1449年,在東山再起的幕府管領畠山持国積極促成下,足利持氏之子足利成氏在大井持光的護衛下進入鎌倉,就任成為第5代鎌倉殿。
忠於鎌倉殿足利持氏的舊臣,如結城合戰中滅亡的結城氏與里見氏紛紛回歸,聚集在15歲的成氏麾下再興家門,鎌倉府的榮光得以再現。
然而,鎌倉公方家與関東第一豪族上杉氏之間的緊張關係並未緩解。前任関東管領上杉憲実在永享之亂中遭到鎌倉殿足利持氏討伐,在幕府的支援下成功擊退足利軍。雖然憲実試圖向幕府求情,以持氏隱居並由其嫡子義久繼任為條件降伏,但幕府將軍足利義教志在徹底消滅鎌倉府,命令憲実進軍攻擊持氏。最終持氏與嫡子義久因此自害,鎌倉府滅亡。
上杉憲実是飽讀詩書的儒將,在関東管領任內再興了足利學校與金澤文庫(圖書館),不僅寄進詩、書、禮、春秋四經,還招聘禪僧快元為能化(佛教用語,近乎校長)。雖然関東管領實際是由幕府將軍而非鎌倉公方派任,但上杉憲実還是認為自己逼死足利持氏是背叛主君之罪,在永享之亂後上杉憲実便將関東管領之位讓給弟弟清方,自己則和所有兒子出家、隱居,聲明自己的血脈將不再涉入政治。
幕府多次要求憲実復出,都被他拒絕。在上杉清方無嗣而死之後,憲実不僅自己拒絕重出江湖,也不允許兒子們還俗就職。他認常陸佐竹氏的佐竹実定為猶子,讓他改名上杉実定繼承関東管領與山內上杉家主之位。
佐竹実定之父是佐竹義人,而義人和憲実的養父憲基是親兄弟,都是上杉憲定之子,因此憲実與実定算是從兄弟,本來就流有山內上杉氏的血統,回到宗家繼承大位並無不可。
然而山內上杉氏的家宰長尾景仲擔心上杉実定入嗣之後,會受到佐竹氏干政。於是景仲和自己的女婿,扇谷上杉氏的家宰太田資清討論之後,強行從寺院中擁立了憲実之子龍忠,讓龍忠還俗改名憲忠後繼任管領與家督,使得実定只得回歸佐竹氏。
上杉憲実對憲忠還俗接任関東管領這事大為光火,甚至為此斷絕了父子關係,也使得年僅16歲的上杉憲忠只能更加依靠長尾景仲。
而另一方面,扇谷上杉氏家主上杉持朝因自己在永享之亂中出兵攻擊過足利持氏,擔心成氏要為父兄報仇,於是自己則隱居自號道朝,退位將家主讓給兒子上杉顕房,由家宰太田資清輔佐。
在兩位家宰太田資清與長尾景仲的運作下,顕房將妹妹嫁給上杉憲忠。同樣畏懼足利成氏報復的山內上杉氏與扇谷上杉氏,親上加親結成了更為穩固的同盟,並與支持足利成氏的派系互相敵視,關係水火不容。
1450年,簗田持助奉成氏之命沒收了相模国鎌倉郡長尾郷的領地。長尾鄉是長尾氏一族的本貫,該處的御霊宮更是長尾氏祭祀先祖之所在。長尾景仲為首的長尾氏對足利成氏抗議,但成氏沒有因此收回成命,導致長尾氏一族群情激憤,聯合了太田氏開始備戰。
4月,在円覚寺塔頭的黄梅院舉行了夢窓疎石的百年忌。室町時代的歷史書/軍記物《鎌倉大草紙》描述,與里見義実、結城成朝一同參詣的足利成氏「時時保持警戒,雖然笑著心裡卻在磨著刀,深怕錯過任何風吹草動」。
長尾景仲與太田資清在4月20日發難,率兵500騎突入鎌倉攻擊鎌倉御所,但早有預備的足利成氏連夜轉進至江之島佈陣,逃過一劫。
長尾、太田聯軍繼續進軍,遭到結城合戰時曾加入幕府軍的下野守護小山持政攔截。聯軍擊破了兵力不足的小山勢,但下総、上総守護千葉胤将、常陸的小田持家、下野的宇都宮等綱率領400騎趕到,和長尾、太田軍爆發激戰。聯軍死傷慘重,損失了超過120騎之後敗退,逃入扇谷上杉氏前任家主上杉持朝的居館糟谷館。
上杉憲忠、上杉持朝與顕房父子宣稱事先並不知情,此事件與山內上杉氏與扇谷上杉氏無關,是長尾景仲與太田資清的獨斷所為,但為了負起責任,避居七沢閉門思過。
