劉備因平定黃巾之亂獲得軍功，被任命為安喜縣尉，正式踏入了官宦生涯。雖然被任命為地方官吏，但是劉備的仕途並不順利，甚至還發生了鞭打朝廷官員的重大違紀事件。
受到《三國演義》的影響，凡是提到劉備，就必定會提到他與關羽、張飛的兄弟之情與『桃園結義』之說。《三國演義》用了極為戲劇化的手法，將劉、關、張三人的相遇以詳細描述，進而讓三人不僅僅只是君臣、夥伴的關係，甚至更進一步結合為兄弟，從此以後經歷許多風風雨雨，三人公為君臣，私為兄弟的情誼，更成了千百年來中國人最嚮往的境界。
中國傳統的兄弟情結，從春秋時的貴族士人的『天下為公』，到戰國時的『豈曰無衣』的同袍之誼，到了這裡已經成為民間『義氣相投』的兄弟之情，也為後世任俠、草莽的『四海之內皆兄弟』譜下序曲。千百年來，中國關於異姓兄弟的傳說，『不求同日生，但求同日死』，『兩肋插刀，在所不辭』的義氣之交。從桃園三結義演變到隋末瓦崗寨結義以及水泊梁山的聚義廳，將這種兄弟之情推到了最高峰。
然而『桃園結義』故事在正史中並無記載，三人的兄弟君臣關係僅在《三國志˙張飛傳》中約略提及。據此一般人都認為張飛把關羽當作哥哥看待，二人忠心耿耿追隨劉備，而劉備對他們也十分親近，三人關係『恩若兄弟』、『恩猶父子』、『義為兄弟』，並沒有說三人正式結拜為兄弟。
在《三國演義》的故事中並沒有說明劉、關、張三人年歲，僅以『誓畢，拜玄德為兄，關羽次之，張飛為弟』說明三人的長幼關係。
不過民間傳說卻有另外的說法。桃園結義之初對誰為兄，誰為弟有過一番爭執，在幾經討論之後，張飛提議以爬樹來決定。張飛沒等劉備與關羽點頭同意，他就跑到樹前，三兩下便爬到了樹的最高處去了；關羽沒有辦法，只得爬到樹幹的中間；只見劉備不慌不忙地走到樹根處站著抱住樹身。
張飛一看，得意洋洋地說：「二位，喊聲大哥吧！」；劉備說：「別忙，我問你，這樹是先有根，還是先長樹梢？」張飛回答：「當然先有根。」劉備說：「既然如此，那就是先有我，後有你。」張飛一聽只好認輸；關羽也覺得劉備智慧高超，當尊為兄長，顯然在這個故事中三人的結義與年齡並沒有絕對關係。
柯汝霖根據錢靜方所著的《小說從考》中，記載清康熙年間在關羽家鄉出土的《關侯祖墓碑記》得知關羽生於東漢桓帝延熹三年六月二十四日，因此認為關羽實際上長劉備一歲。關羽死於建安二十四年(公元219年)，年壽應為六十歲。若柯汝霖的考證為實，桃園結義時劉備年齡應為二十四歲，關羽二十五歲，張飛二十歲，至於為什麼劉備會變成大哥，這很有可能是說書人對劉備在擔任平原相期間，關、張二人為別部司馬，分別統領部曲，三人『寢則同床，恩若兄弟』的擴大想像與附會。
怒鞭督郵，罷官流亡
黃巾之亂起，各地民變四起，劉備加入校尉鄒靖的部隊，隨軍參與平亂。當時漁陽人張純起兵造反，劉備曾經在涿郡與中山一帶擔任保護商旅的工作，名聲為平原劉子平所熟知，加上漁陽鄰近涿郡與中山一帶，劉備對當地環境有一定程度的了解，被劉子平借調一同前往平亂。
然而根據《典略》的記載，劉備在征討張純的過程中並不順利，初戰便受到重創而昏迷不醒。等到反抗軍被擊退之後，劉子平派人將劉備送回大本營休養。最後黃巾之亂平定後，劉備因平亂受傷而被任命為中山國安喜縣縣尉，劉備的初試啼聲，很顯然表現的並不怎麼樣。
