大彎北商業區不太熟,查了一下是基隆河截彎取直的河灘地。需要回應的市區條件會跟信義區不同,有條河也許會有趣點,不過或許需要更多資訊協助判斷。也許回顧幾個典型的監獄,並比較當前比較不典型的監獄例子可以有些想法。
另外,關於社會行為矯正(這是比較正向的說法),之前看到印第安納州的作法是受刑人行為良好的話便可以領養一隻貓,接著依其行為「賺取」貓玩具。這可以是個軟體上的啟發。出處 https://twitter.com/Zannmuling/status/1163376552869916672
至於你說的商業區,以及商業行為的想法滿有趣的。有部漫畫,現在改編成動畫了。叫《死囚樂園》,就是談受刑樂園化(簡單講,受刑人成為遊樂園的表演者,娛樂觀眾以賺取營運費用;再簡單說,其實就是歷史上的羅馬競技場) https://zh.wikipedia.org/wiki/%E6%AD%BB%E5%9B%9A%E6%A8%82%E5%9C%92
至於西門町,的確很困難,如果不是你的真愛那就放棄。而且似乎不是你所期望的晚上人潮散去,較易管控的樣貌。但是,如果這樣來說,一堆夜店的信義區不也一樣嗎?
歷史上,西門町原本是日本殖民政府作為艋舺與大稻埕之間的碼頭與貨物集散地而發展起來的,也許也會讓你有不一樣的想像。