《Set it up老闆送作堆》是一部輕鬆的愛情喜劇。在同一棟大樓上班的女主角Harper和男主角Charlie，為了想要脫離整天為了暴躁工作狂老闆奔忙的生活，以拯救自己的人生與個人時間，於是開始了把各自老闆湊成一對的計劃。
由於兩人對老闆的興趣與各種雞毛蒜皮的地雷小事都瞭若指掌，他們在背後下了各種有意無意的指導棋、偷偷摸摸地搞了許多花招，讓老闆們以為彼此很適合、對方是全天下最懂自己的人。迅速陷入熱戀的老闆，逐漸把生活中心放在戀愛，不再丟那麼多工作給男女主角，Harper終於有時間找對象約會、男主角Charlie也終於有時間多和美女模特兒女友在一起。
Harper與Charlie在老闆的送作堆計畫中，一同協力應付各種突發狀況（如拯救老闆兒子的科展作品）與設定各種戀愛計劃與衝突危機處理，大量時間的相處，讓他們漸漸地了解彼此。
Harper一直夢想著成為作家，才會選擇當老闆Kirsten的助理、跟著她學習，願某天能受到賞識，然而她卻始終沒有真正地好好寫出一篇文章，明明早已把為了老人而辦的「老林匹克」運動主題放在心上許久，也和運動員建立了好交情，卻因沒有自信，遲遲未動筆；Charlie跟在自私卻成功的風險投資家Rick身邊，是為了某天能被拔擢升值，成為市場分析員，而他耗費了三年時間，目前仍舊只是個在公司不被其他人當一回事的小助理。他們交流彼此的人生，以及迥異的愛情觀，Harper不認同Charlie教她要對男人欲擒故縱，也不解為何Charlie對女友百依百順、遭她踐踏。
Charlie的好友曾說，Charlie和女友從來沒有心靈上的交流。在那當下的Charlie，也許想要的只是身材火辣美麗的女友，能讓人人稱羨。對比Harper，Harper才是那個真正走進他心房瞭解過他的人。
Harper好友舉辦訂婚派對的那天，兩人一同前往送上祝福。準新娘在對準新郎發自肺腑的真情告白時間時說道：「You like because, and you love despite. You like someone because all of their qualities, and you love someone despite of their qualities. 」人因著某些你欣賞的條件和特質而喜歡一個人，但愛一個人卻是，儘管他有著你不喜歡的特質，你卻仍是深深地愛著他。
派對那天， Charlie才知道，Harper的約會對象在和她發生過關係後便消失無蹤。Harper在兩人共舞時，有感而發，在一起的兩個人，雖然有那些「儘管」存在，卻仍願意攜手，比方說，羅密歐與茱麗葉「儘管」是世仇，但卻不顧一切相愛、Harper的好友「儘管」有一些缺點，但她卻仍舊很愛她……但屬於Harper她自己的「儘管」之愛在哪呢？
兩人在Harper的好友略施小技地偷偷替兩人製造機會後，刻苦地一同爬救生梯回到Charlie房間共享pizza。在他們凝視對望彼此的當下，那眼裡閃著的、水晶般的燦亮光芒，好像讓什麼事情微微地變得不太一樣了，但女主角躲開了那個顫動的氛圍，將若有似無的曖昧隨著兩片pizza，帶離開兩人之間。
老闆們宣布要結婚當天，Kirsten掩不住內心的雀躍，偎在Rick身側像個小女人。可也到了那天，Charlie才曉得，原來Rick始終放不下前妻，決定結婚只是為了要示威，還約了前妻共度最後一次春宵。為了自己的升職，Charlie選擇裝聾作啞，可這個事實仍被Harper意外得知了。氣炸的Harper與Charlie大吵了一架，認為他為了職業生涯與和與無腦女友交往，居然願意蒙蔽良心，幫助一個混蛋說謊，毀了一個女人的幸福與人生；Charlie則反擊Kirsten和Rick根本就沒有所謂的幸福人生，老闆的幸福，是由他們兩個始作俑者親自捏塑而成的假象，並譏諷Harper只想永遠當個助理，因為即使她的時間明明早已不再被工作塞滿，卻仍未開始動筆寫作，而之所以不寫，是因為她怕看到自己寫出來的是一堆垃圾！
被Charlie的話深深傷害的Harper最後仍選擇和Kirsten和盤托出所有事情，但她沒想到的是，老闆因為無法容忍自己的高自尊心被挑戰，居然當場開除了Harper，指責她根本不懂什麼是愛。
Charlie在Harper離開他的生活後，反思了很久。他終於發現他愛的是Harper，離開了只是把他當備胎的勢利眼女友，並且追到機場告訴將要舉辦婚禮的Kirsten，惡劣的Rick根本配不上她，而Harper一直以來是多麼真心真意地對待、崇拜著Kirsten。此時的Kirsten透過對Rick發問的兩個簡單問題，發現Rick真的從未好好瞭解與在乎過自己，果斷地轉身離去。
失業後的Harper在好友的激將法下，終於痛定思痛完成了一篇文章，初次下筆總是會有許多瑕疵，然而如未行動，便是一場空，不僅不會有進步的一天，也不會有夢想實踐的一天。
Harper在前去公司收拾個人物品的那天，被Kirsten挽留，但Harper下定決心不再當助理，拒絕了要求，打算專心寫作，也終於把寫好的文章，交給了其實一直看出她有潛力欲栽培她的Kirsten。
大樓的玻璃門外，站著離職後一身輕裝的Charlie，這次是Kirsten製造的機會，成為兩人感情的「助攻」。
「離職重新從臨時雇員當起後，我思考了自己到底喜歡什麼，比方說，喜歡妳，非常非常喜歡妳。妳一點都不欲擒故縱，很難能夠配得上妳，但是，這樣更好。」Charlie一臉誠懇地看著Harper。
「你在遇到大事時，完全沒有判斷力，且你的浪漫度和性吸引力程度就和國中生沒兩樣。居然穿西裝去看球賽！」
「什麼！？」Charlie一邊反駁著Harper，一邊又顯得完全不敢相信，自己明明正進行著真心告白，她怎麼會這樣批評自己？但就在瞬間，他看到她眼中閃過的一絲慧黠與微笑，突然間他懂了，懂她為什麼這麼損他，他想起了訂婚派對那天關於愛的「儘管……但卻」之說。
「妳自以為無所不知。」他一臉狡猾地笑著。
「你的啤酒乒乓遊戲技術爛透了。」她一臉笑吟吟地看著Charlie，知道他瞭解自己正對他做著另類的告白。
「那像妳贏了就顯得很跩，且反應還那麼誇張！」
「但卻……」
在兩人深情相吻相擁之際，他們明白了，儘管他們各自的身上有著那些被對方知之甚詳的缺點，但卻仍被對方所愛著。
愛不僅只是我知道你有多好，而是，我知道你有哪些不好，卻願意接受，並依舊深深地愛著你。
「you love, despite.」
