1409年,第3代鎌倉公方足利満兼32歲英年早逝,兒子幸王丸年僅12歲。輔佐新任鎌倉殿的是關東管領上杉憲定,以及満兼的弟弟足利満隆。
上杉憲定時年34歲,是上杉氏嫡系的山內上杉氏第6代當主。父親憲方在康曆政變中雖受鎌倉殿之命率領關東軍團上洛,但卻在途中倒戈、和征夷大將軍足利義満取得聯繫,反過頭來逼迫2代鎌倉殿足利氏満承認自己繼承關東管領一職並取得武蔵守護職,確立了山內上杉氏在關東的地位。
憲方在1394年去世後由兒子憲孝繼任,但憲孝體弱多病,僅兩年就退職。3代鎌倉殿足利満兼沒有放過這個機會,推舉了犬懸上杉氏的上杉朝宗接任關東管領。朝宗在小山氏之亂時便與上杉憲方共同擔任過主帥,深受足利満兼信任。在伊達政宗之亂時,上杉朝宗率領關東諸侯擊退了伊達軍,擁立篠川公方足利満直在陸奧逐步擴大了勢力,也因此和稲村公方足利満貞發生了對立。
1405年,上杉朝宗辭任關東管領,犬懸上杉家的家督由兒子上杉氏憲繼承,關東管領則由上杉憲孝的弟弟上杉憲定繼任。1409年,満兼去世時,朝宗也同時出家,隱居退到了幕後。
1410年,鎌倉流傳起幸王丸的叔父足利満隆意圖謀反的風聲,幸王丸倉皇逃入上杉憲定的宅邸。足利満隆集結了上杉憲定的政敵,反對憲定的施政,最終在憲定協調之下,足利満隆向幸王丸謝罪,並以幸王丸之弟乙若丸成為満隆的養子作為和解條件,而上杉憲定則在次年辭任關東管領,由反對派的上杉氏憲繼任。
上杉氏憲以關東管領的身分君臨鎌倉府,掌握了鎌倉府的執政權,除了老盟友足利満隆、乙若丸(元服後名為持仲)父子之外,氏憲也將女兒嫁入岩松氏、那須氏、千葉氏,和關東的諸武家建立姻親關係,形成一股強大的勢力,犬懸上杉氏的威勢也在氏憲的時代達到了巔峰。
而足利幸王丸在年底元服,並接受4代將軍足利義持的偏諱,改名足利持氏。為了與勢力龐大的上杉氏憲對抗,持氏重用上杉憲定之子憲基與其抗衡。
向來具備獨立性的奧州伊達家在伊達政宗去世之後,由兒子氏宗繼承,氏宗早死,家督又由氏宗之子持宗繼任。持宗維持了父祖以來與幕府親近、和鎌倉殿對立的路線,於1413年起兵攻擊篠川御所的足利満直和稲村御所的足利満貞。足利持氏急令二本松畠山氏出兵討伐伊達氏,雖然二本松家取得初步勝利,但由於鎌倉府內部犬懸上杉氏與山內上杉氏衝突嚴重,缺少後援,導致遲遲難以完全評定伊達氏的叛亂。
1415年,上杉氏憲的家臣越幡六郎因拒絕到鎌倉出仕而惹怒了鎌倉公方足利持氏,持氏便下令沒收越幡六郎的領地。上杉氏憲認為持氏的處分過為嚴厲,遂以退為進,稱自己年老病衰,出家取了禪秀為法名,再上書辭去關東管領之職以表示不滿。早就有意對付犬懸上杉氏的足利持氏見上杉禪秀竟以辭職威脅自己,更加憤怒,索性順了禪秀之意,接受他的辭意並安排讓自己的親信,山內上杉氏的上杉憲基繼任。
至此,上杉禪秀也了解持氏是鐵了心要對付自己,知道自己沒有退路,於是開始聯繫盟友,準備反擊持氏與憲基。
