抵達鎌倉的第一個夜晚非常有戲。這集允寧與宰亨的戲份變多了，原本以為這一對已經分得很乾淨，會互相支持對方尋找新對象，沒想到宰亨還是對允寧吐露了深藏已久的埋怨。
允寧與宰亨：遲來的解開心結
原來當初允寧在與宰亨分手後三個月，就跟宰亨的好朋友在一起了。對允寧來說，這是在分手後才發生的事，跟宰亨一點關係都沒有，這邏輯確實沒錯。但是，對於當時正在當兵的男生來說，聽到前女友跟自己的「好朋友」在一起，那種痛苦與難過是加倍的。特別是年輕氣盛的時期，更無法好好消化這種被背叛的感覺。
不過，能這樣把話講開也是件好事。對宰亨而言，這算是解開了心裡的結，能繼續走自己的人生道路。《換乘戀愛》的價值就在於此，讓已分手的情侶有再一次的機會面對前任，無論是復合、療傷還是單純把誤會解開，對自己都是一種成長。
殘酷任務：替前任選擇約會對象
門鈴響起，這次的任務是「男生要替自己的前任選擇約會對象（不能選自己）」。每對前任各自帶開，進行 30 分鐘的討論。
- 賢智組（百賢、勝勇）： 這組最有趣，勝勇硬是要跟百賢先單獨討論，之後才跟賢智討論。其實勝勇應該是想跟百賢釐清彼此的關係與感受。兩人的立場截然不同：百賢可以大方放手讓賢智去跟有興趣的人約會，但勝勇顯然無法做到。值得注意的是，百賢跟賢智聊天時，竟然用手上下撫摸賢智的手臂，這動作是不是太親密了一點？
- 敏京與有植： 這對的討論相對和平。感覺敏京多少已經走出來了，加上她跟宇振一起來日本時聊得不錯、氛圍曖昧，所以有植順水推舟，幫敏京選了宇振。
- 允寧與宰亨： 兩人趁此機會把剛剛的話題延續下去。難得看到總是笑臉迎人的允寧哭了，最後兩人來了一個告別的擁抱，互相為對方加油。這組也毫無意外，宰亨幫允寧選了百賢。
- 智妍與宇振： 這組持續上演之前的戲碼，但這次多了「敏京」這個變數。宇振坦承對敏京也有興趣，智妍馬上變臉質問：「想要復合的人，怎麼可以對其他人還有意思？」
- 智賢與元奎： 這組討論時氣壓極低。兩人對分手當時的情境仍有許多不理解，越聊反而越埋怨對方。本來以為這對會復合，但越看越覺得當初交往時，很多現實面跟心裡想法都沒有好好溝通，導致巨大的認知差異。例如智賢分手後就考上了工作，但元奎似乎至今才知道。正如智賢所說，兩人的「聊天維度不一樣」。越聊開，越發現彼此的不同。
- 令人不解點： 智賢竟然要元奎幫忙選有植？之前她發現有植對自己沒興趣後，跑去跟宰亨、勝勇約會，現在又回頭找有植，是因為比較一輪後發現還是有植最好嗎？
最終約會名單：
- 允寧 & 百賢
- 賢智 & 有植
- 智妍 & 元奎
- 智賢 & 有植
- 敏京 & 宇振
日本第一晚的心動簡訊：Shock 的反轉
鎌倉第一晚的簡訊結果，因為白天的約會選擇，出現了有趣的變化：
- 宇振 → 智妍：想復合，很合理。
- 有植 ⇄ 賢智：互傳，因為今天一起來日本，也很正常。
- 允寧 ⇄ 百賢：互傳，正常發揮。
- 宰亨 → 賢智：這是新線索！因為賢智行李爆了，宰亨幫忙塞衣服，藉此想多認識她。賢智真的好忙，要處理兩個前任（百賢、勝勇），還有現在有興趣的有植，現在又加入一個宰亨，這修羅場太有趣了！
- 敏京 → 宇振：傳給目前唯一有興趣的對象。
- 智賢 ⇄ 勝勇：互傳（智賢與勝勇一起來日本）。但智賢剛剛不是才要元奎幫忙選有植嗎？真的搞不懂智賢的想法呀。
- 元奎 → 智妍：白天有約會。
- 智妍 → 宇振：這是太 Shock 了！ 這是智妍第一次傳給宇振。這是要給宇振一點糖吃、讓他覺得還有機會嗎？智妍真的令人猜不透，或者她是在進行漁場管理，享受兩個人都喜歡著自己的感覺？
簡訊結束後，大家在客廳分小團體聊天。印象最深的是宰亨直球向賢智示好，以及百賢跑去跟有植抱怨「賢智的行為不一」讓他難以理解，但有植根本不想知道有興趣的對象(賢智)的前任的抱怨啊！
結局：消磨殆盡的緣分
本集最戲劇化的結尾，落在智賢與元奎身上。既然前任關係已公開，就不需要偷偷摸摸了。智賢直接在百賢跟有植面前帶走元奎，但兩人還是鬼打牆般地討論分手那時候的事。
最後，智賢似乎真心放棄了復合的念頭，甚至不想再跟元奎講話。或許兩人原本都還存有一絲絲想復合的念頭，但在這幾天的交談中，那些機會被慢慢地消磨殆盡。對於已經錯過的兩個人，讓它過去或許才是最好的方法。
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