頭城老街有「開蘭第一街」之稱、這條古名「頭圍街」的街道就是現在的和平街，其範圍是從「南門福德祠」到「北門福德祠」之間約長600公尺的部分。它既是蘭陽開發史上最早的開墾據點，自然有其歷史文物可以探查。
從頭城車站廣場出來後右轉不遠處就是頭城文創園區，建築體是原頭城火車站舊站長宿舍(日式木造)與台鐵員工宿舍樓，已被宜蘭縣正府指定為歷史建築；近幾年各地方政府紛紛整修日式木造建物，然後活化運用這些空間變成文創者的據點。園區廠商還在準備營業中，以時間來看這裡顯然是被遺忘的角落，因為通常這類日式建築物都會被鏡頭關愛的，隨意繞了一圈頓時明白箇中原因。
頭城文創園區
頭城文創園區
喚醒堂
巍峨壯麗的開成寺有四層樓加上祂的飛簷裝飾，在頭城老街上是很難不被看見的。開成寺原名佛祖廟後因並祀城隍，1865年於現址重建改為現在名稱，而現在規模則是在1998年新建完成，第一層為活動中心、第二層為城隍廟，第三層中供奉著吳沙公及大眾爺，第四層則供奉觀音佛祖。頭城鎮上兩個重大的宗教活動，「頭城大拜拜」和「中元搶孤」都跟祂有關。
中元搶孤會場
頭城老街說的是和平街但座落在和平街與開蘭東路的天主堂我們當然不能忽略，建於1960年有著獨特圓屋頂的天主堂，三聯拱的門廊，高聳的圓頂，有著文藝復興時期小禮拜堂之西方古典式建築韻味，簡樸的建築外觀和其他地方的天主教堂更顯得神聖莊嚴。
天主堂
天主堂圓頂
從教堂前的和平街走過一個街廓後就是南門福德祠，也就是老街的南邊入口。1863（同治2）年在市街南北兩端同時新建一座福德祠，廟門皆朝街內而開，也界定當時頭城市街範圍；北門福德祠於1916（大正5）年重修，1975年時亦曾修繕，其後保存迄今。而南門福德祠則經歷全部翻修，雖然現今之外觀仍大約維持原有之樣式，但舊時之建築原貌已不復見， 這就是現在南北福德祠外觀完全不同原因。
南門福德祠
北門福德祠
南門福德祠左前方有一排街屋，就是陳春記商號和源合成兩家連成的，這排街屋屬磚造洋樓式，雖然騎樓與外觀沒有做很好的維護，但拱型的走廊還是能給人一分思古幽情。
在懷舊的老街氛圍中通常都有裝置藝術出現，就地方政府推廣觀光的角度來看或許是必須的作為，但個人總覺得這些所謂的文學巷、藝術巷對遊客的吸引度究竟有多少？畢竟對想致敬的兩位作家李榮春和楊乾鐘如果是陌生的，這樣的陳列是不會引起共鳴的。
藝術巷
藝術巷
文學巷
文學巷
來到慶元宮算是進入老街的中段，這座開蘭第一媽祖廟於嘉慶元年完工因此命名為慶元宮，廟宇為典型之傳統二進式建築，尤其第一進（前殿）之正面牌樓面、疊斗式屋架、雕刻與石柱工法獨具亦有對聯等均保存良好，展現出傳統建築與藝術特色的價值，早期均為唐山師傅所建造，充分表現閩式建築之風格。另外廟中牆上掛有咸豐、光緒年間的官方及民間所贈之對聯、匾額，而供奉之媽祖、千里眼、順風耳等神像，也都是唐山師傅之精雕砌巧之佳作，這些都是極具歷史價值的文物，比較可惜的是現在大多數的廟宇都增建雨遮，以致無法完整觀看到廟宇的建築風格。
走過慶元宮廟埕不遠處就是新長興樹記，它原來是三連棟街屋從事米糧生意名為「長興行」，後家族分產其中之一改建成四層樓的鋼筋混凝土建築，現在看到的兩間就分別稱為「老紅長興」和「新長興樹記」。這兩間街屋因為還有在使用、維護，所以能夠很清楚看到它的作工精細之處，譬如臨街的木雕門聯與店號。立面的彩色花磚是一片一片拼湊起來，足見當時匠師的細心與高超工法。
新長興樹記
老紅長興
盧纘祥公館，來走訪頭城老街應該不會遺漏，它是宜蘭縣首任民選首長盧纘祥之故宅，宅第屬於和洋混合式建築，正面有迴廊，圓拱形之主入口位於中間，牆身混合使用洗石子與白色面磚，日式屋頂上則有西式風格之老虎窗。故宅前池塘是昔日的內港後因淤積而荒廢，盧家於1928年興建住宅時一併整理，整建為為日式「舟遊式」庭園供人休閒遊憩；池中有兩島原有木板橋作丁字狀與岸邊相連，島上則各有一涼亭。現在只剩下涼亭基座，在盧宅左前方有大榕樹兩株，樹下有井兩口。如此氣派的格局故而有這樣的俗諺「有盧家富，無盧家厝；有盧家厝，無盧家富」。
頭圍港遺跡
盧家故宅左前方的十三行，在清代時期由於烏石港的興盛，而興建這一連棟街屋作為倉庫使用，後來宜蘭河出海口南移致烏石港漸淤積而沒落，頭圍港因此而興起取代，後來宜蘭河又改道從東港出海，頭圍港也跟著沉寂了。十三行在海港貿易上有其時代意義，但在地理環境改變後，如果沒有和歷史連結就只是一排街屋而已。
十三行
頭城老街北邊入口福德祠守護著鄉民，對大多數遊客旁邊的彩繪牆才是他們的鏡頭焦點，繞過這個社區公園看見一棟日式建築，它原來是頭城國小校長宿舍，整修後做為頭城鎮史館暨李榮春文學館，不過因為在整修無法進入參觀。
整個頭城老街巡禮剛好是一個O型路線，最後一個點是位在頭城火車站附近建於1901年的慶安堂，俗稱恩主公廟主祀定遠帝君，形成臺灣少見的以趙雲為主席神的鸞堂。
頭城老街留存不少歷史文物是值得走上一遭，可惜的是這些被登錄為縣定古蹟，大多數都只能觀看外部樣貌，因此遊客都只是匆匆走過，如果能夠有更多的資訊導覽或開放，相信會讓遊客能有不同的感受與收穫。