黃巾亂後因戰功而分派的官員為數眾多，逐漸形成冗員，加上漢靈帝為了修築宮室而賣官鬻爵，卻又因為可賣的官職不夠，於是不久漢朝廷便下詔，宣佈要針對因軍功被任命的官員進行淘汰，劉備擔心自己也可能被列名在淘汰的名單中。
正好負責宣達的督郵來到安喜縣，準備遣還劉備；劉備原本認識這位督郵，於是前往館驛求見，督郵卻稱病不見。劉備遊俠性格爆發，一氣之下竟然帶著一夥吏卒，闖入館驛，聲稱奉上司的密令逮捕督郵，將他捆起來，拉到縣界，然後解下自己的印綬，繫住他的頸子，把他綁在樹上『鞭杖百餘下』，還打算殺掉他。督郵不斷地哀求饒命，劉備這才住手，揚長而去。
依照漢制，督郵是漢代郡級官吏，掌管『督察糾舉所領縣鄉違法之事，兼管宣達教令、訟獄捕亡等事』，相當於現今直轄市民政局及政風處的主官，而劉備則是類似縣警局局長的職務。若是論職級，督郵地位應高於劉備，加上劉備與督郵相識，無論是誰，身處督郵的角色，為了避嫌自然不方便與劉備見面。只不過劉備眼看自己用鮮血換來的官職即將保不住，加上對方避不見面，難免怒火中燒，可憐了這位督郵。
鞭打督郵，罷官流亡的劉備，沒多久正巧遇到毌丘毅到丹陽一帶募兵，劉備再度從軍。毋丘毅所招募的新軍到了下邳時，遇到青、徐兩州的黃巾軍。劉備這次表現不錯，因力戰建功被朝廷任命為下密縣丞。不過做了沒多久，劉備又因細故被革去官職。後來劉備擔任高唐縣尉，不久升遷為高唐縣令。
宦官集團的最後反撲
中平六年四月，漢靈帝崩於南宮嘉德殿，結束了他糊塗的一生。然而自桓帝所遺留下來的宦官問題，對朝臣而言始終是一大隱憂。漢靈帝的死亡，宦官集團頓時失去了依靠，因此害怕朝臣們會進行反撲。宦官出身的上軍校尉蹇碩原本有意聯合十常侍的趙忠、郭勝等人一同對付主掌朝政的大將軍何進，不料郭勝是何進的同鄉，加上何太后與何進與郭勝素來交好。因此郭勝說服趙忠，不但不支持蹇碩，反而將計畫洩漏給何進。何進得知消息後為求自保，於是派黃門令將蹇碩捕殺，將禁軍軍權收歸己有。
根據《續漢書》的記載，何進字遂高，南陽人，為何太后同父異母兄長。靈帝為外地藩王入朝繼承帝位，妻子何氏為屠戶的後代，是靈帝在擔任藩王時所娶。靈帝即位後，何氏因郭勝的支持得以進入後宮，並被漢靈帝立為皇后。
對於兵變一事，郭勝心想要是蹇碩兵變成功，自己仍在蹇碩之下，反之若是出賣蹇碩，自己極有可能藉這個大好機會取蹇碩之位而代之，因此郭勝決定靠向何進，協助何進解決蹇碩一黨。
雖然趙忠、郭勝等人陣前倒戈，使何進僥倖逃過一劫，但是蹇碩的計畫卻引發何進的猜忌。袁紹便舉當年竇武失敗的例子，建議何進召外地軍隊入京消滅宦官。
袁紹認為當年竇武密謀誅殺宦官就是因為機密外洩，讓宦官集團搶先一步假傳詔命引外兵自保，最後竇武在張奐圍困下而無奈自殺。但是曹操對此項舉動卻表示強烈反對，曹操認為上軍校尉蹇碩被殺後，宦官集團已經失去了對禁軍的掌控力，與當年竇武的情況大不相同，只需要訴諸法律行動即可。若是引外兵入京，消息必定無法保密，反而可能讓宦官集團收到消息而搶先反擊。
