約翰‧昌多斯爵士(Sir John Chandos)約於1320年誕生在德比郡的鄉紳家族，雖說他的家族可溯自諾曼征服，但不同於當時大多數軍官，約翰‧昌多斯起初並沒有獲得貴族頭銜。作為德比郡拉德柏潤莊園領主愛德華‧昌多斯爵士(Sir Edward Chandos)的長子與繼承人，因此不可避免地被訓練為一名年輕的騎士，而他精湛的軍事技能也是在此時養成，這成為他日後建功立業的基礎。
隨著法蘭西國王菲利普六世(Philippe VI)就阿奎丹公國統治權問題，與英格蘭國王愛德華三世(Edward III)關係日益惡化，加上愛德華三世包庇受法蘭西王菲利普六世屏棄的阿圖瓦伯爵羅貝爾三世(Robert III)，進一步惡化兩位國王之間的關係。最終法蘭西國王菲利普六世於1337年下令沒收愛德華三世在法蘭西王國的封邑，從而引發英法百年戰爭。
1339年支持法蘭西王國的法蘭德斯伯爵路易一世‧德‧當皮埃爾(Louis I de Dampierre)遭到富商雅各布‧范‧阿特維爾德(Jacob van Artevelde)領導的法蘭德斯人民推翻，並轉而支持愛德華三世擔任法蘭西國王。於是愛德華三世派遣英軍前往法蘭德斯，並進圍康布雷。約翰‧昌多斯也參與了這場戰役，並由於突出的表現，使他受到英格蘭國王愛德華三世的賞識，從此受其重用，追隨他參與各場重要戰役。
在1340年6月的斯呂伊斯海戰前夕，愛德華三世將艦隊停泊於布蘭肯貝赫，並派遣約翰‧昌多斯與雷金納德‧科本爵士(Sir Reginald Cobham)、史蒂芬‧蘭布金爵士(Sir Stephen Lambkin)先行登陸，以偵查法軍艦隊動向與布陣。約翰‧昌多斯等人發現敵軍分為三列緊密排列，錨定於茲溫河道入口，於是便將此事回報給愛德華三世。愛德華三世據此制定方針，將法蘭西艦隊全部殲滅，從此取得英倫海峽的制海權。
1346年，約翰‧昌多斯以軍事幕僚的身分，追隨英格蘭國王愛德華三世參與對諾曼第的騎行劫掠行動。英軍一路摧毀諾曼第的土地，並沿著塞納河左岸劫掠到普瓦西。不過隨著法軍先行將該地區的糧食轉移，而逐漸陷於糧草不濟的困境，英軍因而被迫退卻。另一方面，法軍則開始展開反擊，打算盡殲退卻中的英軍。8月26日，英軍已無法擺脫追擊而至的法軍，因此被迫於克雷西與法軍決一死戰。
在克雷西會戰中，英格蘭國王愛德華三世深知己方軍力居於劣勢，為了扭轉兵力上的劣勢，他針對克雷西的地形擺開陣勢。他將部隊分成三部：長子「黑太子」愛德華(Edward the Black Prince)指揮右翼部隊、左翼部隊則阿倫戴爾伯爵理察‧費茲亞倫(Richard Fitzalan)統帶，愛德華三世則自領中軍。由於當時「黑太子」愛德華年紀較輕，因此右翼部隊的實際指揮權由軍事經歷豐富的約翰‧昌多斯從旁協助。約翰‧昌多斯也憑著他的經驗，領導英軍正面承受法軍主力的衝鋒，為克雷希會戰的勝利奠定基礎。在英軍取勝，返回英格蘭後，愛德華三世便將「黑太子」愛德華的軍事訓練，全權託付於約翰‧昌多斯，從此約翰‧昌多斯成為「黑太子」愛德華的密友與導師。
1349年，英格蘭國王愛德華三世成立嘉德騎士團，以廣納國內優秀騎士，約翰‧昌多斯毫不令人意外地被選為19名創始成員之一。
1355-1356年間，約翰‧昌多斯輔佐「黑太子」愛德華對抗法蘭西國王讓二世(Jean II)。1355年，約翰‧昌多斯獨立率領一支英格蘭-加斯科涅聯軍南征朗格多克，次年又在朝著普瓦圖途中，攻陷並焚毀奧比尼，隨後於羅莫朗坦與「黑太子」愛德華指揮的主力部隊會合。1356年，約翰‧昌多斯隨「黑太子」愛德華自阿奎丹公國向北展開騎行劫掠，導致大量城鎮與農田被毀，當他們到達圖爾附近的羅亞爾河畔時，由於遇上傾盆大雨，因而暫停燒殺。法蘭西國王讓二世立即調集軍隊，試圖追擊英軍。「黑太子」愛德華因手頭兵力有限，因而一再退卻，但最終還是在沙特爾被法軍追及。由於戰鬥無法避免，因此他便在約翰‧昌多斯的協助下擺開陣勢，迎頭痛擊進犯的法軍。並在這場會戰中，取得輝煌的勝利。
