袁術的瞬間敗亡給了劉備脫離曹操的機會，同時也給了劉備二次崛起的機會。其實具有梟雄性格的劉備，本來就不是個久居人下的料，就算沒有這次袁術北上事件，相信劉備也會另外找機會脫離曹操。
袁紹擊敗公孫瓚統一河北之後，成為勢力最大的軍閥，野心也逐漸顯露，周遭的投機份子也看出袁紹的心態，主簿耿包便私下勸袁紹稱帝。
袁紹畢竟與袁術不同，袁紹不敢過度表露自己對帝位的渴望，加上看到袁術在淮南稱帝後眾叛親離，逐漸走向滅亡，因此袁紹對於耿包的建議採取保守的態度，透過會議的方式將耿包的意見與眾人討論。結果竟大出袁紹意料之外，眾人不但對於稱帝不予支持，反而強烈主張處死耿包，以杜絕其他投機份子的念頭。
袁紹在言論壓力之下，不得不對耿包進行了處置，避免反彈的火苗燒到了自己身上。
耿包事件讓袁紹遭遇了不小的挫折，但是對於稱帝一事，袁紹還是抱有野心，於是對於袁術有意北上一事，仍舊懷有高度的興趣，便私下派遣長子袁譚接觸。雖然袁術已經徹底失敗，但是袁氏影響力仍舊不容小覷，若兩袁勢力來場大和解，對曹操的『尊王攘夷』戰略必然有很大的影響，因此防堵袁紹與袁術的勢力合流是曹操的首要目標，徐州在這個時候成了非常重要的戰略要地。
身處淮南的袁術若要與青州的袁譚接觸，徐州與豫州是必經之地。豫州與曹操勢力接壤，雖然仍處於眾多小軍閥割據的狀態，但是經過曹操近幾年的經營下，已經逐步取得控制權。
至於徐州，雖然自呂布敗亡後便納入曹操的勢力範圍，但是天高皇帝遠，曹操對徐州的影響力仍然有限。更重要的是，曹操過往在徐州的屠城紀錄必然影響著徐州人心。雖然有廣陵太守陳登可以穩住徐州，但是陳登必須防堵孫策北上，而徐州刺史車冑在徐州並無建樹，這給了劉備一個大好的機會。
得知劉備請纓到徐州阻截袁術，曹操的謀士郭嘉與程昱立刻表示反對。尤其是郭嘉，劉備被呂布打得走投無路投奔曹操時，當時郭嘉是支持曹操收留劉備，但此時郭嘉卻一改原本的態度，認為劉備此去『必有異心』。
只是在曹操看來，劉備過去在徐州的時候頗得人心，又與陳登有交情，加上沒有自己的武裝力量，即使派去徐州也會受制於車冑，不過曹操也知道劉備不是一個安分的傢伙，因此做了第二手準備，派遣朱靈擔任副將，同時監視劉備舉動。
性格決定命運
到達徐州後的劉備，隨即與袁術發生零星的戰鬥，勢窮力弱的袁術自然不是對手，被迫撤回淮南，最後竟吐血而亡。
袁術就像一個標準的紈絝子弟，生在四世三公的世家大族，同時又是嫡長子，造就了他志大才疏加上眼高手低的性格，總說性格決定命運，袁術確實被他的性格左右了一生的命運。
袁術從小就『數與諸公子飛鷹走狗』，憑著自己的家世背景，很早就被舉為孝廉，入朝為官。作為司空袁逢的嫡子，本該是眾星拱月，然而卻因為同父異母的兄長袁紹而相形失色。
這個袁紹不過是自己父親侍妾所生的一個庶子，出繼給自己的伯父，但是卻處處爬在自己的頭上。自己入朝為官，袁紹就跑回去守喪；自己當上了虎賁中郎將，袁紹更進一步當上西園八校尉之一中軍校尉，掌握禁軍軍權；自己被劉表推舉為南陽太守，袁紹除了被董卓任命為渤海太守外，還被封為邟郷侯；甚至在關東聯盟討董期間，自己手下大將孫堅在陽人大敗董卓，可是聯盟盟主卻是這位甚麼都沒做的袁紹。
這是多麼令人無法接受的結果，無論是身份、能力、成績，自己都遠遠勝過這個小妾所生的袁紹，但是所有人的目光卻永遠只會停留在袁紹身上。正是這樣的不服氣，在袁紹插手豫州之後引爆了一切，從此以後袁術與袁紹兩兄弟勢同水火，成為永遠的死敵。