於是長尾、太田軍堅守糟谷,上杉氏堅守七沢,局勢逐漸演變為上杉一族與鎌倉府軍長期對峙的狀況。
憲忠請求隱居中的父親上杉憲実出面仲介和談,憲実無奈,只得派弟弟重方出面向足利成氏斡旋,並由足利成氏派出使者向幕府說明事件經過。
足利成氏的書狀中認同了上杉憲忠無罪的訴求,認為長尾景仲與太田資清是主犯,請求幕府同意鎌倉府對兩人的誅罰,同時也請求幕府下達御書約束関東諸將與武蔵、上野的一揆服從鎌倉府的統治,最後也再次表明了鎌倉府對幕府的忠誠。
幕府管領畠山持国批准了足利成氏大多數的訴求,包含賞賜在江之島合戰中建立功勳的諸將,並要求以上杉憲実、憲忠為首的上杉氏一門,還有反抗鎌倉府的武士團向成氏宣誓效忠。然而針對長尾景仲和太田資清的懲罰,幕府保持了曖昧的態度。
取得大義名分之後,足利成氏於8月解除武裝,回到鎌倉。而上杉憲忠則於10月也回到鎌倉,遂行関東管領的職務,在憲忠的請求下,主犯長尾景仲被免去山內上杉氏的家宰之位,由養兄弟長尾実景接任。
江之島合戰以足利成氏小勝一籌落幕,然而鎌倉殿與関東管領麾下的武士之間的對立只有愈演愈烈。雙方和解之後,彼此強佔領地、橫領知行的敵對事件依然不斷發生。
在京都,立場一貫支持鎌倉府的管領畠山持国,和細川氏的對立愈演愈烈。
1441年嘉吉之亂後,管領細川持之辭任,很快就去世。管領之位由畠山持国接任,而細川氏家督則由持之13歲的兒子勝元繼承,並由持之的弟弟持賢作為後見輔佐。
細川京兆家當時擁有9国守護,僅有在嘉吉之亂平息後奪取了原赤松氏領地,擁有8国守護的山名氏能夠與細川氏相提並論。1447年,細川勝元迎娶了山名持豊之女作為正室,兩家聯手與政敵畠山氏對立。
在畠山持国擔任管領時,致力於平復惡將軍足利義教造成的混亂。持国希望恢復在前朝遭到義教恣意羅織入罪而遭到免職的守護大名、被迫隱居的武家家主們的地位。相對的,義教所扶持上位的現任大名與家主,自然大力反對持国的施政。細川氏與山名氏批評持国干涉大名繼承只是在扶植親近自己的勢力,也獲得了不少大名的支持。
幕府將軍足利義成的早期統治,就以畠山氏與細川氏的對立為主軸,伴隨著各大名家因繼承權而發生的御家騷動,在混亂中渡過。這段期間管領幾度更替,畠山持国遭到罷免,由細川勝元接任管領,之後又換勝元下台,畠山持国復出執政,最後在1452年,細川勝元又二度出任管領。
細川勝元一改畠山持国與鎌倉府友善的態度,再度走回支持関東管領,透過上杉氏將鎌倉殿虛位化,以利幕府直接統治関東的路線。細川勝元以幕府之名下令鎌倉公方送至幕府的文書,必須要有関東管領上杉憲忠的署名,否則幕府一律不予受理。
這紙命令無疑是在足利成氏與上杉憲忠的關係火上加油,足利成氏方的武將更加排斥上杉氏,而上杉憲忠、持朝也開始準備再次與鎌倉府開戰。
1455年1月15日,足利成氏和結城成朝、里見義実、武田信長等人合謀,召喚上杉憲忠來到鎌倉,在憲忠依照武家慣例交出隨身武器後,由結城氏家臣多賀谷氏家、高経兄弟暗殺了憲忠。岩松持国帶隊襲擊了管領屋敷,殺害了山內上杉氏的家宰長尾実景、景住父子。
群龍無首的上杉氏陷入混亂,於是長尾景仲趁勢而起,主張迎立憲忠人在京都的弟弟房顕為関東管領與山內上杉氏家督,派出使者請求幕府同意討伐足利成氏,並向越後守護上杉房定請求支援。長尾景仲靠著強硬的手腕,壓下上杉氏內部的異議份子,再次復出坐穩了山內上杉氏家宰之位。
