以四季如春聞名的恆春鎮，是台灣最南端的行政區，由於尚未有鐵路和機場的快交通，至今仍保留著偏鄉純樸的慢生活。雖然此地屬熱帶季風氣候，但每逢秋冬季節，來自西伯利亞的季風順著高聳的中央山脈向南吹，到了恆春半島時由於山脈陡降，季風順著地形加速吹向海洋，就會形成風勢強勁如颱的「落山風」，對單車旅遊或戶外活動，造成相當大的困擾，真的是有一好、沒兩好。
恆春市區半大不小、新舊並陳，處處可見藍天白雲、周圍青山，幾乎沒有「煞風景」的高樓大廈。別名「恆春古城」取自清光緒元年留存至今，以護城牆串連的東、西、南、北四座古城門，各有不同風味，正好可讓人在老街品嚐美食之餘，沿著步道環鎮一圈。
從老街的南端開始，塔樓造型最完整的南門，是觀光客最多、最熱門的打卡點。這裏因為是熱鬧的十字路口、交通圓環地標，因此只供遠觀、不可登城。南門圓環旁，沿著人行綠色廊道或保留完善的紅磚古道，可漫步到東門城牆。除了可以登上城牆瞭望，親身體會百年古蹟的韻味，它還結合著一段夜間會亮起燈光秀的「漂浮城牆」。
大約一公里之後的北門，是殘存城牆之中最長的一個。城牆上漫步，一邊感受古城寂靜之美，一邊遙望鎮外的虎頭山，隨著清風綠意，視野十分美麗。
繞回老街北端入口的西門，城內廣大的的西門廣場，是老街居民日常的交流處，也是民俗廟會和「恆春民謠音樂節」等的藝文活動舉辦的地方。夕陽時分，登上面積最大的西城門，看見美麗的金色夕照古城，不禁讓人想要當夜在此露宿，親身體會難得的守城豪情。只是城裏華燈初上、夜色未濃，平日夜遊的人雖不多，搭營最好還是等到打烊時間。
西門廣場旁有一座猴洞山公園，因曾有猴群在奇岩怪石中居住而得名，在清治時期是恆春八景之一。如今和石牌公園、阿嘉的家、地方老廟連成了老街散步景點，正好當作「古城夜營」之前的到此一遊。隨著蜿蜒小巧的步道，穿梭在礁岩和蓊蓊小樹之中，原本應該要在海底的珊瑚礁石被抬升到了陸地，經過長時間風化與堆砌，成為台灣唯一的市區珊瑚礁公園，夜遊之中別有一番南洋探險風味。
平日晚間的老街，由於遊人稀少，大部分攤位早早打烊，日治時期留存的老屋、郵局、警察局和恆春文化創意產業市集館，也都只剩下了門面可看，不到十分鐘即可走完。
直到老街南端的恆春轉運站，才開始人來車往。原來，這裡不但是國境之南的客運交通樞紐，也是恆春半島之行政、商業中心。原建築為恆春公會堂的轉運站內，燈火通明、車來人往，還有不少的旅客正在等待前往熱門的墾丁，或是往車城、滿州的地區公車。
特別是在轉運站對面，有一塊夾在新舊街之間的無名小廣場，有本地居民在這納涼玩耍、遛狗擼貓，也有外地遊客閒晃逗留、等車候友，非常具有南國渡假的悠閒氣氛。置身其中、無所是事，除了找個位置吃吃喝喝、看看街景，免不了要打開交友軟體，試試交一個恆春朋友。
沒想到，交友頁面的附近人選，都在走路的範圍之內，密度之高令人驚艷。抬頭仔細一看，轉運站周圍滿是背包客棧、民宿和旅店，許多尚有空房，有的平日特價，有的續住半價，甚至可短租長住...... 不禁令人回想起多年前的台灣電影《海角七號》，片中除了有滿滿的配角、滿滿的捨不得，也有滿滿的國境之南風光。一舉成名之後，不只帶動了本地的觀光產業，還有一股「南漂」或「墾漂」的移居現象。不少厭棄城市快生活的年青人，紛紛地南下至恆春半島來找慢生活。如今看來，鎮上不少的特色餐館、市場攤販和個人小店，都帶著知青的文創色彩和手工線條；不免令人好奇其中的老板、創業者們，會不會就是當年歷經交通不便、秋冬淡季和強烈落山風，最後還能留下來的勇者們....