然而如孔融對袁術的評語一樣，冢中枯骨讓袁術在漢末群雄中成了一名可笑的小丑。事實上，袁術不止容不下與自己同父兄弟的袁紹，也容不下為自己浴血奮戰的孫堅，為了當一個名實俱無的皇帝，不惜欺負孤兒寡母，從孫堅的遺孀手上搶走傳國玉璽；明知孫堅之子孫策是個不可多得的人才，袁術卻始終打壓，絲毫不念舊情。
袁術死後，其家人前往投靠廬江太守劉勳，不久劉勳被孫策擊敗，袁術子女轉而投靠孫策。袁術之女後來嫁給孫權，袁術之子袁燿則被拜為郎中，袁燿之女則又嫁給孫權之子孫奮。當初孫策為了獨立而向袁術借兵，又因袁術稱帝而反目。袁術死後，其子女卻與孫家結成姻親，人生的命運就是這麼的有趣。
袁曹大對決，劉備趁勢而起
到達徐州後的劉備，隨即與袁術發生零星的戰鬥，勢窮力弱的袁術自然不是對手，被迫撤回淮南，最後竟吐血而亡。袁術死後，其家人前往投靠廬江太守劉勳，不久劉勳被孫策擊敗，袁術子女轉而投靠孫策。袁術之女後來嫁給孫權，袁術之子袁燿被拜為郎中，袁燿之女則又嫁給孫權之子孫奮。當初孫策為了獨立而向袁術借兵，袁術死後，其子女卻與孫家結成姻親，人生的命運就是這麼的有趣。
成功阻截袁術後的劉備，完成了曹操交付的任務後，原本應該就此回到許昌向曹操覆命，不過早想脫離曹操掌握的劉備卻找了個藉口，打發朱靈回許昌覆命，自己則留守下邳尋找脫離曹操的機會。
雖然有劉備幫忙解決袁術，但是曹操自己也沒閑著。此時袁紹已經任命長子袁譚為青州刺史，次子袁熙為幽州刺史，外甥高幹為幷州刺史，由審配與逢紀擔任後勤支援，自己則任命田豐、荀諶、許攸為參謀團，以顏良、文醜做為先鋒，整頓大軍數十萬預備南下，目標很明顯是直指許都而來。
袁紹南下此舉聲勢浩大，但是陣營內部仍有不同的意見討論。沮授、田豐兩名袁紹陣營主要的智囊提出建議，認為袁氏與公孫瓚交戰多年，內部已經民疲兵困，反觀曹操東征呂布後就沒有大規模的戰爭，處於以逸待勞的有利局面。在這種情況下，不如上奏漢獻帝，控告曹操『隔我王路』取得出兵的合理化理由，將曹操打成叛賊的一方，然後進屯黎陽，對河南展開經營，以時間換取空間，奪回戰場的主動權。
沮授與田豐的戰略是不靠一場決定性的大戰來決定最後的勝負，以河北四州為後盾，達到拖死曹操的目的，但是這樣的戰略卻得到審配與郭圖的反對。審配與郭圖認為目前袁氏兵多將廣，如果不趁現在具有人數優勢情況下取得決定性的勝利的話，日後等到曹操獲得穩定發展將更難取勝。
平心而論，無論是沮授與田豐的長期抗戰法，或是審配與郭圖的速戰速決法，都具有一定的理論依據，以袁紹現有的優勢來看，採取哪一種方式都有極高的勝算，可是袁紹『好謀無斷』的性格發作，雖然否決了沮授與田豐的戰略，但是又令沮授與意見不同的郭圖、淳于瓊分別統轄一支部隊，結果造成部隊統轄上號令不一的結果，為後來的官渡之戰埋下了禍因。
建安五年，劉備以恭賀春節為由邀請徐州刺史車胄赴宴，宴席中劉備突然襲殺車冑奪取徐州統治權，並且指派關羽為下邳太守，自己則留守小沛，劉備的這一舉動，碼上讓袁紹與曹操之間的局勢出現了微妙的變化。
劉備在徐州具有極高的影響力，當劉備正式登高一呼，東海郡的昌豨率領周邊郡縣竟一起響應，宣佈支持劉備。劉備得此生力軍，馬上成功穩住自己在徐州的統治權，並立刻派遣孫乾與袁紹連繫，希望獲得袁紹的支持。
劉備與袁紹的戰略同盟
雖然劉備在某種程度上消滅了袁術，阻止了袁紹與袁術的會合。但是劉備在危急關頭，仍然決定向袁紹尋求支持，只是面對與自己有『殺弟之仇』的袁紹，劉備仍然有底氣與自信能得到袁紹的支持。
