邱吉爾是一位天生冒險家，在軍事和政治方面，他往往採取攻其不備的策略，殺敵人措手不及。二戰期間，由於美國位處地球另一面，讓他們有喘息空間，同時有足夠時間和資源研發新科技。話說當美國剛宣布參戰後，邱吉爾乘坐戰艦約克公爵號前往華盛頓和美國方面商討未來的戰爭策略。回程期間，邱吉爾訪問了加拿大和英屬百慕達。在百慕達，邱吉爾發現一架十分特別的飛機，這飛機既能在天空上飛，又能在海面上滑行，原來這是波音公司最新研發出來的水上飛機。
邱吉爾對於這飛機感到很有興趣，於是他就決定乘坐這架水上飛機回英國。大家想像一下，當時是戰爭時期，邱吉爾本身是乘坐戰艦前往美國，途中有大量士兵保護，也有其他戰艦護航。但如果乘坐水上飛機回國，這新產品一來穩定性存疑，二來更加有讓自己暴露於敵軍的風險。但邱吉爾不懼怕接受新事物，而且他知道這架飛機能夠將原本一星期的海上航程縮短至20小時，這能夠讓他有更多時間處理公務，他就決定乘坐這飛機回國。
同行的其他官員聽到首相這安排，無不感到詫異，接着便是發出一連串反對聲音，因為他們也要陪首相冒上這個風險。當時的空軍參謀長波爾圖表示乘飛機回國的風險不能接受，他不會因此承擔任何責任。邱吉爾是一個堅持的人，而且經他分析乘坐飛機對比戰艦時間成本實在低得多，戰爭時期每1分鐘都是很珍貴的，於是他堅持做法，結果他第二天就回到英國，成為歷史上第一位乘坐飛機橫渡大西洋的國家元首。
大家可不要誤會，邱吉爾並不是那些盲目堅持主見，從不聽別人意見的獨裁者。他只是分析利弊後，認為乘坐飛機風險沒有下屬提出的高，才願意冒險。領袖需要有冒險家精神，他們需要帶領我們面對未來的變化，沒有人有水晶球預早得悉未來走向，但如果我們願意冒險，我們會更加容易找到新的路向。
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