從北方藍到道奇藍
在職業生涯剛起步時，Green雖然同樣身披藍衫，但球衣前面的字樣並不是「Dodgers」，而是遠在北方的多倫多藍鳥，學生時期入選第10屆世界青棒錦標賽的全明星隊（賽事最佳投手為曾效力興農牛的張家豪）、打出平賽區紀錄的147支安打，並入選《今日美國》的全美高中第一隊後，獲得各NCAA名校與職業球團的高度關注。
藍鳥在選秀會第一輪就將他拿下，但那時Green的父母意見分歧，父親支持他與球隊簽約，母親則希望其就讀史丹佛大學，就在後者的決定即將勝出時，藍鳥時任總經理、總經理助理Pat Gillick與Gord Ash出馬，向他的母親表達球隊對Green的重視度與規劃，才讓他在史丹佛的開學日正式簽約。
也如同球團高層所說，Green在小聯盟以相當快的速度向上攀登，第二年就來到2A，並在9月擴編名單被直接拉上大聯盟。雖然只打了三場比賽就回去，沒有直接參與到藍鳥的連霸之旅，但因為有留下出賽紀錄，使他在MLB首安出現之前，就領到許多名將夢寐以求的冠軍戒指。Green的父親Ira是高中棒球教練，同時也會在棒球機構中負責一對一指導，他曾經幫助Freddie Freeman改善揮棒動作，也因此打造出Green優美的揮棒軌跡。
隔年同樣只留下少少的出賽，但在3A有著.344/.401/.510的打擊三圍，是聯盟中的打擊王，被評為國際聯盟最佳打者與最佳外野手，同時也是藍鳥小聯盟最佳球員，農場中最令人期待的新星，讓Green在1995年得以不用從聯盟開季。生涯第一個大聯盟完整賽季，就打出31支二壘安打、50支長打、連續14場安打與.509的長打率，都創下藍鳥新秀紀錄，明星賽後強拉尾盤，季末在美聯新人王票選中排第五，完全沒有愧對大物之名。
接下來的1996、97兩個賽季，Green的整體成績都處於水準之上，不過面對左投手的成績差勁，兩年來對上左投總共只有一支全壘打，長打火力也銷弱不少（攻擊指數不到0.7），讓他的打擊次數受到限制，直到1998年才成為球隊先發打線的固定班底。那個賽季他踏入了強打者的大門，雖然依舊有對左投苦手的症狀，但成為隊史第一位達成「30-30」的球員，最終留下35轟、100分打點與生涯最高的35盜。
在Green職業生涯步步高升的同時，藍鳥也走過了奪冠後的低潮期，他們擁有奪得該年美聯賽揚+投手三冠王的巨投Roger Clemens、還沒加入紅雀的「木匠」Chris Carpenter，已經老化但仍有銀棒獎等級的Jose Canseco，以及一票有大賽經驗的老將，構築出了Green認為自己所待過的最強球隊。他們整季雖然取得不錯的88勝74敗，與美西龍頭遊騎兵平手，只落後美中冠軍印地安人一場，但在美聯東區「不錯」很顯然是不夠的，那時的114勝洋基與92勝紅襪，將藍鳥擋在季後賽門外，隔年David Wells鳳還巢、Roy Halladay進入先發輪值，但Clemens與Canseco離去後的他們，更是退步到84勝，與十月棒球的舞台漸行漸遠。
不過，此時的Green沒有被球隊失利影響，他在26歲時打出了隊史最佳賽季之一，99年面對左投還有接近0.9的攻擊指數，打右投就更不用說了，總計繳出.309/.384/.588的打擊三圍，領先全聯盟的二壘安打與壘打數，以及美聯前五的42支全壘打、123分打點，讓他得到明星賽和銀棒獎肯定，MVP票選高居第九，整季僅發生一次守備失誤的表現，也讓他獲得生涯唯一一次外野金手套。