除了曹操之外，主簿陳琳也表示反對。陳琳認為若是引用外兵誅除宦官，不但手段不正，反而授人話柄，整件事將失去了正當性。
雖然曹操與陳琳先後表示反對，但是何進仍舊決定採取袁紹的建議，召前將軍董卓屯軍於關中上林苑，命東郡太守橋瑁率軍駐紮在城皋一帶，以便隨時可以入京圍捕宦官集團。可能是因為訊息傳遞上發生錯誤，武猛都尉丁原突然以誅殺宦官為由，火燒孟津一帶，火勢之大，火光竟能照入城中，驚動了在禁宮之中的何太后與宦官集團。
何進的舉動引發了何太后的不滿，何太后以郭勝對何氏有恩，又曾經協助何進對付蹇碩為由，責備兄長何進不應該針對所有的宦官，何進畏首畏尾的個性在此時表露無遺，竟然開始猶豫不決。結果正如同曹操所預料，何進串聯外兵的企圖反而被宦官知悉，十常侍決定先下手為強。張讓、趙忠等十常侍成員，假傳何太后詔命，召何進入宮。何進不疑有他，入宮後卻被張讓命尚方監渠穆拔劍殺害。
何進被殺的事情不久便爆發出來，袁紹等朝中大臣唯恐十常侍勢力再起，決定與弟弟袁術親率禁軍進入洛陽南宮內誅殺宦官。混亂中，張讓、段珪等劫持少帝及陳留王往北宮德陽殿方向逃竄，袁紹則盡殺宮中宦官，許多年少無鬚者竟也被當作宦官而遭到殺害。
張讓、段珪見袁紹等人殺紅了眼，只得挾持少帝與陳留王劉協逃往小平津渡口，企圖渡過黃河。在逃亡途中遇見尚書盧植率領軍士前來，張讓等人被迫投河自殺而死。兵荒馬亂之下，少帝與陳留王迷了路，正巧遇上董卓因響應何進生前的密謀號召，藉口帶西涼兵團入京衛戍，途中迎接少帝回到洛陽。
何進與袁紹所策謀的誅除宦官計畫，先是何進因為機密外洩而遇害，後又因張讓等人挾持少帝，使得袁紹等人徒勞無功，反而讓稍晚進京的董卓撿到了一個大便宜。
茶壺風暴再起
董卓，字仲穎，隴西臨洮人。隴西在現今甘肅境內，在當時是漢人與羌人雜居的地區。羌族是中國中原地區最古老的部族之一，以畜牧業為主要經濟來源，據說夏王朝就是以羌族為主體，與唐、虞兩個聯盟部族在黃河流域共同形成部落聯盟。
漢代羌人分布很廣，以地域劃分，主要東羌和西羌兩大部落。東漢以後，東羌族趁著局勢大亂之際大舉侵入了隴西一帶並定居下來，開始與漢人雜居，逐漸以經營農耕為主。
過去沒有種族融合這樣的概念，治理少數民族的漢人官吏在仲裁糾紛時往往會偏袒漢族，羌人生活困苦，再加上官員壓迫，所以群起反抗的事件屢見不鮮。
羌人固然民風剽悍，但是生活在當地的漢人為了鎮壓羌人的反抗，同樣也不遑多讓。董卓因為與當地羌族部落的族長交好，漢末羌族多次擾邊，董卓皆參與作戰，建立戰功，並被任命為東中郎將一職。黃巾軍起，董卓曾被任命取代盧植攻打廣宗的任務，結果卻僵持不下而被皇甫嵩所替代。後來因為韓遂等人誘使羌族叛漢，漢王室兵分六路征討，董卓再度被任命為中郎將，負責望垣硤以北的戰事。由於羌族熟知地理，加上漢王室才剛經歷了一場足以動搖國本的民變，軍隊戰力不如以往，六路大軍惟獨董卓全軍而還，董卓因此被任命為并州刺史。