1467年發生於近畿的應仁之亂,將整個大半個日本都捲入戰火之中,一般也被認為是戰國時代的發端。
而上杉禪秀向鎌倉府發起的這場戰爭,還比應仁之亂早上50年,不僅席捲了整個關東地區,就連陸奧、越後、信濃甲斐都發生戰事,可以說是後來關東一連串戰亂的先聲。
室町幕府不過才第4代,太平盛世就似乎已經遠去。
10月2日,足利満隆與禪秀趁著鎌倉防備空虛時,忽然發難,起兵攻擊足利持氏與上杉憲基,在禪秀縝密的計劃之下,憲基派完全陷入被動,完全沒有還手餘地。持氏與憲基躲躲藏藏,勉強靠著三浦高明的奮力抵抗爭取到時間,逃出鎌倉。
控制住鎌倉的上杉禪秀號召盟友,女婿岩松満純、那須資之、千葉兼胤率先響應,接著關東諸將,尤其是京都扶持衆佐竹与義、大掾満幹、小栗満重、小田持家、結城満朝、蘆名盛政、長尾氏春紛紛舉兵,甚至連甲斐守護武田信満都呼應了上杉禪秀的行動。
京都扶持衆是領地在鎌倉府管轄內,但卻不受鎌倉殿指揮,也沒有侍奉鎌倉殿之義務的東國武士,他們直屬京都的幕府將軍,在將軍的默許下向來對鎌倉府採取不合作的態度。
佐竹与義出身常陸佐竹氏的庶家,宗家的家督佐竹義盛病危時,迎來了上杉憲定之子龍保丸為贅婿,改名佐竹義憲繼承主家。佐竹家的庶家人丁旺盛,同屬佐竹一族的適合人選大有人在,卻偏偏要向山內上杉氏逢迎拍馬,這樣的行為惹火了佐竹氏的旁枝庶流,反對黨的首腦佐竹与義和稲木義信因此與上杉禪秀共同起兵,和佐竹氏宗家以及山內上杉氏作對。
而大掾氏和佐竹氏同在常陸,本來便是競爭敵對的關係。眼見佐竹氏迎立山內上杉氏的龍保丸為家主,作為對抗,大掾満幹便向犬懸上杉氏靠近,收上杉禪秀的兒子作為養子,並跟隨禪秀反抗足利持氏。
小栗満重在1411年就曾經起兵反抗過持氏,並擊退了持氏的討伐軍。小栗氏此次也毫不意外地和上杉禪秀結盟,繼續與鎌倉府對立。
甲斐、安芸守護武田信満的妹妹是上杉禪秀的正室,亦即信満是禪秀的小舅,因為這層關係,信満也支持禪秀的軍事行動,並出兵南下,協助搜捕逃出鎌倉的足利持氏與憲基。
上杉禪秀起兵叛亂、鎌倉失陷、足利持氏與憲基在逃亡途中遭到叛軍殺害的消息傳到京都,當時將軍義持卻在因幡堂參詣而一時不在御所,現場一度陷入混亂,但幕府重臣們穩定了局面,靜待義持參拜完回到御所主持大局。
在短暫的混亂之中,持氏與憲基歷經千辛萬苦逃到駿府,接受今川範政庇護的消息好不容易傳來京都。然而幕府把握了關東的正確情報,卻依然遲遲沒有行動。
鎌倉府自2代鎌倉殿氏満開始,就和幕府將軍關係詭譎,康曆政變、應永之亂時,鎌倉府甚至還有不利幕府的軍事行動。如今鎌倉府陷入危機,幕府是該旁觀還是該干涉,在幕府內部發生了爭論,不管是上杉禪秀勝出或是足利持氏平亂,都能弱化鎌倉府,認為隔山觀虎鬥對幕府最為有利的大有人在。然而將軍足利義持的叔父足利満詮指出鎌倉殿與關東管領再怎樣也是幕臣,關東的混亂象徵幕府的權威失墜,建議幕府應當迅速平亂。
最終,於10月29日,幕府總算做出支持足利持氏討伐禪秀的決定。
