十二月，公軍官渡。
十二月，曹操兵臨官渡。
袁術自敗於陳，稍困，袁譚自青州遣迎之。術欲從下邳北過，公遣劉備、朱靈要之。會術病死。
袁術自從在陳戰敗後，處境艱難。袁譚從青州派人前去迎接他。袁術欲圖從下邳北上，曹操便派劉備和朱靈前去討伐袁術。但不久後，袁術在路途中病死。
程昱、郭嘉聞公遣備，言於公曰：「劉備不可縱。」公悔，追之不及。備之未東也，陰與董承等謀反，至下邳，遂殺徐州刺史車胄，舉兵屯沛。遣劉岱、王忠擊之，不克。
程昱和郭嘉聽聞曹操要派出劉備，於是向曹操表示：「絕對不能讓劉備離開。」曹操深感後悔，追之不及。劉備離開下邳前，暗中與董承等謀反1。到了下邳後，就殺了徐州刺史車冑，舉兵並且屯兵於沛。曹操派劉岱和王忠前去討伐，攻不下。
廬江太守劉勳率衆降，封為列侯。
廬江太守劉勳率領部眾投降，封為列侯。
五年春正月，董承等謀泄，皆伏誅。
五年春季正月，董承等人的密謀被揭發，全都被處死2。
公將自東征備，諸將皆曰：「與公爭天下者，袁紹也。今紹方來而棄之東，紹乘人後，若何？」公曰：「夫劉備，人傑也，今不擊，必為後患。袁紹雖有大志，而見事遟，必不動也。」郭嘉亦勸公，遂東擊備，破之，生禽其將夏侯博。
曹操準備親自東征劉備，但眾將都說：「和曹公爭奪天下的，是袁紹才對。現在袁紹率軍將至，您卻反而往東方進軍，袁紹就會乘虛而入，那該怎麼辦呢？」曹操回答道：「劉備是個英雄人物，現在不消滅他，日後必成為後患。雖然袁紹志向雄心勃勃，但他總是猶豫不決，不會立即行動。」郭嘉也勸曹操出兵，隨後曹操便率軍東征劉備，將其擊破，並且生擒了劉備的將領夏侯博。
備走奔紹，獲其妻子。備將關羽屯下邳，復進攻之，羽降。
劉備逃走投奔袁紹，曹軍俘虜劉備妻子。劉備將領關羽駐守下邳，曹操再次擊破劉軍，關羽投降。
昌狶叛為備，又攻破之。
昌狶叛變歸附劉備，曹操又再攻破一次下邳。
公還官渡，紹卒不出。
直至曹操回到官渡，袁軍皆沒有出戰3。
二月，紹遣郭圖、淳于瓊、顏良攻東郡太守劉延於白馬，紹引兵至黎陽，將渡河。夏四月，公北救延。
二月，袁紹派遣郭圖、淳于瓊和顏良攻擊東郡太守劉延於白馬城，同時袁紹自己率軍抵達黎陽準備渡河。到了夏季四月，曹操北上救援劉延。
荀攸說公曰：「今兵少不敵，分其勢乃可。公到延津，若將渡兵向其後者，紹必西應之，然後輕兵襲白馬，掩其不備，顏良可禽也。」公從之。
荀攸向曹操建議說：「如今我們軍力不足以與袁紹正面對抗，應該分兵出其不意。將軍在延津渡河，若向袁紹軍後方派遣部隊，袁紹必會西應，屆時我們可以利用輕兵偷襲白馬，趁其不備，擊敗顏良。」。
紹聞兵渡，即分兵西應之。公乃引軍兼行趣白馬，未至十餘里，良大驚，來逆戰。
袁紹得知曹操率軍渡河，果然分兵西應之。曹操率軍兼程趕往白馬，距離目的地不到十里時，袁紹的將領顏良見曹軍來的如此之快，大為驚慌，連忙率軍迎戰。
使張遼、關羽前登，擊破，斬良。
曹操派遣張遼和關羽為先鋒，擊敗敵軍並且斬殺了顏良。