雖然足利成氏向幕府派出使者解釋事件的來龍去脈,辯稱自己的行動是被上杉氏所迫,絕無反抗幕府的叛心。然而幕府完全不予回應,命令上杉房顕自京都出發,以討伐軍的總大將出陣関東,並命令越後的上杉房定與駿河的今川範忠出兵支援,綿延近30年的享德之亂就此爆發。
足利成氏親自率領鎌倉勢進軍上野,打算在上杉軍的援軍尚未抵達時分頭擊破。而扇谷上杉氏家主上杉持朝聽聞此事,與犬懸上杉憲秋(禪秀之子)、庁鼻和上杉憲信共同出兵突襲鎌倉,但在相模的島河原被鎌倉的守將武田信長擊敗。
長尾景仲聞報,率領了2000騎進攻足利成氏所在的高安寺,成氏則派出500騎襲擊了在分倍河原進軍的上杉軍。
1455年1月21日,上杉軍遭到奇襲,先鋒上杉憲秋在混戰中受了致命傷,最後在高幡不動自殺。上杉持朝的嫡子上杉顕房聽說憲秋死去的消息後大怒,隔日親自率領500騎進行復仇之戰。雖然戰況呈現五五波,但在結城成朝參戰後,上杉軍的後路遭到阻斷,士氣崩潰而全面敗逃。
上杉顕房和小山田上杉藤朝往東方逃亡,在武蔵夜瀬被結城成朝追上,不願受辱而自盡身亡。長尾景仲則勉強逃出生天,率領殘軍逃到常陸国小栗城。
大勝的鎌倉軍趁勢開始在武蔵国內攻擊上杉氏的城池,聽聞長尾景仲躲在小栗城後,足利成氏率軍轉戰東線,進入下総国古河城,和下野国那須資持、常陸的小田朝久及其分家筑波潤朝等人合流,並攻陷了小栗城。
在京都,管領細川勝元壓下了幕臣中同情鎌倉殿的聲音。在勝元的運作下,後花園天皇頒布了追討足利成氏的綸旨與御旗,將成氏打為朝敵。
幕府於1455年3月發布了追討令,下令以上杉氏一族為首,駿河今川範忠、信濃小笠原光康、下野宇都宮等綱、下総千葉胤直等人討伐足利成氏。
幕府忠臣今川範忠和小笠原光康姑且不論,宇都宮氏與千葉氏在江之島合戰時都是支持成氏方的,卻在享德之亂爆發後轉換了立場。
而上杉顕房戰死後,家宰太田資清因無法守護主君而引咎出家,由兒子太田資長繼任家宰,輔佐顕房之子上杉政真。
4月,上杉房顕總算在越後上杉氏的支持下進入上野国,收攏了長尾景仲逃出小栗城的殘兵後,在上野、下野和鎌倉府軍全面開戰,雙方互有勝負,戰況陷入膠局。
此時,駿河守護今川範忠越過了薩埵峠長驅直入進入關東,直指鎌倉。
負責鎮守鎌倉的是甲斐武田氏的武田信長,信長之父兄分別為甲斐武田氏第10代第11代的家主信満與信重。信滿在上杉禪秀之亂時和禪秀合謀,是鎌倉府的敵人。信満死後,足利持氏支持逸見氏和武田信重爭奪甲斐守護之位。父兄相繼死去後,信長擁立自己的兒子伊豆千代丸,以兄長信重養子的身分繼位。然而幕府卻支持叔父武田信元繼任守護,並派遣跡部氏作為守護代進軍甲斐。武田信長對內要與跡部氏為敵,外又有鎌倉府,最終不敵鎌倉軍,進入鎌倉侍奉鎌倉殿足利持氏。雖然一度成為相模守護,但領國後來被上杉氏奪去,因而在享德之亂中堅定地站在足利成氏一方。
武田軍與今川軍在鎌倉展開激烈的攻防戰,雖然足利成氏被北方的戰事牽制難以抽身,但武田信長的驍勇善戰讓今川軍大吃苦頭,靠著一支孤軍死守鎌倉長達三個月。
為了突破僵局,上杉房顕決定從內部分化。他派出使者會見成氏之兄,時為鎌倉勝寿門院門主的成潤。使者宣稱只要承認願意背叛弟弟成氏,上杉氏便支持成潤繼承鎌倉公方之位。受到誘惑的成潤逃出鎌倉,投奔日光山組織僧兵團,並還俗改名足利義成,自稱鎌倉殿和弟弟對立。
成潤出奔之後,今川軍於6月16日攻陷鎌倉。相對於倒戈的成潤,成潤與成氏的弟弟,擔任鶴岡八幡宮若宮別当的定尊,則率領寺社所屬的神人眾逃出鎌倉,來到古河下河辺荘高柳,維持支持成氏的立場。
