由於周星馳「唐伯虎點秋香」這部影片在華人圈裡非常的叫座且深入人心，致使唐伯虎成為家喻戶曉的名人，劇中的唐伯虎允文允武且家財萬貫，一生風流倜儻、遊戲人間，簡直就是人生的勝利組，令人稱羨不已。但真實的唐伯虎真如電影中所描述的一生順遂，多采多姿嗎？
回顧歷史，真實的唐伯虎其一生可能讓人非常的嘆息，雖然背負著江南四大才子的盛名，但卻一生落魄、仕途坎坷、生活潦倒，歷盡人間滄桑，晚年則以賣畫為生，去世時家中一貧如洗，令人不勝唏噓。唐寅、字伯虎，是明代著名的畫家、書法家及詩人，出生於1470年的蘇州，雖然其祖上是官宦人家，但到了他的父親唐廣德這一輩，就已經轉行改為經商了，當時他的家境也還算富裕。唐伯虎自幼飽讀詩書，14歲時從名師學畫，由於自幼聰穎，故從年少時就頗有才氣。他一生娶妻三人，第一任妻子徐氏是徐廷瑞的次女，出身於名門大戶，但在他25歲的時候，遇到人生中最大的變故，他的父親、母親、妻子、兒子、妹妹皆相繼在這段時間去世，至親盡喪、家道中落，但此時在好友祝枝山的安慰及鼓勵之下，漸漸的走出了人生的陰影，並續娶了第二位妻子。當時他聽從好友的規勸，潛心準備參加科舉考試，尋求人生的轉機，後來唐伯虎如願以償考中鄉試第一名的解元，本來應該繼續參加會試、殿試，期盼能一舉成名，但他卻終日尋歡作樂，咨意人生。好友祝枝山及文徵明不斷勸誡他，希望他能振作，可是唐伯虎對於好友的勸戒卻當做耳邊風，或許他對人生的希望，早在幾年之前就隨著至親的離世而消磨殆盡了，此時的他不過是一個活著的死人，每日就像行屍走肉般的一日度過一日。
之後，他因涉及科舉考試舞弊而被罷黜，並且終身不得參加科舉。根據明朝的文史紀載，考生徐經、唐寅私下買通考官洩漏考題涉嫌重大，這個事件直接改寫了唐伯虎的命運，但究竟事實的真相如何，是因他急功近利，還是被人誤會或栽贓陷害，歷史並沒有確切的答案，後來他被貶出京城、一生背負罵名、前程盡毀。不久他的第二任妻子便棄他而去，這迫使他的意志更加消沉，最後淪落秦樓楚館、日日買醉來麻醉自己，就在這時他在青樓之中認識了一位叫做沈九娘的官伎，在他窮愁潦倒之時，九娘對他百般照顧，而唐伯虎也不曾輕看九娘，兩個人朝夕相處、逐漸日久生情，最後結為夫婦。
與九娘成親之後，受到九娘的鼓勵，唐伯虎重拾希望，建桃花庵別業，平時以賣字畫為生。兩年後，生下一女，取名「桃笙」，之後便寫下了那一首著名的《桃花庵歌》：「桃花塢里桃花庵，桃花庵里桃花仙；桃花仙人種桃樹，又摘桃花換酒錢。酒醒只在花前坐，酒醉還來花下眠；半醒半醉日復日，花落花開年復年。但願老死花酒間，不願鞠躬車馬前；車塵馬足貴者趣，酒盞花枝貧者緣。若將富貴比貧賤，一在平地一在天；若將貧賤比車馬，他得驅馳我得閒。別人笑我太瘋癲，我笑他人看不穿；不見五陵豪傑墓，無花無酒鋤作田。」
1510年，蘇州發生了水災，唐伯虎賣字畫的生意也受到影響而越發冷清。此時家庭的重擔全部落在了沈九娘身上，九娘為了維持一家人的生活，終日辛苦操勞，即便如此，九娘也毫無怨言，對唐伯虎是不離不棄。然而屋漏偏逢連夜雨，有一天，九娘因操勞過度而病倒了，大夫診斷後告訴唐伯虎，說九娘已經病入膏肓，即將不久於人世了。唐伯虎聽完如晴天霹靂、傷心欲絕，九娘臨死前，緊緊的握著唐伯虎的手說：「承你不棄，讓我作你的妻子，我本想盡我心力理好家務，讓你專心於詩畫，成為大家。但我無福，無壽，如今我快死了，望你自我保重。」
九娘的早逝給了唐伯虎人生中最沉重的打擊，他的人生希望也再度落空，此後他經常借酒澆愁，只覺生無可戀，由於過度悲傷，使得他的身體每況愈下，最後，甚至都不能作畫了，當生活難以為繼時，不得不靠借貸為生。人生中一連串的不幸和紅顏知己的離世，讓這位命運多舛的才子再也撐不住了，1523年，唐伯虎在貧困潦倒中走向了生命的盡頭。在他臨終時，他用顫抖的手，憤恨厭世的心寫了一首絕筆詩：「生在陽間有散場，死歸地府又何妨。陽間地府俱相似，只當漂流在異鄉」。最後，唐伯虎在淒風苦雨中默默的走完了人生最後的時光。
「白雲蒼狗、潦倒窮愁」，或許就是唐伯虎一生的寫照。世間千般波瀾，嬉笑怒罵，有了愛，才有了家；若沒有，對他而言，這一生似地獄般的人間，便是他鄉。