遂解白馬圍，徙其民，循河而西。
白馬之圍已解，曹操便遷徙當地居民，沿著河岸向西行進。
紹於是渡河追公軍，至延津南。公勒兵駐營南阪下，使登壘望之，曰：「可五六百騎。」有頃，復白：「騎稍多，步兵不可勝數。」公曰：「勿復白。」乃令騎解鞍放馬。
袁紹聽聞曹操遷徙人民，便派軍渡河追擊曹操，一直追至延津南岸。曹操率軍在南阪下扎營，命令士兵登高察看，士兵說：「可能有五六百個騎兵。」。不久後，士兵又說：「敵方騎兵稍稍增多，而步兵已經無法計算。」。曹操卻命令士兵不要再報告，並且命令騎兵卸下馬鞍讓馬休息。
是時，白馬輜重就道。諸將以為敵騎多，不如還保營。荀攸曰：「此所以餌敵，如何去之！」
此時，白馬輜重車隊正在道路上行進。諸將皆認為敵方騎兵眾多，建議撤回營寨防守。但曹操謀士荀攸卻與曹操所見略同，說道：「這正是引誘敵人的機會，怎麼可以放棄這機會呢！」
紹騎將文醜與劉備將五六千騎前後至。諸將復白：「可上馬。」公曰：「未也。」有頃，騎至稍多，或分趣輜重。公曰：「可矣。」乃皆上馬。時騎不滿六百，遂縱兵擊，大破之，斬醜。
接著，袁紹的騎兵將領文醜和劉備率領五六千騎兵接近。諸將再次提議上馬迎戰，但曹操表示時候未到。不久後，騎兵越來越多，有些人開始掠奪輜重。曹操判斷時機已到，於是命令所有士兵上馬。當時曹軍的騎兵不到六百人，曹操下令發動進攻，大破敵軍，並斬殺了文醜。
再戰，悉禽，紹軍大震。公還軍官渡。紹進保陽武。關羽亡歸劉備。
接著再次與文醜後方的軍隊交戰，俘虜了所有敵軍，袁紹軍大為震驚。曹操隨後撤軍返回官渡，而袁紹則進駐陽武。關羽則逃亡歸附劉備。
八月，紹連營稍前，依沙塠為屯，東西數十里。公亦分營與相當，合戰不利。
八月，袁紹的軍隊連營稍稍向前，並在沙塠設立了屯營，東西數十里。曹操也分兵與之對峙，但在合戰中處於不利地位。
時公兵不滿萬，傷者十二三。
當時曹操的軍隊不到一萬人，傷亡的士兵有十分之二、三4。
紹復進臨官渡，起土山地道。公亦於內作之，以相應。紹射營中，矢如雨下，行者皆蒙楯，衆大懼。
袁紹再次進攻官渡，築土山挖地道。曹操也以同樣的方式應對。紹在營中射箭，箭如雨下，士兵皆因爲箭矢擋而無法行動，眾人十分恐懼。
時公糧少，與荀彧書，議欲還許。彧以為「紹悉衆聚官渡，欲與公決勝敗。公以至弱當至彊，若不能制，必為所乘，是天下之大機也。且紹，布衣之雄耳，能聚人而不能用。夫以公之神武明哲而輔以大順，何向而不濟！」公從之。
這時曹操的糧食也面臨不足，便與荀彧書信商討是否要撤退。但荀彧卻回信道：「袁紹已集合眾多兵力在官渡，想要與曹公一決勝負。曹公處於極弱之境，應當展現極強之勢，如果不能控制局勢，必然會被對手所利用，這是天下的重要時機。再者，袁紹只是一個平庸的領袖，能夠集結眾人，卻無法善用之。而公擁有英勇智慧，再加上大勢所趨，無往而不利！」，曹操收到信之後，也下定決心穩住陣腳，與袁紹持續抗戰。
