看到《真愛挑日子》這片名，以為部愛情浪漫喜劇片。
電影一開始從1988年大學畢業典禮說起，艾瑪（安海瑟薇飾）與達斯（吉姆史特格斯飾）是大學同學，同學四年卻並不相識，直到大學畢業那天兩人才彼此邂逅，原本以為會是一場狂放的一夜情，但是兩人卻意外成為一輩子分不開的好朋友。他們相遇在7月15日，他們相約往後都要彼此紀念這天，從此聖文德日不單只是一個紀念日，也成為兩人生命中最重要的一天。
達斯是個生長在富裕家庭充滿魅力的男人，女人對他來說只是過往雲煙，但是艾瑪卻是個不同於其他女性的角色，她願意傾聽他的一切，陪伴著他的開心與悲傷，也因此慢慢的，艾瑪在達斯心中佔有一個無法取代的位置。
而艾瑪只是個平凡少女，她期待著追尋自己的夢想，也期待著被愛；她大學迷戀著達斯，但是個性害羞的她，卻一直都不敢對他說，於是她默默的待在朋友的身份上，陪伴著也被對方陪伴，7月15日是她生命中最幸福的日子，因為她知道這天是屬於彼此兩人的日子。
時間不斷的跳躍，一段段故事男女主角二十年來各自際遇，兩人在每年的7月15日見面，好朋友久久未見，見面時卻總有說不完的話題，分享著彼此生活上的歡樂，挫折。其中經歷了許多，包括兩人彼此的事業低潮、悲歡離合、感情婚姻等，當然也有過爭執，雖然兩人始終保持著有如情人般的關係，但始終沒有跨越情人的那條界線。
兩人維持著有如情人卻又不是情人，一種心靈伴侶的關係，不管兩人身邊的人事物有什麼變化，他們心中彼此有個人的存在，有個心靈支柱。這種感情相當令人羨慕，在你悲傷快樂的時候，總有一個人能陪伴你，聽你說話，給你安慰，陪你歡笑。
在達斯婚姻失敗後，來到巴黎找艾瑪，沒想到艾瑪已經有伴侶了，所以達斯決定離開。當初達斯結婚時，艾瑪也是黯然了一陣子，但艾瑪始終沒有結婚，雖然有過伴侶，艾瑪對達斯還是有所期待的。
最後艾瑪發現自己還是放不下達斯，追了上去，兩人在二十年的好朋友關係之後，直到最後，他們兩個才發現彼此是彼此的最愛，終於走在一起，決定相守一生。只是有情人並沒有終成眷屬……，原本是個韻味無窮的故事，原著作者卻安排令人意外又惆悵的結局。