然而就在幕府做出決定的當天,人稱「新御所」的足利義嗣便忽然逃出京都。
義嗣幼名鶴若丸,是庶子出身,原本應要送入佛門出家,以避免將軍家因繼承問題而騷動,但鶴若丸深受義満寵愛,還沒元服便被義満帶著拜見天皇,又參加了公卿的聚會,被任命為從四位左近衛中将,而這可是只有幕府將軍才能敘職的官位。1408年,鶴若丸元服,一般而言足利將軍家都是由父親或是管領擔任加冠役,但鶴若丸卻是由公卿內大臣二条満基加冠、頭左大弁烏丸豊光理髮,而元服的場所,居然是在皇宮的清涼殿裡頭。這是僅有皇室親王或是摂関家(藤原氏嫡流的近衛家、一条家、九条家、鷹司家、二条家等五家)才能擁有的待遇。
當時便有人認為足利義満有意改立義嗣為繼承人,於是刻意與義嗣攀關係。也有人認為義満是刻意讓義嗣以公卿的身分,作為將軍義持與朝廷之間的橋樑。
無論足利義満原本想法究竟為何,義嗣元服後三天,義満便病重倒下,並在一個月後去世。父親義満去世之後,義嗣被稱為「新御所」,但除了在朝廷內官位逐步陞晉之外,義嗣絲毫沒有插手幕政的餘地。
足利義嗣的側室是上杉禪秀之女,透過這層關係,他和關東的京都扶持衆也向來有所聯繫。一般認為是越前的半國守護富樫満成煽動義嗣與上杉禪秀共同叛亂,替禪秀在近畿招集同志謀反,呼應關東的動亂。但富樫満成看出起事難以成功,便反過來舉發義嗣和禪秀勾結,於是義嗣倉皇逃出京都,很快就被幕府逮捕、軟禁,直到戰亂結束。
但也有一說認為義嗣和上杉禪秀為首的京都扶持衆原本就有聯繫,甚至代表幕府默許京都扶持衆加入禪秀的叛軍反抗足利持氏,但見到幕府改變心意決定支持足利持氏平亂時,義嗣擔心被牽連才逃出京都。當然,也存在著將軍足利義持藉著這機會剷除了威脅自己將軍之位的弟弟的陰謀論。
遭到軟禁的足利義嗣,隔年被富樫満成奉將軍義持之命殺害,享年25歲。義嗣死後,其愛妾向將軍足利義持控訴是富樫満成一面勸義嗣謀反,一面又告發義嗣。富樫満成逃入高野山,被畠山満家逮捕、處死。
上杉禪秀與足利満隆追擊足利持氏,從伊豆攻入駿府,但卻在駿府遭到駿河守護今川範政擊退。
接著,幕府下達了討伐上杉禪秀之令,除了今川範政之外,信濃守護小笠原政康、越後守護上杉房方、常陸佐竹氏、下野宇都宮氏紛紛集結攻擊叛軍。
越後軍與信濃軍自北方逼近,武蔵的江戶氏、豊島氏又在此時起兵襲擊了禪秀的後方,接著今川軍又趁這機會從駿河反攻進入伊豆、相模,上杉禪秀與足利満隆的聯軍倉皇逃回鎌倉,但即使回到鎌倉,也只能困守孤城,面對外無援軍的絕境。1417年1月10日,上杉禪秀、足利満隆、足利持仲自殺身亡,上杉禪秀之亂告終。
鎌倉殿足利持氏靠著幕府的支持而打敗上杉禪秀,奪回鎌倉,然而馬上就和幕府起了衝突。
直屬幕府將軍的京都扶持衆在上杉禪秀之亂中若非直接支持禪秀,就是保持中立不配合鎌倉府剿匪。禪秀失敗後,京都扶持衆仗著幕府的護庇,認為投降便可了事。然而持氏卻並沒有就此收手的打算,而是打算趁這機會一舉掃蕩京都扶持衆的力量。