中平五年，涼州人王國發動民變，率軍包圍陳倉，漢王室命董卓率領西涼兵團前往協助皇甫嵩平亂。董卓主張採行速戰速決的策略，建議皇甫嵩強行攻打王國以解陳倉之圍。但是皇甫嵩卻認為陳倉雖然城小，但是守備堅固，王國必不能攻下陳倉，只要等到王國兵老師疲，屆時再發動總攻擊必可獲勝，因而否決了董卓的建議。王國包圍陳倉約八十多天，始終無法攻克陳倉，兵疲馬困之下而退兵。這時皇甫嵩決定進行追擊戰，董卓又以『窮寇勿追，歸眾勿迫』為由，建議皇甫嵩不可追擊王國。皇甫嵩不聽董卓的建議，獨自率軍前往追擊，果然立下大功。董卓兩次的建議都未獲皇甫嵩的採納，加上因廣宗之役時，皇甫嵩取代董卓反而成功剿滅張角軍，因此董卓與皇甫嵩自此不和。
中平六年，漢靈帝接受劉焉的建議，發布一連串任命州牧的人事命令，董卓則在這波人事命令中被任命為并州牧。但是漢室有意將西涼兵團的軍權交給皇甫嵩，卻遭到董卓的拒絕，因為何進有意召外兵入京，董卓因屯兵於河東，決定接受何進的徵召率領西涼兵團入京。
初平元年，董卓率兵入京，在北芒阪遇上逃難的少帝與陳留王。董卓以勤王之姿正式進入京師，迅速掌握京畿治安，成為最大的贏家。不過董卓入京的兵力僅有三千多人，京城洛陽週遭除了袁紹等人所統轄的禁衛軍團外，尚有駐紮在城皋一帶的東郡太守橋瑁，以及駐紮在孟津的武猛都尉丁原，其中又以丁原的河內兵團勢力最大。董卓唯恐無法壓制其他勢力，於是便連續數日晚間率軍秘密出城，到隔日又大張旗鼓的進入洛陽，企圖造成西涼兵團兵力龐大的錯覺。後來，董卓將何進之弟何苗所統轄的部份禁衛軍團成功收編，再誘使呂布暗殺丁原，吞併河內兵團。至此，董卓大勢底定，取得絕對性的勝利。
大權在握的董卓，更進一步打算廢少帝改立陳留王，結果先是袁紹的強力反對，尚書盧植也以『今上富於春秋，行無失德』的理由反對。董卓大怒之下，集合群臣於崇德前殿，威脅何太后，廢少帝改立陳留王，是為漢獻帝。後來又遷何太后至永安宮，不久少帝與何太后皆遭到殺害。
勤王義軍，鬧劇一場
董卓的廢帝行為，雖然替自己建立了凌駕皇權的無上權威，但是也同時將自己陷入了群起而攻的困境。函谷關以東，由袁紹、袁術兩兄弟為首的關東聯盟，聚集了冀州牧韓馥、豫州刺史孔伷、兗州刺史劉岱、河內太守王匡、勃海太守袁紹、陳留太守張邈、東郡太守橋瑁、山陽太守袁遺、濟北相鮑信以及當時棄官逃亡的曹操，各擁兵數萬，推袁紹為盟主，進行討董行動。
在《三國演義》中，將這段歷史加以改寫，不但討董諸侯從十一人增加到了十八人，並且為了突顯呂布的勇猛以及劉備的忠義，更杜撰了『溫酒斬華雄』與『三英戰呂布』的橋段。事實上，《三國演義》所描寫的十八路諸侯中，孔融因為青州一帶的黃巾軍而自顧不暇；馬騰則與韓遂本來依附董卓，但是後來卻又與董卓鬧翻；公孫瓚基本上是受劉虞所統轄，未加入關東討董聯盟；而陶謙等人則是心懷觀望，並未表態；至於劉備則是在這段時間裡認識了一生的宿敵－曹操。劉備首先與曹操一同到沛國招募義軍討伐董卓，但是卻連參戰的機會都沒有，就被黃巾軍擊潰而投奔公孫瓚。
袁紹、袁術兩兄弟雖然高舉勤王義旗，但是關東討董聯盟卻是猶如一盤散沙，各州牧彷彿只是在做軍力展現，真正投入戰爭的唯有曹操與孫堅兩人，其中又以孫堅的表現最為突出。