同樣擊出40支以上全壘打的炮手Carlos Delgado這時也才27歲，他與Shawn Green的組合被視為藍鳥的未來，但這個願景沒有發生，即將換約的Green拒絕了母隊5年4800萬的續約方案，他更傾向前往地理位置接近家鄉，給出6年8400萬大約的洛杉磯道奇，為了不讓他隔年直接投入自由市場，沒多久他就成為交易主菜，離開了MLB生涯的起始之地。
「Shawn（Green）告訴球團，這個決定是基於想要在家鄉附近安定下來。」後來升格為球隊GM的Ash說道。
觸底反彈，彈至隊史巔峰
道奇給Green的6年8400萬合約，可不只能用豐厚來形容，1400萬的均薪，在那時的大聯盟只低於同隊強投Kevin Brown的1500萬，合約總值也能夠排在聯盟第四，排在Brown、Mike Piazza與Bernie Williams，這些賽揚獎與MVP候選人之後。更誇張的是，由於這份是遞增合約，到了2004、05時，他的1600萬年薪會是當時最高薪。
由此可見，球迷與高層期待的，絕不只是一個先發以上的打者，而是能夠穩定輸出30轟的明星。Green在初來乍到時並未兌現期望，他的打擊手感沒有隨著到達氣候合宜的加州而加溫，加入道奇的第一個賽季雖然全勤出賽，留下隊史第四多的44支二壘安打、連續53場有上壘紀錄與99分打點，但24轟和0.839 OPS的總成績頂多算是中歸中矩。
不過，下個賽季Green就迎來反彈，而且這一彈，就彈到了道奇隊史無人能及的高度。
11月時他受邀參加美日職棒明星賽，前隊友Delgado也在其中，比賽結束後他向Green提供了許多建議，也給他一個名為「Dinger」的打擊練習器，讓他的揮棒動作與心態變得平穩。此事的正面影響逐漸發酵，Green在進入明星賽前，就敲出快要超車上季的20支全壘打，找到狀態的他更是在16場比賽打出10轟，還沒進入8月就已經來到30HR大關。
Green沒有要拉住煞車的意思，包括對上蒙特婁博覽會單場三響炮，光是八月就把球送出全壘打牆12次，累積全壘打數已經42支，那時道奇隊史的單季全壘打紀錄，是1956年名人堂打者Duke Snider和去年隊友Gary Sheffield的單季43支，離突破紀錄僅有一步之遙了。
「Greenie（Green的綽號）今年所做的事情就像個玩笑，Sheff去年打出43支全壘打，Mike（Piazza）在97年打了40支，度過了偉大的賽季，而他正在嘲笑這個記錄本，這太不真實了」隊內當家一壘手Eric Karros開玩笑的說。
「我很確定這傢伙有能力打出40支全壘打，但沒想到會是50支。」時任總教練Jim Tracy認為Green能夠從去年的低潮中反彈，但也承認沒預料到這種地步。
Green沒有讓眾人等太久，先是在Coors Field追平隊史，隔天在對上外卡競爭者紅雀的系列賽首戰中，就馬不停蹄的打出第44、45號，如同總經理Tracy所說的，Green確實有問鼎50轟的氣勢，雖然季末有些熄火，但最終的單季49轟，已經高掛在隊史排行榜首位有好一段時間了。
而這個有著生涯最高長打率、OPS逼近1、147wRC+的歷史級賽季，讓Green在MVP票選中，獲得生涯最高的第六名，可惜的是也就僅止於此，與銀棒獎擦肩而過，甚至也沒能入選明星賽，在那個外野強打環伺的年代，Green的上半季成績跟替補入選明星賽的外野手相比，還是有些許遜色。
49轟在那季的國聯並列第四，前三名分別為打出Barry Bonds、Sammy Sosa與用再見安打讓響尾蛇奪冠的Luis Gonzalez，平均都有超出「60轟、1.1OPS」的神仙成績（L-Gon該季57轟），他們也是那個賽季的MVP前三名，讓本應受更多關注的Green，註定只有陪榜的份，但那個賽季的他仍足以在道奇隊史被銘記了。