在足利持氏的主導下,越後軍攻入甲斐,身為京都扶持衆的甲斐、安芸守護武田信満戰敗自殺。基於甲斐屬於鎌倉府的管轄國,持氏指派了同屬甲斐源氏一族的逸見有直作為新任守護,將軍義持則任命武田信満的弟弟武田信元接任守護,於是甲斐国陷入混亂,武田氏與逸見氏長期在甲斐爭奪守護之位,也是幕府與鎌倉府的代理戰爭,直到1438年永享之亂才平息。
除了甲斐守護之外,圍繞著常陸守護幕府與鎌倉也爆發了對立。幕府無視前任守護佐竹義盛的婿養子佐竹義人,逕自指派參加了禪秀之亂的佐竹与義為常陸守護。義人出身山內上杉氏,是關東管領憲基的弟弟,擁有持氏支持。雙方的對立直到1422年才分出勝負。
平定了上杉禪秀之亂,擊潰了犬懸上杉氏以及反抗鎌倉府的叛黨,關東管領上杉憲基卻在1418年去世,年僅27歲。在上杉禪秀之亂中發動越後軍南下平亂的越後守護上杉房方,讓自己的三子孔雀丸成為憲基的養子,元服並改名憲実,繼承憲基山內上杉氏家督以及關東管領之位。
上杉憲実出生年不詳,但從他開始正式留下紀錄的時代回推,1418年時他應該未滿10歲。作為鎌倉府的首席家臣,理應輔佐年輕的鎌倉殿的關東管領,第一次出現了比鎌倉殿還要年輕的關東管領。
足利持氏沒有了關東管領的束縛,更是加大了對付京都扶持衆的力道。
1422年,佐竹義人在持氏的支持下,消滅了對立的佐竹与義,与義與一族自害身亡。
而小栗満重在上杉禪秀之亂時因支持禪秀,投降後領地被沒收了大半,在1418年、1421年屢次起兵反抗持氏。1423年,足利持氏親自率領大軍討伐小栗氏。而小栗満重則與同屬京都扶持衆的宇都宮持綱、真壁秀幹、桃井宣義等人結盟,和鎌倉府交戰。雖然一度攻下了結城城,但聯軍最終還是被擊敗,小栗満重在居城小栗城自殺身亡。
佐竹氏、小栗氏、大掾氏、真壁氏一一被足利持氏討伐,京都扶持衆的力量不斷衰弱,持氏掃蕩了幕府將軍安插在自己身邊的看門狗,同時卻也引發了將軍的強烈不滿。
1423年3月,38歲的將軍足利義持隱居,將將軍之位讓給17歲嫡子足利義量,是室町幕府第5代將軍。義持仿效父親義満生前就讓出將軍職,以後見人的身分,名義上超脫幕政,得以遊走於宮廷朝政之間,又能實質上繼續掌控幕府。
6月,在義持的主導下,幕府裁定鎌倉殿足利持氏攻擊京都扶持衆的行為是「私戰」,招集了三管領為首的幕府重臣準備討伐鎌倉府,同時也擬定了扶植持氏的叔父篠川公方足利満直為新任鎌倉殿的計畫。面對幕府的行動,足利持氏被迫向義持請罪,並同意不再追究上杉禪秀之亂中支持禪秀的關東諸將之罪。
生性好酒的義量在1425年急病死去,時人多有認為這是冤死的義嗣作祟。義持沒有其他兒子,但也才不過40歲。義持參拜了石清水八幡宮,抽籤後得到了還會得到其他子嗣的神諭,於是並沒有透過養子的方式確立繼承人,將軍之位也暫時空缺,由大御所足利義持繼續執政。