整場大戰主要是孫堅一個人在面對董卓，而戰場則是在陽人到大谷這一帶。除了孫堅在陽人一帶與董卓對峙外，河內太守王匡也『遣泰山兵屯河陽津』牽制著董卓軍。至於袁紹則是屯兵河內，張邈、劉岱、橋瑁、袁遺屯兵酸棗，袁術屯兵南陽，孔伷屯兵穎川，韓馥在鄴。雖然關東聯盟聲勢浩大，卻因擔心董卓兵力強大，袁紹等人都不敢有所行動。
當時袁術以表奏孫堅為行破虜將軍，領豫州刺史為交換條件，命孫堅為討袁先鋒，自魯陽城出發。董卓則派遣步騎數萬人與孫堅對峙，其中董卓部分的輕騎先到魯陽城，這時孫堅大軍已屯駐在魯陽城外。接獲戰報後，孫堅神態自若，只命令『部曲整頓行陳，無得妄動』，等到董卓軍隊越來越多，孫堅才慢慢將軍隊導引入魯陽城。入城後，孫堅對左右解釋剛才的狀況，『向堅所以不即起者，恐兵相蹈藉，諸君不得入耳』。軍人也是人，也會怕死。在混亂中，往往因為逃命導致部隊間互相踐踏而使傷害擴大。孫堅正是因為如此才故作鎮定，由此可知孫堅不單膽大，更懂得用兵之術。
孫堅治軍甚嚴，董卓不敢攻城，率領大軍撤退，孫堅便趁機移屯梁東，結果卻在部隊移動的時候遭到董卓大軍的包圍，孫堅與數十騎突圍而出。由於孫堅一向頭戴紅色的頭盔，為了突圍，孫堅將自己的頭盔交給親信祖茂，董卓大軍誤以為祖茂為孫堅，因此被祖茂引開，可見當時情況的驚險。孫堅在逃過一劫之後，馬上整理軍隊，重新與董卓軍會戰於陽人一帶，大破董卓軍，並且斬下提督華雄之首。
由於孫堅立下汗馬功勞，因此有人離間袁術與孫堅之間的關係，袁術聽信讒言竟然不發糧草，孫堅為保大軍糧食供應，一夜狂奔百餘里，自陽人直奔魯陽，要求袁術發放糧草。
當年董卓隨中郎將張奐平定并州時，就已經認識了孫堅，當時孫堅也是張換手下的一員大將。有了這層交情，加上忌憚孫堅勇猛，因此董卓派遣將軍李傕等面見孫堅表達有意和親，並且許諾任由孫堅安排家族子弟選擇州郡擔任刺史、郡守，結果卻遭到孫堅嚴詞拒絕。
事實上，當初在平定并州時期，孫堅就認為董卓為人反覆，將來必定會造反，因此建議張奐殺掉董卓。張奐基於愛才，認為董卓熟悉羌族事務，是一名人才而不願動手。董卓不知道自己曾經差點死在孫堅之手，否則也不會異想天開地以為可以攏絡孫堅。
孫堅進軍到離洛陽約九十里的大谷一帶，董卓為避其鋒芒，便『尋徙都西入關，焚燒雒邑』，挾持皇帝與文武百官遷都到長安，同時為了削減盟軍的力量，不惜採取焦土策略放火焚燒洛陽。孫堅不費一兵一卒下進入洛陽後，立刻修建皇陵，將董卓所挖掘的陵墓盡皆填平後才引軍返回魯陽。得知董卓撤離洛陽後，曹操立刻建議關東聯盟率軍追擊。不料只有陳留太守張邈派遣部將衛茲協助曹操追擊，其餘州牧則按兵不動。最後曹操在酸棗遭到徐榮的襲擊而敗北，鬧的沸沸揚揚的勤王大戲，就到此落幕結束。
兩袁兄弟失和，聯盟內鬨紛起
結束了討董鬧劇的關東聯盟，不久袁紹與袁術兩兄弟便開始失和，導致一連串的內鬨，原本成為箭靶的董卓此時卻安穩的待在長安，坐看關東聯盟自亂陣腳。
當初袁術以表奏孫堅為豫州刺史為交換條件，誘使孫堅參戰。但是孫堅與董卓於陽人一帶大戰後，回軍魯陽城屯兵，並未回到豫州。袁紹見豫州空虛，有意奪取豫州以擴充勢力，便命令周昕攻佔豫州，孫堅為此曾失望地大嘆：「同舉義兵，將救社稷。逆賊垂破而各若此，吾當誰與戮力乎！」袁術則認為袁紹此舉分明是插足自己的勢力範圍，讓自己無法對孫堅有所交代，因而埋下了兩袁兄弟失和的種子。
