性交易在今日也通常是非法的經濟活動，即便存在合法的性工作，也都會受到政府嚴格的管控。這樣的情況在中古英格蘭也是如此，當時的妓院在倫敦並不是合法的，市政當局往往致力於掃蕩皮條客與妓院的經營者，而不太會針對個別的性工作者。賣淫普遍上被認為會對社會的道德造成威脅，卻又可能難以避免其存在。此外，在當時還有另一種可能遭到起訴的性犯罪便是雞姦，不過關於此項審判，往往是由教會在教會法庭中審理。13世紀神學家湯瑪士‧阿奎那(Thomas Aquinas)便曾將賣淫比作排洩廢物的下水道，如果將其一網打盡，就會導致髒亂橫行。若是將世上所有的妓女都掃除，那麼有性需求的人就會用雞姦來取代它。因此，當時的人們普遍將賣淫視為一種必要之惡，認為只要加以控制即可。
此外，在14世紀後期的英格蘭，社會上普遍認為男人穿著女裝是無法被接受的行為，只有在戲劇演出等少數情況才能被世人所接受。因此，有著女裝癖的男性理論上在社會中是無法立足的。
以上所提，與本文所要介紹的約翰‧萊克納(John Rykener)，或者該稱他為埃蓮諾‧萊克納(Eleanor Rykener)，很有關係。約翰‧萊克納是一名生活在14世紀倫敦的性工作者，他在1394年12月時，因扮作女性與一位名叫約翰‧布里特比(John Britby)的男性進行性交易時，遭到逮捕。他隨後便被送上倫敦市政府的法庭接受審訊，我們現在對他的了解，全部來自這次審判的記錄。以下便是他的故事……
約翰‧萊克納最初是在伊莉莎白‧布羅德勒(Elizabeth Brouderer)位在倫敦城主教門外的刺繡工坊中擔任學徒。當時英格蘭因受到1348-1349年黑死病大流行的影響，人口減少了25%，因此為了補充缺乏的勞動力，工作坊便大量接受女性學徒，使得當時女性學徒已與男性學徒一樣普遍，這點在倫敦尤其明顯。不過伊莉莎白‧布羅德勒的刺繡工坊並不全然以繡花為業，到了夜裡這裡還從事賣淫活動。
在伊莉莎白‧布羅德勒的安排下，約翰‧萊克納開始穿上女裝，化名為「埃蓮諾」，並接受伊莉莎白‧布羅德勒的調教，學習如何與男性交媾。之後便在伊莉莎白‧布羅德勒的安排下，與諸多男男女女進行性交易。有時候，他們會利用與男性恩客進行性交易之餘，趁機抓著把柄，向恩客勒索錢財。不過整體來說，約翰‧萊克納的性工作顯然進行的十分順利，更令人意外的是，他的性服務竟然讓許多男性恩客十分滿意。
在從伊莉莎白‧布羅德勒的刺繡工坊出師後，約翰‧萊克納於1394年8月以埃蓮諾‧萊克納的身份搬到牛津，並就和他在倫敦時一樣，白天從事刺繡，晚上從事賣淫。約翰‧萊克納在牛津的性工作顯然進行得有聲有色，這讓他有了三名固定客戶。不過有意思的事，當這三名約翰‧萊克納口中「毫無戒心的學者」或「呆頭學者(scolares ignotos)」在被傳喚到法庭時，竟然不清楚可能不知道埃蓮諾‧萊克納的真實性別。後世的歷史學家從這三名學者支支唔唔的口供推測，約翰‧萊克納也許不單單是個具有女裝癖的男性，他可能是一個跨性別的女性。
1394年9月，埃蓮諾‧萊克納搬到位於牛津西方的伯福德，並住進約翰‧克拉克(John Clerk)的客棧之中，同時在此擔任酒保。埃蓮諾‧萊克納在約翰‧克拉克的客棧仍繼續著賣淫工作，他在此有許多恩客，其中包括兩位方濟會修士、一名加爾默羅會修士與6名外國人。埃蓮諾‧萊克納在此不僅以女性的身份與男性上床，同時還與女性有著親密的接觸，只是從審判卷宗中的記錄中，並沒有提及他與女性發生關係時有任何的交易金額，因此無法斷言他與女性之間存有交易關係。埃蓮諾‧萊克納並沒有在伯福德長期停留，不久之後埃蓮諾‧萊克納便搬家至比肯斯菲爾德，並持續進行性工作。
之後，埃蓮諾‧萊克納於同年底返回倫敦，繼續在此賣淫。而他的主要服務客群也幾乎都是教會中人。當埃蓮諾‧萊克納於12月的某個星期日晚上，於暗巷向約翰‧布里特比拉皮條時，埃蓮諾‧萊克納首度遭到倫敦當局盯上。就在埃蓮諾‧萊克納與約翰‧布里特比正要進行性交易時，埃蓮諾‧萊克納與約翰‧布里特比便遭到逮捕，並被移送市政法庭。
約翰‧萊克納出庭時，仍舊身著女裝，並宣稱自己名為埃蓮諾‧萊克納。一同遭到逮捕的嫖客約翰‧布里特比則宣稱他一直堅信他是與一名女人交談。兩位被告都承認他們彼此都同意發生性關係，並為此確定了交易金額。在接下來的審訊中，約翰‧萊克納交待了他從事性工作的起因，與他一連串性交易的對象與過程。約翰‧萊克納在口供中坦承，他既以男性的身份與女性發生性關係，也以女性的身份與男性發生性關係。約翰‧萊克納同時表示，他並不十分確定這些女性恩客是否已婚，但可以肯定的是，這些女性恩客中包含數位修女。約翰‧萊克納也向法官坦言，他進行性交易的場所都是發生在酒館、公共場所與私人住宅之中。
約翰‧萊克納的案件就負責審理的市長及其同僚而言，都不在一般法庭的管轄範圍之內。因此之後約翰‧萊克納也許被移交了宗教法庭，因為大約在此同時也有一位名為約翰‧萊克納的人被囚禁在倫敦主教監獄之中。不過，這位約翰‧萊克納具體入獄的原因不明，但即可能是同一個人。此後，關於約翰‧萊克納的動態，我們只知道他曾於1399年越獄脫逃，並從此消失了蹤影。