1360年，愛德華三世命約翰‧昌多斯擔任談判代表團成員，與法蘭西王國商議和平，在順利簽署《布勒蒂尼條約》後，他因為累立大功，而被晉升為方旌騎士，並獲封科唐坦半島聖索沃爾城堡。1361年，約翰‧昌多斯再被委以重任，出任阿奎丹公國兵馬大元帥。隨後他又銜命自聖索沃爾出發，前往巴黎，試圖與法蘭西國王讓二世會面，不過最終未能如願。1361年9月起，約翰‧昌多斯巡視根據《布勒蒂尼條約》轉讓給英方的各封邑，並一路接收各地城市與城堡，代表愛德華三世接受各地貴族與官員的效忠宣誓。
1364年，英格蘭國王愛德華三世派遣約翰‧昌多斯前往布列塔尼公國，支持讓四世‧德‧蒙福爾(Jean IV de Montfort)對抗獲得法蘭西國王支持的布列塔尼公爵布洛瓦的查理(Charles de Blois)。此時，布洛瓦的查理的部隊獲得法軍名將貝特蘭‧居‧蓋斯克蘭(Bertrand du Guesclin)指揮。約翰‧昌多斯於同年8月率軍包圍奧賴，並於9月29日，將嘗試突圍法軍擊敗，敵軍總司令貝特蘭‧居‧蓋斯克蘭被俘，而布洛瓦的查理也在戰鬥中陣亡。約翰‧昌多斯通過奧賴會戰終結布列塔尼公位繼承戰爭，順利扶持讓四世‧德‧蒙福爾登上布列塔尼公爵寶座。
為了獎勵約翰‧昌多斯所立的功勳，他因此被晉升為法蘭西副總督，總領英格蘭再法蘭西各地軍隊的統轄大權、英格蘭副官務大臣等要職，同時正式封賜賜科唐坦半島的聖索沃爾子爵給約翰‧昌多斯。
1366年，約翰‧昌多斯隨「黑太子」愛德華遠征伊比利半島，以協助卡斯提爾國王佩德羅一世(Pedro I)擊敗其受法蘭西王國支持的異母弟恩里克二世(Enrique II)，以重新登上王位。此時，恩里克二世的軍隊正由約翰‧昌多斯的老對手貝特蘭‧居‧蓋斯克蘭指揮，雙方再次交手。1367年4月3日，兩軍交戰於納赫拉。約翰‧昌多斯再次取得大勝，貝特蘭‧居‧蓋斯克蘭則再度遭到約翰‧昌多斯俘虜。
1369年，「黑太子」愛德華任命約翰‧昌多斯為普瓦圖伯國膳務總管。然而，隨後他因為和「黑太子」愛德華就基恩內的徵稅政策產生歧見，因此主動辭去阿奎丹公國兵馬大元帥與普瓦圖伯國膳務總管等職位，自此退隱至其位於諾曼底的封地。
1369年，法蘭西王國展開反擊，逐步收復領土，迫使「黑太子」愛德華立即召回約翰‧昌多斯，並再次委以普瓦圖伯國膳務總管一職，約翰‧昌多斯於是前往普瓦捷就職。約翰‧昌多斯在普瓦捷時，麾下擁有有一支強大的重裝守備部隊。與此同時，法軍將領布列塔尼騎士約翰‧凱爾盧埃(John Kerlouët)與普瓦圖騎士路易‧德‧聖朱利安‧特里穆耶(Louis de Saint Julien Trimouille)佔據距普瓦捷僅數里之遙的拉羅什-波賽與聖薩萬修道院。為了肅清附近的法軍，於是約翰‧昌多斯決定於12月31日，趁著黑夜襲取聖薩萬修道院。
然而，由於情報有偏差，使得約翰‧昌多斯誤以為己方行動已經敗露，法軍對此已有準備，因此決定取消行動，取道肖維尼，準備自呂薩克萊沙托附近的橋渡河返回普瓦捷。意外的是，尚未察覺英軍行蹤的法軍此時也湊巧走上同一條道路，因此雙方於呂薩克橋上偶遇，並隨即引發戰鬥。
約翰‧昌多斯在戰鬥中由於結霜的長袍糾結而滑倒，隨即遭受敵將詹姆士‧德‧聖馬丁(James de St. Martin)或紀堯姆‧布瓦泰爾(Guillaume Boitel)以長矛刺中面部，而身負重傷。愛德華‧特威福德(Edward Twyford)等人見約翰‧昌多斯負傷後，便拼死護衛，並以一個大盾充當擔架，將他後送到馬特摩城堡。然而由於約翰‧昌多斯傷勢過重，已是回天乏術，因此不久之後，他便於12月31日深夜或次日凌晨斷氣身亡。由於約翰‧昌多斯素以英勇忠誠聞名，因此他的死亡不但讓英格蘭王國上下感到哀痛，就連向來與之為敵的貝特蘭‧居‧蓋斯克蘭亦對此深感惋惜。