對關東聯盟而言，漢獻帝的即位是董卓所扶持，既然關東聯盟打著反董的旗號，對於董卓所擁立的漢獻帝自然也應該被打入『反賊集團』的成員中，否則關東聯盟師出無名。況且，董卓若是憑藉著漢獻帝『挾天子以令諸侯』，袁紹反而進退失據，所以漢獻帝是一定不能支持的。
既然不能支持漢獻帝，那麼袁紹就必須推舉出一個足以號召天下的人物。原本的少帝劉辯是最佳人選，可惜早被董卓所害，於是袁紹就將腦筋動到了劉虞的身上。不過袁紹此舉除了遭到了曹操的反對外，劉虞本人更是以『今天下崩亂，主上蒙塵。吾被重恩，未能清雪國恥。諸君各據州郡，宜共曒力，盡心王室，而反造逆謀，以相垢誤邪』為理由，加以嚴正拒絕。後來韓馥退而求其次，改請劉虞暫時擔任尚書令，成為關東聯盟的領袖。不料劉虞大怒之下，斬殺韓馥派來的使者。
說起韓馥，算是三國群雄中最窩囊的一個了。
身為冀州牧，韓馥論官階與袁紹的渤海太守平行，論權力卻高於渤海太守，卻什麼事情都聽袁紹的指揮。袁紹雖然為渤海太守，但是渤海郡地處冀州境內，地狹民貧，無法供應袁紹大軍充足軍糧，往往需要仰賴冀州牧韓馥的支援，但是因為袁紹家世顯赫，許多人因而前往投靠袁紹。
見袁紹勢力日漸壯大，韓馥開始擔心袁紹染指冀州，所以動輒縮減對袁紹支援的軍糧，兩人的合作出現隔閡。後來，袁紹假傳公孫瓚密謀奪取冀州的消息，韓馥受騙將冀州牧竟然拱手讓給袁紹。
韓馥雙手將冀州送給袁紹後，又怕袁紹對自己不利，整天提心吊膽，就找了個理由跑去投靠張邈。後來袁紹派遣使者前往與張邈通好，韓馥在席間看到袁紹的使者與張邈在講悄悄話，心裡一害怕，居然就跑到廁所自殺。
另外一方面，公孫瓚因為自己曾經在袁術向劉虞求助時，建議劉虞不要派兵支援袁術，擔心會遭到袁術報復，於是便派遣弟弟公孫越南下與袁術示好。
袁紹成功騙取冀州後，袁術認為豫州有機可趁，聯合公孫瓚攻打周昕，打算奪回豫州。不料公孫瓚之弟公孫越卻被袁紹軍隊的流矢所射殺，公孫瓚因此遷怒袁紹，加上不滿自己在冀州事件上被袁紹所利用，決定與袁紹翻臉。自己率領幽州軍團企圖南下與袁紹爭奪冀州，投靠公孫瓚的劉備則被任命為別部司馬，另外率領一支軍隊守平原縣，與青州刺史田楷於山東一帶牽制袁紹後方。
袁術為了能夠與袁紹抗衡，便和公孫瓚合作，企圖南北夾擊袁紹。袁紹不甘示弱，與劉表聯合，以劉表在荊州的軍力牽制袁術。袁術為了擊敗劉表，則命孫堅攻打荊州，圍困襄陽。劉表計畫由黃祖夜襲孫堅，自己則從襄陽城中率軍夾擊。然而孫堅搶先攻擊黃祖，黃祖大敗躲入峴山之中。孫堅趁勝追擊，卻被黃祖部將於竹林中射殺而死。
關東聯盟的討董行動，可說是東漢末年州牧割據的分水嶺。在此之前，州牧雖然因為平定黃巾軍而掌握兵權，但是仍然受漢政府節制，但是董卓遷都長安之後，雖然獲得喘息的機會，同時也等於放棄了函谷關以東的控制力。自此以後，各地州牧擁兵自重，自成一格，名義上雖然是州牧，實際上卻是父傳子，兄傳弟的封建局面，地方州郡的統治權，成了私相授受的物品，東漢王朝至此步入了分崩離析的局面。