足利成氏在6月將大本營轉移至古河,在鴻巢蓋了古河公方館。鎌倉公方之後再也沒有回到過鎌倉,開啟了古河公方的歷史。
攻陷鎌倉後,幕府以関東戰亂為由改元,自享德改為康正。長久以來,以鎌倉起事的勢力多半都在鎌倉遭到攻陷之後迅速敗亡,幕府軍可能從來沒有想過足利成氏失去了鎌倉後不僅沒有眾叛親離,反而愈戰愈勇。
下総千葉氏雖然在家主千葉胤直與重臣円城寺尚任的主導下加入討伐軍,但胤直的叔父千葉康胤卻和另一位重臣原胤房卻支持成氏,雙方的不滿演變成軍事衝突。鎌倉陷落後三個月,千葉胤直和嫡子胤宣相繼自盡,千葉康胤奪取了宗家之位,下総千葉氏的嫡流就此滅亡,胤直的弟弟胤宣則投靠上杉氏繼續作戰,成為武蔵千葉氏。
1456年,和千葉氏同樣倒戈的宇都宮氏終於不敵足利軍的攻擊,在宇都宮城被包圍之下,重臣們決定放逐宇都宮等綱,擁立其子,年僅13歲的宇都宮明綱繼任家主。在重臣的主導下,宇都宮氏重回足利軍陣營,和幕府軍作戰。
在鎌倉守衛戰失敗的武田信長,則奉足利成氏之命和里見義実共同進軍上杉氏的領国安房半島。武田信長建築了造海城,逐步擴張勢力範圍,接收了上総国,最終發展為庁南與真里谷兩個甲斐武田氏的分家。
里見義実的正室是武田信長之女,在信長、里見氏舊臣以及的支持下,接收了安房国,發展為安房里見氏。
就這樣,以當時注入江戶灣的利根川為界,関東混戰逐漸發展為東西兩側。利根川以西,上野、武蔵、相模、伊豆四国是上杉氏陣營的地盤,跟隨幕府使用新年號康正;而河東的古河公方足利成氏陣營,掌握了下野、常陸、下総、上総、安房五国,宣稱朝廷與幕府下達的討伐令不公不義,拒絕改元,持續使用舊年號享德。
逃出鎌倉後,在日光山舉兵反對弟弟成氏的足利義成遭到公方軍的攻擊,戰敗後一度降伏,但後來再次逃亡到利根川以西,接受上杉房顕處庇護,作為上杉氏擁立的鎌倉殿和成氏對抗。
沿著利根川,東側的公方軍在北関東從下野的方向往上杉家的大本營上野進逼,而南関東則呈現上杉軍自武蔵国往古河所在的下総攻擊。
上杉氏為了截斷公方軍在北関東的進軍,在利根川中游的本庄台地之上建設了以平城為核心的陣地,稱為五十子陣。1457年,義成在五十子陣中去世,上杉房顕失去了和足利成氏對抗的象徵。幕府將軍足利義政讓自己的異母兄天龍寺香厳院主清久還俗,改名足利政知,在渋川義鏡與上杉教朝兩名執事的輔佐下,以幕府承認的新任鎌倉殿之身分前往関東。
為了替政知造勢,足利義政制定了大規模的作戰計畫,命越前、尾張、遠江三国守護,斯波武衛家的斯波義敏為總大將,率領近畿軍勢出陣関東,並命令奧羽、北陸、東海道的大名與国人眾奉政知為主帥,由多方合擊,期望一舉消滅足利成氏。
然而斯波義敏因為與身為守護代的家臣甲斐氏、朝倉氏、織田氏之間的衝突而劍拔弩張,義敏和甲斐氏的軍隊互相警戒,雙方不僅沒有前往関東參戰,反而還在越前爆發了內戰。
此外,討伐軍內部也出現了反對足利政知空降來到関東的聲音。支持幕府的関東諸侯認為足利政知只是幕府的魁儡,實權完全被掌握在義鏡與教朝手中,反對幕府直接控制関東。而上杉氏各支派對是否要支持足利政知也各有意見,爭論不休。政知在沒有得到関東国人、大名支持的情況下,無法進入鎌倉,直到1458年都還停留在伊豆的堀越。
1459年,為了取得共識,上杉氏的重要人物們,以関東管領上杉房顕為首,集合了扇谷上杉持朝、越後上杉房定、四条上杉教房(上杉禪秀之孫)等人來到五十子陣的大本營。足利成氏聽聞此消息後,立刻揮軍攻擊五十子陣。