一些文書指出,這段時間足利義持收了足利持氏為猶子。猶子和義子類似,但一般和繼承權無關,更多是利於晉升官位而提升家格或鞏固關係使用。如秀吉成為近衛前久的猶子以就任關白,或者是秀吉收宇喜多秀家為猶子,刻意將宇喜多氏提升到五大老的地位。這些文書指出義持有意讓持氏成為幕府將軍的繼承人,而另立篠川公方足利満直為新任鎌倉殿。
而另一些文件則指出義持利用足利満直對抗持氏的計畫沒有改變,只是満直難以收攏南奧州諸將如大崎氏、結城氏等,無奈之下只能暫時捨棄満直,與持氏維持關係。
義持健在之時,京都與鎌倉府勉強維持著平衡,然而1428年,年僅43的足利義持在浴室弄傷的臀部,最終因患部感染敗血症而去世。
在三宝院満済、管領畠山満家為首的幕府重臣的強烈要求下,病重的義持在床榻上以抽籤的方式決定了將軍職由哪一個弟弟繼承,並在義持去世後公開結果。最終得以繼承將軍之位的,是義持的異母弟,天台座主義円。
雖然也希望能夠盡快縮短無將軍在位的空位期,但義円出家時還年幼,不僅尚未元服,還是無官無位之身。再加上出家之人還俗就任將軍也是沒有前例之事,負責朝廷與幕府溝通的武家傳奏万里小路時房認為將官位授予僧人就好比將官位授予罪人一般,堅持要等義円長出頭髮,並行過元服禮後才能開始加授官位。在朝廷公卿的贊同下,幕府重臣們同意了此意見,等到兩個月後,頭髮留長的義円還俗、改名義宣,晉官為左馬頭,但卻始終沒有得到將軍宣下,被朝廷認可繼任征夷大將軍。也是因此,京都盛傳征夷大將軍之位將會由鎌倉殿足利持氏繼任,使得京都瀰漫著詭譎而不安的氣氛。
直到隔年1429年,義宣再次改名為義教,晉升為参議與近衛中将,總算得到將軍宣下並成為室町幕府第6代將軍。
義教還俗就任將軍,指派弟弟義承接任天台座主。然而在5年之後的1433年,天台宗總本山的延曆寺僧徒列出十二條罪名,揭發幕府的山門奉行飯尾為種與光聚院猷秀種種不法,要求幕府對應。
三宝院満済是足利義満的猶子,自義満時代就受到重用,輔佐了義持、義量兩位將軍,在義教得以上位的過程中也貢獻良多,因此繼續受到義教的倚重,在幕政上擁有舉足輕重的影響力,被稱為黑衣宰相。
在満濟與管領細川持之的建議之下,足利義教流放了飯尾為種與光聚院猷秀,試圖安撫延曆寺僧徒。延曆寺僧徒見幕府低頭,氣焰大漲,竟攻擊並燒毀了同屬天台宗但沒有一同出面彈劾為種與猷秀的園城寺。
憤怒的足利義教親自率兵,與園城寺的僧兵一同包圍比叡山,迫使延曆寺降伏。
次年1434年,京都又開始流傳起延曆寺與鎌倉殿足利持氏合謀,詛咒義教的傳聞。於是義教下令近江守護六角満綱與北近江的京極持高沒收近江国內大量的延曆寺寺領,又在比叡山的門前町坂本縱火,迫使町民逃入比叡山,最後斷絕比叡山的物資流通。
延曆寺堅持了半年,在12月無以為力,派出4名使者表示投降,但義教無意與延曆寺和解,連接見使者都不願意。細川持之等5名重臣甚至宣稱若義教不赦免比叡山,則他們就會燒掉自己在京都的宅邸並退回守護領国。在幕臣強硬的請求下,足利義教總算同意接見使者,接受了延曆寺的降伏,撤去包圍並返還沒收的寺領。
