《Set it up老闆送作堆》是一部輕鬆的愛情喜劇。在同一棟大樓上班的女主角Harper和男主角Charlie,為了想要脫離整天為了暴躁工作狂老闆奔忙的生活,以拯救自己的人生與個人時間,於是開始了把各自老闆湊成一對的計劃。
由於兩人對老闆的興趣與各種雞毛蒜皮的地雷小事都瞭若指掌,他們在背後下了各種有意無意的指導棋、偷偷摸摸地搞了許多花招,讓老闆們以為彼此很適合、對方是全天下最懂自己的人。迅速陷入熱戀的老闆,逐漸把生活中心放在戀愛,不再丟那麼多工作給男女主角,Harper終於有時間找對象約會、男主角Charlie也終於有時間多和美女模特兒女友在一起。
Harper與Charlie在老闆的送作堆計畫中,一同協力應付各種突發狀況(如拯救老闆兒子的科展作品)與設定各種戀愛計劃與衝突危機處理,大量時間的相處,讓他們漸漸地了解彼此。
Harper一直夢想著成為作家,才會選擇當老闆Kirsten的助理、跟著她學習,願某天能受到賞識,然而她卻始終沒有真正地好好寫出一篇文章,明明早已把為了老人而辦的「老林匹克」運動主題放在心上許久,也和運動員建立了好交情,卻因沒有自信,遲遲未動筆;Charlie跟在自私卻成功的風險投資家Rick身邊,是為了某天能被拔擢升值,成為市場分析員,而他耗費了三年時間,目前仍舊只是個在公司不被其他人當一回事的小助理。他們交流彼此的人生,以及迥異的愛情觀,Harper不認同Charlie教她要對男人欲擒故縱,也不解為何Charlie對女友百依百順、遭她踐踏。
Charlie的好友曾說,Charlie和女友從來沒有心靈上的交流。在那當下的Charlie,也許想要的只是身材火辣美麗的女友,能讓人人稱羨。對比Harper,Harper才是那個真正走進他心房瞭解過他的人。
Harper好友舉辦訂婚派對的那天,兩人一同前往送上祝福。準新娘在對準新郎發自肺腑的真情告白時間時說道:「You like because, and you love despite. You like someone because all of their qualities, and you love someone despite of their qualities. 」人因著某些你欣賞的條件和特質而喜歡一個人,但愛一個人卻是,儘管他有著你不喜歡的特質,你卻仍是深深地愛著他。
派對那天, Charlie才知道,Harper的約會對象在和她發生過關係後便消失無蹤。Harper在兩人共舞時,有感而發,在一起的兩個人,雖然有那些「儘管」存在,卻仍願意攜手,比方說,羅密歐與茱麗葉「儘管」是世仇,但卻不顧一切相愛、Harper的好友「儘管」有一些缺點,但她卻仍舊很愛她……但屬於Harper她自己的「儘管」之愛在哪呢?
兩人在Harper的好友略施小技地偷偷替兩人製造機會後,刻苦地一同爬救生梯回到Charlie房間共享pizza。在他們凝視對望彼此的當下,那眼裡閃著的、水晶般的燦亮光芒,好像讓什麼事情微微地變得不太一樣了,但女主角躲開了那個顫動的氛圍,將若有似無的曖昧隨著兩片pizza,帶離開兩人之間。
老闆們宣布要結婚當天,Kirsten掩不住內心的雀躍,偎在Rick身側像個小女人。可也到了那天,Charlie才曉得,原來Rick始終放不下前妻,決定結婚只是為了要示威,還約了前妻共度最後一次春宵。為了自己的升職,Charlie選擇裝聾作啞,可這個事實仍被Harper意外得知了。氣炸的Harper與Charlie大吵了一架,認為他為了職業生涯與和與無腦女友交往,居然願意蒙蔽良心,幫助一個混蛋說謊,毀了一個女人的幸福與人生;Charlie則反擊Kirsten和Rick根本就沒有所謂的幸福人生,老闆的幸福,是由他們兩個始作俑者親自捏塑而成的假象,並譏諷Harper只想永遠當個助理,因為即使她的時間明明早已不再被工作塞滿,卻仍未開始動筆寫作,而之所以不寫,是因為她怕看到自己寫出來的是一堆垃圾!
被Charlie的話深深傷害的Harper最後仍選擇和Kirsten和盤托出所有事情,但她沒想到的是,老闆因為無法容忍自己的高自尊心被挑戰,居然當場開除了Harper,指責她根本不懂什麼是愛。
Charlie在Harper離開他的生活後,反思了很久。他終於發現他愛的是Harper,離開了只是把他當備胎的勢利眼女友,並且追到機場告訴將要舉辦婚禮的Kirsten,惡劣的Rick根本配不上她,而Harper一直以來是多麼真心真意地對待、崇拜著Kirsten。此時的Kirsten透過對Rick發問的兩個簡單問題,發現Rick真的從未好好瞭解與在乎過自己,果斷地轉身離去。
失業後的Harper在好友的激將法下,終於痛定思痛完成了一篇文章,初次下筆總是會有許多瑕疵,然而如未行動,便是一場空,不僅不會有進步的一天,也不會有夢想實踐的一天。
Harper在前去公司收拾個人物品的那天,被Kirsten挽留,但Harper下定決心不再當助理,拒絕了要求,打算專心寫作,也終於把寫好的文章,交給了其實一直看出她有潛力欲栽培她的Kirsten。
大樓的玻璃門外,站著離職後一身輕裝的Charlie,這次是Kirsten製造的機會,成為兩人感情的「助攻」。
「離職重新從臨時雇員當起後,我思考了自己到底喜歡什麼,比方說,喜歡妳,非常非常喜歡妳。妳一點都不欲擒故縱,很難能夠配得上妳,但是,這樣更好。」Charlie一臉誠懇地看著Harper。
「你在遇到大事時,完全沒有判斷力,且你的浪漫度和性吸引力程度就和國中生沒兩樣。居然穿西裝去看球賽!」
「什麼!?」Charlie一邊反駁著Harper,一邊又顯得完全不敢相信,自己明明正進行著真心告白,她怎麼會這樣批評自己?但就在瞬間,他看到她眼中閃過的一絲慧黠與微笑,突然間他懂了,懂她為什麼這麼損他,他想起了訂婚派對那天關於愛的「儘管……但卻」之說。
「妳自以為無所不知。」他一臉狡猾地笑著。
「你的啤酒乒乓遊戲技術爛透了。」她一臉笑吟吟地看著Charlie,知道他瞭解自己正對他做著另類的告白。
「那像妳贏了就顯得很跩,且反應還那麼誇張!」
「但卻……」
在兩人深情相吻相擁之際,他們明白了,儘管他們各自的身上有著那些被對方知之甚詳的缺點,但卻仍被對方所愛著。
愛不僅只是我知道你有多好,而是,我知道你有哪些不好,卻願意接受,並依舊深深地愛著你。
「you love, despite.」