《The Winning》這張專輯是IU邁入三十歲的體悟及人生觀，她希望人生和生活不要因為現實的限制或其他人的看法而被侷限，而是自由地向前邁進，面對新挑戰，選擇自己的生活，當自己的贏家。
IU在她的YouTube頻道說道：「我決定像蒲公英的種子一樣生活。」IU將自己比喻成蒲公英的種子，蒲公英的種子象徵著夢想和願望，鼓勵我們走出自己的路，並實現人生中的成就，這就是《The Winning》想要傳遞的核心概念「Dreaming Big」。
IU藉由〈Shopper〉來鼓勵我們去追求自己的欲望，無論這些物質或非物質的需求和願望看似多麼不可能，也還是要繼續保持原來的欲望，實現屬於自己的勝利。她也在〈Holssi〉中傳達人生不一定要開花才能結果，也可以像在空中隨風飄揚的孢子一樣，即使知道自己的極限，也要隨心所欲的生活，走出不一樣的路，飛翔到最高點。
〈Shh..〉更跨世代邀請了韓國歌手金惠子(Patti Kim)、Roller Coaster的主唱趙元善及NewJeans的Hyein助陣，藉由不同年代的交流、碰撞及連結，展現自己獨特的一面。在〈Love wins all〉中，IU用她溫暖且堅定的嗓音，傳達愛能夠超越死亡、照亮黑暗，打破世界上的偏見與仇恨，戰勝一切。專輯中的最後一首歌〈I stan U〉是獻給Uaena的禮物，也是IU對Uaena愛的喊話，歌曲意涵如同歌名一樣，粉絲盡情地為IU應援，給予永遠的支持，IU則盡全力地持續向前，追求自己的勝利，這首歌展現出歌手與粉絲之間雙向奔赴的愛意。
