如果相愛的男生女生不合時宜地不停錯過，或許他們不應該在一起？有沒有一種可能是2個不斷遇見彼此的有趣靈魂其實並不需要掙扎和堅持彼此獨一無二的關係呢？
男生阿凱自從在大學和女生小君一見鍾情後，就一直放不下對她的思念，他陪伴在小君的身旁，陪著她經歷和男友的分分合合循環。但是，阿凱每次都錯過機會更進一步升溫兩人的關係，於是劇情就進入了鬼打牆的2個小時。阿凱一直在小君身旁，見證了小君的戀情發展，一直想介入，一直想表白，但是往往被命運的捉弄意外打斷。
另一方面，小君則不斷地在爛桃花叢中遊蕩，每一段戀情似乎都很美好，但是小君卻不覺得她找到了對的人，對男友露出帶有歉意的微笑。小君和阿凱對彼此感情的缺陷感與無奈貫穿了《OMG！我愛你...但不合時宜》，同時也讓觀眾非常鬱悶。即使最後的結局2個人終於走到了一起，但是對觀眾來說，這些突兀與尷尬的波折已耗盡對這一對戀人修成正果的期待(有點像最近台灣政壇曾經熱門但歹戲拖棚的藍白合，對嗎？)。
從另一方面來說，小君和阿凱這一對相互錯過和誤解的情侶顯然是天造地設，他們用盡全力地錯過彼此，並且在錯誤的配對中受傷以及傷及他人。當然這搭配了泰式青春電影那種粉色微光的氛圍和校園電影的濃重色彩。有一個場景是小君與阿凱喝醉酒跑去水族館約會，搖晃的鏡頭、霓虹水箱中的光影呈現讓我想起王家衛和杜可風手下的愛情電影。《OMG！我愛你...但不合時宜》也幫助我們思考如何聚焦在當代社會中「個人的處境」，那種將一切劇場化的生活場景，在不斷累積中變得抑鬱。日本電影《花束般的戀愛》就描述了這段殘酷但真實的變化，兩個有愛的年輕人，如何被現實擊打走向分手，他們的愛意是純潔的白雪，在最浪漫的冬季鋪天蓋地，卻隨著炙熱的、高壓的、一成不變的生活而融化。
如果說《OMG！我愛你...但不合時宜》的主題能夠給情愛的旅伴什麼的啟示的話，那就是，愛既不能強求，也要學會放下，愛既是單純的喜悅，也是許多回憶的堆疊，對於愛情，真的不需要抱持太多的信念，身為配角的阿凱跟小君的好友，他們有著屬於彼此的幽默與感人回憶，最終也成功地走向婚姻。在一段又一段的感情的連接點中，有沒有一種可能是或許與真心相愛的人在一起並不會總是很快樂呢？我們絕對曾經希望現實世界中能具備某種角色屬性、有難易度適中的任務可以破解、可以看到維持一場愛情所需要的材料和經驗值、有明確可以按圖索驥的破關條件，但是愛情不是遊戲。我們都需要學會讓自己練習對鏡微笑、更高興、更清醒。