原來，當時陶謙為了拉攏劉備，因此上表奏請朝廷任命劉備為豫州刺史。當上豫州刺史的劉備有了之前擔任平原相的經驗，明白如果要坐穩這個位子必須要與地方世族建立關係，豫州境內最大的世族便是汝南袁氏，而袁紹、袁術兄弟正是汝南袁氏的指標性人物。劉備為了可以獲得豫州世族的支持，能與袁紹建立關係，以豫州刺史的身份表薦袁紹的長子－袁譚為茂才。
茂才(茂材)又稱為秀才，為漢代察舉制度下任用官員的其中一種科目，東漢時為了避光武帝劉秀的名諱而改稱為茂才。漢武帝元封五年下《求茂材異等》詔：『其令州郡察吏民，有茂材異等，可為將相，及使絕國者。』從此開始有了茂才科。後來在漢宣帝與漢元帝時期，也都有舉『茂材異等』的詔令，這時候茂才科還並不是固定的察舉科目，一直到了東漢光武帝建武十二年，詔令『三公舉茂才各一人，廉吏各二人』，『監察御史、司隸、州牧歲舉茂才各一人』，此後茂才與孝廉一樣成為歲舉的固定科目。
雖然茂才與孝廉同為察舉科目，但是『孝廉』是郡舉，而『茂材』為州舉，兩者的差別便有所不同，當年曹操在二十歲時也才只是被舉為孝廉，袁術也是孝廉出身，而袁紹則連孝廉也不是。
有了這層淵源，加上袁紹與袁術兩兄弟相互仇視多年，兩人之間的仇怨未必如想像中的深。況且，袁紹與曹操的對決已經白熱化，若是有劉備在徐州牽制曹操的話，對袁紹一方大為有利。因此，袁紹見過孫乾之後，決定將袁術之仇放到一旁，隨即派出騎兵隊南下徐州支援劉備。
曹公自來，未可知也
身在許都的曹操很快就得知劉備反叛以及與袁紹結盟的消息，此時曹操可說是夾在袁紹與劉備之間，處於腹背受敵的局面。然而袁紹率大軍南下，曹操不得不親自率領主力軍隊到前線與袁紹對峙，對於東邊的劉備，分不開身的曹操只能派出劉岱與王忠兩人前往。
說起這次征討劉備的主將劉岱，《三國演義》一書將他與參與勤王的兗州刺史劉岱誤認為是同一人。其實『此劉岱非比劉岱』，雖然同名同姓，但是兩人卻是大不相同。
參與勤王的兗州刺史劉岱是東萊牟平人，為漢室宗親齊孝王的後代，他還有位出名的弟弟叫做劉繇，也就是被孫策趕走的那位揚州牧。兗州刺史劉岱在初平元年參加勤王後不久便與同盟的東郡太守橋瑁交惡，最後劉岱甚至殺了橋瑁，任命王肱為東郡太守。初平三年，百萬青州黃巾軍流竄到了兗州，劉岱無力剿滅，反而被黃巾軍所殺。劉岱死後，兗州失去領導者，在陳宮與鮑信的運作下，由曹操出兵剿平青州黃巾軍，最後成為兗州之主，奠定日後爭雄的基礎。
至於這次負責征討劉備的主將劉岱則是沛國人，跟曹操乃是同鄉關係，可能是在曹操招募義軍的時候加入曹操的陣營。因為長期隨曹操作戰有功，被封為列侯，此次被賦予擔任東征劉備的主帥，可以看的出來曹操對這位劉岱先生的重視程度。
得知曹操無法親征，劉備放下心中的一塊大石頭。面對劉岱大軍時，劉備有些得意忘形地表示，「即使來了一百個劉岱也拿我沒辦法，就算是曹操親自前來，勝敗也是未定之數！(使汝百人來，其無如我何；曹公自來，未可知耳)」。劉備雖然誇下海口，但是劉岱與王忠也的確不是劉備的對手，很快地就被劉備軍團擊潰。
擊退了曹操的軍隊，同時又獲得袁紹的支持，劉備在徐州可說是站穩陣腳，不料此時在許昌卻發生了一件意想不到的大事。
建安五年，正當大家為新的一年來到而慶祝時，曹操突然針對朝中進行大整肅，車騎將軍董承、長水校尉種輯、將軍吳子蘭、王子服等人被曹操以謀逆罪處死，並且夷滅三族。
