在文獻資料表現上，不如前半生那麼活躍精彩，看了黃龍安的紫微命盤，福德宮有天府(陷)、地劫、八座，解盤是這樣說，這是一張「外華內虛」的心理配置，命主一生追求權力與穩定，但地劫卻不斷提醒他「一切皆空」。