然而足利義教之後又招喚那4名使者前往京都,使者們畏懼而不敢進京,但在見到細川持之作保的誓書之後還是進入京都,遭到義教逮捕、斬殺。延曆寺僧徒群情激憤,一把火燒了總本堂,並有24名僧徒自焚而死。
京都能夠清楚看到燃燒的比叡山延曆寺,引起了軒然大波,義教下令處斬任何私下討論延曆寺一事的人,控制了言論,並改派立場與幕府親近的僧侶作為新任山門使節。
鎌倉殿足利持氏自認是義持猶子,比義宣更有資格繼任將軍,打從心裡瞧不起義宣這位一度出家又還俗就任的新任將軍,蔑稱其為「還俗將軍」。足利義宣就任將軍後改元為永享,持氏不僅在公文上繼續使用舊年號正長,以表示自己不認同新將軍義宣之外,也無視幕府對鎌倉五山的住持職位的任命權,逕自進行指派。
鎌倉府與京都的對立在義宣就任後愈演愈烈,關東管領上杉憲実努力維持雙方和平,卻因此遭到持氏疏遠。持氏重用上杉憲直、一色直兼、簗田満助等近臣與憲実爭權,甚至還傳出了持氏有意誅殺憲実的流言。
而在京都安穩新任將軍足利義教的老臣:斯波義淳、畠山満家以及三宝院満済一一退職或是去世,能夠作為鎌倉府與幕府緩衝的人物不復存在。
最終引發關東大亂的,乃是足利持氏嫡子賢王丸的元服事件。
1438年6月,賢王丸元服時,持氏研究了八幡太郎源義家的元服式,在鶴岡八幡宮為賢王丸舉行元服禮,並稱他為八幡太郎。同時更無視了鎌倉殿歷代都向幕府將軍拜領名諱的慣例,使用足利家嫡系的通字義字,取名為義久。
源義家是河内源氏棟樑,也是鎌倉幕府開創者源頼朝與室町幕府開創者足利尊氏的直系先祖。足利持氏藉著種種舉措,將兒子與源義家比擬,顯示了對足利氏家督,乃至於幕府將軍之位的野心。
關東管領上杉憲実拒絕出席賢王丸的元服式,在8月離開鎌倉,回到領國下野国。於是足利持氏以上杉憲実謀反為由,下令一色直兼率軍討伐。
足利義教下令駿河守護今川範忠與篠川公方足利満直,還有上杉持房與教朝兩人共同出兵救援上杉憲実。
上杉持房與上杉教朝是上杉禪秀之子,在父親敗死後逃過一劫,得到了前任將軍足利義持赦免,並在此刻得以重返關東。
在足利義教的運作之下,朝廷下達了討伐持氏的綸旨。原本便和鎌倉府作對的京都扶持衆自不用問,其他的關東諸侯在足利持氏淪為朝敵之後也開始轉變陣營,連在禪秀之亂時堅守鎌倉抵抗的忠臣三浦高明之子三浦時高也背叛了足利持氏,持氏軍接連敗給幕府軍,如同當年的上杉禪秀一般陷入四面楚歌的危機,直到最後仍然跟在持氏身邊的,只有持氏的另一位叔父,稲村公方足利満貞。
被圍困在鎌倉的持氏,士氣低落,無力再戰。只得剃髮出家,並透過上杉憲実的家宰長尾忠政請求憲実作為仲介,以自己退位並由義久接任為條件向足利義教乞和。然而足利義教沒有接受持氏的請求,1439年,在義教的指示下,上杉憲実揮兵攻入持氏隱居的永安寺,足利持氏、義久以及稲村公方足利満貞一同自盡。
4代鎌倉殿足利持氏與其嫡長子繼承人足利義久在永享之亂中一併去世,自幕府開創以來便雄踞關東的鎌倉府就此滅亡,直到1446年才再度復興。