小松鼠住在一棵長得特別高的橡樹上，牠不怕高，牠甚至喜歡把自己窩築在最頂端的枝頭。因為這樣，每天第一道陽光就會照到牠的鼻尖，牠就會打個小哈欠，伸伸尾巴，覺得世界像一大塊香甜的點心。
小松鼠和別的松鼠不同，別的松鼠愛收集堅果，牠也收集，但只收集一點點，足夠吃就好。牠真正迷戀的東西，是帽子。
第一次發現帽子，是在一個初秋的清晨，樹下來了一群小學生，大家在草地上追逐，有一頂黃色的學生帽被風吹走，滾到樹根。小松鼠好奇地把它叼上枝頭，戴在自己頭上，鏡子沒有，牠就把腦袋伸到水面看。哎呀！圓圓的腦袋上頂著一個圓圓的黃蓋子，看起來精神極了。從那天起，小松鼠覺得：沒有帽子，腦袋就像光禿禿的堅果，太無趣了。於是牠展開了偉大的「帽子收集計畫」。
帽子不是那麼容易得的，牠偷偷溜進過野餐桌，把一頂草編小帽扛回來；牠從河邊的船夫那裡，扯下一頂舊報紙摺的帽子；牠還在暴風雨後，撿到一頂被雨淋得垂軟的貝雷帽。每次找到新帽子，小松鼠就會開心地在樹梢轉圈，尾巴甩來甩去，像是在跳快樂之舞。
慢慢地，牠的樹屋裡堆滿各式各樣的帽子：高的、矮的、尖的、扁的，還有奇奇怪怪不知道本來用來幹什麼的東西——比如一頂像倒扣碗的椰子硬殼，小松鼠通通戴過。
有一天，小松鼠遇見了一隻愛說話的喜鵲。喜鵲「嘎嘎」地笑著說：「小松鼠，你戴帽子真滑稽。可是你要那麼多帽子幹什麼？又不能吃！」
小松鼠歪著腦袋想了想，說：「可是戴帽子的時候，我就覺得自己可以變成別人。今天是勇敢的海盜，明天是優雅的舞者，後天是嚴肅的教授，帽子裡面有好多故事呀！」
喜鵲聽不懂，只是哈哈笑著飛走。小松鼠卻越來越篤定，牠要找到一百種帽子。因為牠覺得，湊滿一百種的那一天，一定會有好事情會發生。
於是牠開始數數，到冬天時，牠已經有三十七頂帽子；春天又增加了十六頂；夏天牠遇見了旅行商人，花費十棵心愛的榛果，才從那個黑心商人手中換走一頂破破的高帽，總數達到七十八。
可是距離一百還差二十二頂，怎麼辦呢？
小松鼠急得整夜翻來翻去，牠甚至夢見自己頭上戴著一座城堡，那城堡的塔樓也是帽子，風一吹就呼呼地搖晃。醒來後，牠決定一定要完成這個夢想。
這時，樹下搬來了一個新家庭，家裡有個小女孩叫小綠。小綠最愛的東西，正好也是帽子。她每天換不同的帽子上學，有一次是黃澄澄的草帽，有一次是花布做的遮陽帽，還有一次戴了藍色的鴨舌帽。小松鼠瞪大眼睛看得口水直流，當然不是流餓呼呼的口水，而是流想要要的口水。
可是小松鼠是乖寶寶，牠不打算去偷，牠爬到小綠的窗台，安靜坐著，尾巴一甩一甩。
小綠沒看到，小松鼠就站起來甩尾巴。
小綠還是沒看到，小松鼠就跳起來，加上後空翻，同時甩尾巴。
這下，小綠終於發現了牠，驚呼：「啊！一隻戴帽子後空翻的小松鼠！」
那天小松鼠戴著一頂小小的黑貝雷，為了後空翻時，帽子不會掉下來，牠還要騰出一隻手壓住帽子，可把牠累壞了。
小綠笑得前仰後合，然後從頭上摘下自己的花布帽，遞過去說：「給你！不過你得答應送我一顆松果。」
小松鼠點頭，把一顆圓滾滾的松果放到她手裡。就這樣，他們交換了東西，成了好朋友。
從此，小綠每隔幾天就拿一頂帽子來跟小松鼠換松果。有時候她甚至自己做，用彩色紙摺一頂，或者用布條綁一頂。小松鼠的收藏迅速增加，最後終於達到一百頂！
那天晚上，小松鼠把一百頂帽子全搬到樹梢，排成一圈。月光下，帽子閃著各種顏色，有的還被風吹得飄飄亂轉。小松鼠站在中央，心裡撲通撲通跳。牠覺得，應該會有什麼奇蹟會發生。
果然，當鐘聲在遠處敲響，所有帽子忽然同時動了起來！高帽子變成小房子，貝雷帽像花一樣打開，草帽裡冒出綠芽，鴨舌帽拍拍翅膀，竟然飛起來。帽子們一邊舞動，一邊發出嘩啦啦的笑聲，就像一百個小朋友在開運動會一樣，熱鬧極了！
小松鼠被圍在中間，眼睛亮得像星星。帽子們越轉越快，最後合成一頂巨大的彩色帽，慢慢蓋到小松鼠頭上。那一瞬間，小松鼠覺得自己好像能聽懂所有帽子經歷過的故事：遠航的海風、教室裡的讀書聲、花園裡的蟲鳴……一切全都湧進牠的小腦袋裡。
第二天，帽子們恢復原狀，靜靜疊在小松鼠的樹屋裡。但小松鼠知道，它們不再只是帽子，而是牠的一百個朋友，就像小朋友們上學讀書一樣，每一本書就是一種不同的人生。小松鼠的一百頂帽子，就是一百種人生。
小綠常常跑到樹下喊：「小松鼠，你今天戴哪一頂？」小松鼠就挑一頂最合適的，得意洋洋地戴給她看。
村子裡的人漸漸習慣了這一幕，他們說：「那棵橡樹上住著一隻最有風格的小松鼠，牠的腦袋永遠比我們更熱鬧。」
而小松鼠自己，只要抬頭看見樹屋裡滿滿的帽子，就會笑得尾巴一直抖。因為牠明白，世界上沒有什麼比擁有一百頂帽子、還有一個好朋友，更讓松鼠快樂的事了。