孫策聞公與紹相持，乃謀襲許，未發，為刺客所殺。
孫策聽聞曹操與袁紹對峙，便策劃襲擊許都，但未能實施，就被刺客殺害。
汝南降賊劉辟等叛應紹，略許下。紹使劉備助辟，公使曹仁擊破之。備走，遂破辟屯。
汝南的黃巾降軍劉辟等背叛投靠紹，一路侵略到許昌。袁紹派遣劉備協助劉辟作戰，曹操派曹仁出戰，擊破劉辟等人，劉備逃走，接著劉辟的守軍也被擊破。
袁紹運穀車數千乘至，公用荀攸計，遣徐晃、史渙邀擊，大破之，盡燒其車。公與紹相拒連月，雖比戰斬將，然衆少糧盡，士卒疲乏。公謂運者曰：「却十五日為汝破紹，不復勞汝矣。」
袁紹運送數千輛輜重經過，曹操聽從荀攸之計，派徐晃、史渙前去奇襲，大敗敵軍，並將其車子盡數焚燒。曹操與袁紹對峙連月，雖然連勝並斬殺其將領，但軍中士兵人數稀少，糧食已盡，士兵疲憊不堪。公對運送糧草的人說：「再過十五日，我將擊敗袁紹，你們就不用再勞累了。」
冬十月，紹遣車運穀，使淳于瓊等五人將兵萬餘人送之，宿紹營北四十里。
到了冬季十月，袁紹派遣車隊運送穀物，由淳于瓊等五人率領軍隊萬餘人護送，駐紮於離袁紹大營北方四十里的地方。
謀臣許攸貪財，紹不能足，來奔，因說公擊瓊等。左右疑之，荀攸、賈詡勸公。
袁紹的謀臣許攸因為貪圖財富，而選擇背叛袁紹投奔曹操，並勸說公攻擊瓊等人。身邊的人接認為許攸可疑，唯獨荀攸、賈詡兩人勸曹操相信許攸，並聽從許攸的計策。
公乃留曹洪守，自將步騎五千人夜往，會明至。瓊等望見公兵少，出陳門外。公急擊之，瓊退保營，遂攻之。紹遣騎救瓊。左右或言「賊騎稍近，請分兵拒之」。公怒曰：「賊在背後，乃白！」士卒皆殊死戰，大破瓊等，皆斬之。
曹操留下曹洪守住營寨，自己親自率領五千步、騎兵乘著夜色出發，天亮後正好抵達。淳于瓊等人見到曹操兵少，便出陣迎戰。曹操迅速發動攻擊，淳于瓊戰敗退回營中，於是曹軍再度進攻。袁紹派遣騎兵前來支援淳于瓊。有人告訴曹操說：「敵人的騎兵逐漸接近，請分兵擊退。」但曹操卻怒斥道：「等到敵人在我們背後，再告訴我！」士兵們都奮勇作戰，最終大破了淳于瓊等人，並其全部斬殺。
曹操戰袁紹軍於延津白馬，斬敵將顏良文醜，抄其糧道、破其軍士，勝利的天秤，將因為下一場倒戈而失衡...。
1：董承、王子服、吳子蘭等人意圖暗中除去曹操。（補充：漢獻帝衣帶密詔的事件僅有先主/劉備傳以及後漢書的獻帝傳有著，其餘皆語句含糊不清，故實際情況不明）
2：孝獻帝紀（漢獻帝）記載，董承等人皆被夷滅三族。
3：根據于禁傳記載，「劉備以徐州叛，太祖東征之。紹攻禁，禁堅守，紹不能拔。」，由此可知袁紹其實有出兵攻擊，不過于禁堅守下來了。
4：裴松之認為武帝紀為了要凸顯曹操的能力，刻意將曹軍的數量減少，不過因為字數偏多，故之後額外分一篇來寫。
資料來源：
三國志：武帝紀、于禁傳
三國志注：裴松之自身評斷
後漢書：孝獻帝紀
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