英浩（姜河那 飾演）報考首爾大學連兩年都落榜。
仍不死心，第三年仍在補習班苦讀，聽老師奚落重考生萬年不變的酸毒話語：
你們就是大自然的一部分，像沉積岩一樣一個空空的洞穴，腦袋空空，荷包也空空。人生其實很簡單，就是少數人成功，而多數人失敗。
相信命運會讓你的生活更有趣。
這天英浩讀書讀得不耐煩了，突然想起小學女同學孔素妍，
那年運動會賽跑比賽，英浩跌倒，膝蓋破皮，
素妍經過，看見了他在洗手檯取水清洗傷口，
拿出手帕讓他擦拭，他瞄到她體育服上繡的名字「孔素妍」。
因為不好意思跟女生講話，忘了道謝，
洗乾淨的手帕一直沒還給素妍，不知現在素妍過得怎樣。
他向同學問到素妍在釜山的地址，以歸還手帕做藉口寫信給素妍。
英浩不知道素妍臥病在床，沒辦法自主移動身體，說話，
更不可能讀他的信，寫回信給他。
英浩卻收到了素妍的回信，兩人開始通信。
寫信的人是素妍的妹妹素熙（千玗嬉 飾演），
她讀英浩寫來的信給姊姊聽，假冒姊姊跟英浩通信。
素熙除了照顧姊姊，也在母親經營的舊書店幫忙，
寫信傾訴是累積諸多情緒的最好出口，他們都視對方是自己的救星。
兩人這來通信十年，不曾見過面。這人寫：
除了生日卡片，好久沒有寫這樣長的信了。
那人對生活疑惑，寫：我的人生就像二手書一樣耗損。
他們約定要在12月31日，跨年夜下雨的話，就見面。
可是首爾的冬天根本不會下雨。
十年間，發生很多事，補習班的女同學秀珍（姜素拉 飾演）喜歡英浩，對他表白。
因為素妍，英浩沒接受。
秀珍問他為何鍾情從不見面的筆友，不喜歡自己？
英浩看著天空：妳像星星，她像雨，妳燦爛耀眼，而她撫慰了我。
我的星星不會下雨，所以無法撫慰你？
秀珍不解，她說出：晴天未必是好日子，雨天也未必是壞日子。
她喜歡英浩的理由是：因為你就算在笑，看起來也像在哭。
後來，英浩放棄考大學，離開補習班，接手父親的店。
一生都在製作雨傘的父親，因工廠大量生產廉價雨傘，
手工傘乏人問津，拖著老病身軀供應他昂貴的補助費，
離家多年，從事房地產投資買賣的哥哥屢屢勸父親賣掉店舖，父親不理會，
哥哥斥責是英浩拖累父親。
父親病逝後，英浩將雨傘與文創結合，製做成皮革吊飾，接受訂製特殊傘面。
英浩說自己，20多歲的人生像雨傘一樣，
被忘記，生鏽，弄丟，不過我不會忘記這段時光的。
素妍逝去，媽媽決定關掉舊書店，對素熙說，去過自己的人生。
英浩輾轉從同學處聽說素妍長期生病，去世的事大為吃驚，
這麼多年來他到底是跟誰通信啊？
他親自跑到釜山找到舊書店，但與素熙擦身而過。
《如果雨之後》講了個不可能發生在現代的愛情故事，
首爾到釜山又不是天涯海角，卻不敢去一探究竟，
或許都覺得想像比較美，不敢輕易戳破夢幻泡泡。
後來，男主角又在每年最後一天，守著約定坐在小學校門口苦等素熙出現。
有些記憶，註定無法抹去，就好比有些人，註定無法替代一樣。
可他在等一個人，一個可以陪他很久很久的人。
這個跨年夜，竟然下雨了，有車燈靠近了，會是那個總是爽約的人出現了嗎？
導演給了個開放式結局，讓觀眾自行想像，男女主角是不是見面了？
如果是20年前，我會被這故事感動，現在覺得滿無聊，
有的人，有的時光，有的記憶，雖然只是曾經擁有，卻在我們心裏永存。
無所謂天長地久或是曾經擁有，凡是美好的東西總是以不同的形式天長地久。