上杉軍在五十子附近的太田庄和古河軍爆發衝突,古河軍擊破了防備不足的上杉軍,四条上杉氏的上杉教房當場戰死。隔日,上杉房定得到上野的岩松家純(上杉禪秀的女婿)支援,展開復仇之戰,橫渡利根川後襲擊公方軍的陣地,結果遭到公方軍擊退,再次慘敗。
太田庄的慘敗,顯示出討伐軍缺乏協調性的事實。幕府將軍足利義政想要遠在京都遙控関東的軍事計畫徹底失敗,更失去了関東大名的信賴。義政將怒火發在沒有出兵的總大將斯波義敏身上,將義敏流放到中国地區,並由義敏之子松王丸繼承家督。至於停留在堀越的足利政知依然沒有得到関東諸侯支持,僅憑自己的力量也難成大事,只能繼續滯留堀越。
然而上杉軍雖然慘敗,但公方軍也沒有能夠攻下五十子陣。上杉房顕守住了五十子陣,並以此為據點和足利成氏展開周旋,享德之亂也進入長期戰的泥沼。
1460年,遠江守護斯波氏與遠江今川氏之間爆發衝突,遠江今川氏舉兵。駿河今川宗家的今川範忠與斯波氏的家臣甲斐敏光、朝倉孝景被命令前往遠江鎮壓。今川範忠一走,足利成氏的軍隊便攻入足利政知駐留的堀越国清寺。国清寺遭到焚毀,足利政知驚險逃出,之後轉移到韮山西南側建立堀越御所,並被稱為堀越公方。
足利義政又命令甲斐敏光、朝倉孝景前去伊豆支援政知,導致遠江的一揆難以收拾。而足利政知得到援軍之後,立刻打算進軍鎌倉,但義政又擔心政知進入鎌倉之後將會脫離自己掌控,變成另一個不聽使喚的鎌倉殿,結果又在出發的前一刻制止了政知,並將甲斐、朝倉軍招回近畿。
1461年,足利義政再次干涉斯波武衛家的家督繼承,讓現任家督松王丸出家,改由堀越執事渋川義鏡的兒子改名斯波義廉,在甲斐敏光與朝倉孝景的支持下繼承武衛家。年僅16歲的斯波義廉成了越前、遠江、尾張三国守護的斯波武衛家的家督,實權當然掌握在其父渋川義鏡手上,讓斯波家的軍事力量成為堀越公方的直轄武裝部隊。
1462年,堀越公方足利政知和扇谷上杉氏的上杉持朝由於兵糧料所的設置發生了對立,政知一狀告到將軍那去,導致持朝的家宰太田道真隱居,重臣大森氏頼、三浦時高、千葉実胤也為了承擔責任全數引退,使得持朝的勢力大不如前。政知接著聽了渋川義鏡的讒言,相信持朝暗中和足利成氏和睦以對付自己,最終逼死了自己的另一位執事,上杉一族的上杉教朝。
上杉持朝對堀越府深感不滿,甚至真的開始與足利成氏接觸。謠言愈演愈烈,將軍義政急派上杉教朝之子政憲前往堀越接任執事,並罷免渋川義鏡以安撫関東諸侯。隨著義鏡的失腳,足利義政以斯波氏武裝作為堀越府軍事力量的計畫也泡了湯。
1465年,堀越執事上杉政憲在外孫,今川一門的小鹿範満的支持下,重新組織了軍事力量。幕府下令駿河守護今川義忠與甲斐守護武田信昌支援上杉政憲,與堀越軍出兵上野,和関東管領上杉房顕和越後守護上杉房定等人合流,主動攻擊足利成氏。
然而堀越軍尚未抵達,足利成氏便主動進入太田庄,展開對五十子陣的攻擊。1466年2月,上杉房顕死於五十子陣中,由於沒有兒子,家宰長尾景信(長尾景仲之子)擁立越後上杉房定之子顕定,作為房顕的養子繼承関東管領與山內上杉家家督之位。
上杉顕定年僅10歲,長尾景信也需要時間掌握家中的異議分子,上杉氏一族難以再戰。上杉政憲失去了最重要的友軍,盛大的攻擊計畫宣告失敗,只得解散軍勢,和今川、武田軍共同悻然退出関東。
在近畿,義教與義政兩代將軍恣意干涉守護大名繼承權種下的因也化作了苦果,斯波氏、畠山氏的御家騷動,加上山名氏與細川氏的對立,終於在1467年爆發了応仁之亂。至此幕府自顧不暇,再也無力派遣討伐軍前往関東,関東的享德之亂也從膠著期進入更為激烈的階段。