當年東坡從黃州「量移汝洲」後，便已上書朝廷想告老還鄉，隨著太皇太后的重用(元佑元年)，官職平步青雲，但隨之而來的便是政敵們無所不用其極的攻擊，此時告老還鄉的聲音，無時不刻在東坡的心裡迴盪著。但人在江湖，身不由己，且儒家的用世之心仍在，因此外調杭州擔任知州(行政首長)。
之後東坡在穎州擔任知州半年後，宋哲宗元祐七年（西元1092年，東坡57歲）二月，朝廷告下，調蘇軾以龍圖閣學士充淮南東路兵馬鈐轄知揚州軍州事。在潁州前往揚州的途中，聽到當年在杭州任官時得力助手蘇堅，字伯固，號後湖居士，準備退休回到故鄉吳中(江浙一帶)，勾起了自己告老還鄉的情緒，作《青玉案》送伯固。
青玉案 和賀方回韻送伯固還吳中三年枕上吳中路，遣黃犬、隨君去。若到松江呼小渡。莫驚鷗鷺，四橋盡是，老子經行處。
輞川圖上看春暮。常記高人右丞句。作個歸期天已許。春衫猶是，小蠻針線，曾濕西湖雨。
上片表達自己對吳中思念的情懷。
三年來我做夢都想回到吳中歸隱，如今讓黃犬代我傳書，跟隨著你去吳中，將我的消息告知好友們。當你走到松江渡口叫渡時，千萬不要驚動了海鷗與白鷺鷥，因為當我歸隱吳中時，他們都將會是我的朋友。蘇州四橋全都是我當年曾經遊覽的地方。
下片想像回到吳中的生活。
王維晚年隱居在陝西藍田，並於藍田清涼寺壁上畫《輞川圖》，表示林泉隱逸之閒情逸致，我常記得高人王維的詩句。老天必定會准許我歸鄉的安排，因為我身上的春衣還是朝雲一針一線縫製，而衣衫上面還淋著西湖的雨水。
「賀方回」：即賀鑄 ，字方回，北宋詞人。
「黃犬」：此句用《 晉書 ·陸機傳》：晉之陸機，蓄一犬，曰黃耳。機官京師，久無家音，疑有不測。一日，戲語犬曰：「汝能攜書馳取消息否？」犬喜，搖尾。機遂作書，盛以竹筒，系犬頸。犬經驛路，晝夜亟馳。家人見書，又反書陸機。犬即就路，越嶺翻山，馳往京師。其間千里之遙，人行往返五旬，而犬才二旬餘。後犬死，機葬之，名之曰黃耳塚。（可謂神犬 XD）
唐代白居易有侍姬小蠻，善舞。詞中用以代指東坡侍妾朝雲。春衫還是朝雲在杭州的針線，那西湖的濛濛春雨還曾把它潤濕過，見其地之風物念及其地，是人們共有的一種情感。
不直接說思念西湖，而說雨濕春衫，更加含蘊有致。正因為盼歸的心情是那樣強烈，以至連蒼天也深深感動，應會准許他的歸期。
東坡離開朝廷一部分原因是弟弟蘇轍為門下侍郎，門下侍郎是元豐時期改定官制前的參知政事，蘇轍至此，已經官拜副相了，而東坡是翰林學士，通常下一個官職就是宰相，兄弟將同時擔任宰相與副宰相，這是政敵們最不想見到的。
七月才到任揚州的東坡，八月中又收到朝廷詔令：召蘇軾還京為兵部尚書，兼差充南郊鹵簿使。東坡雖再三懇辭，但太皇太后終不准，元祐七年(西元1092年)九月，蘇軾以兵部尚書兼侍讀，再度還朝。
此時哲宗皇帝已是十八歲的青年，即位以來，太皇太后垂簾聽政，朝廷大臣，都當他是個不足論事的孩子，實際政務，非但沒有讓他插手，甚至不向他請示，內心所蘊藏的不滿與憤恨，造成後來不願聽取太皇太后時大臣們的任何建言，政治鬥爭腥風血雨。
九月初三，太皇太后高氏崩於壽康殿。預言：「官家(哲宗)要別用一番人了。」
朝廷告下「蘇軾罷禮部尚書任，以兩學士充河北西路安撫使兼馬步軍都總管，出知定州軍州事」。東坡將行，九月十四日往別蘇轍於東府，時值深秋，冷雨蕭瑟，心情尤其沉重。還鄉之計似乎又遙遙無期了。
失意多年的新政派，個個摩拳擦掌，只待重執權柄，而元祐舊臣，只能泣血諫宣仁太皇太后維持政局的苦心，希望意氣用事的皇帝，能夠感悟。
四月十二日詔改元祐九年為紹聖元年(西元1094年)，天下均明白新皇帝決然要紹述神宗時代的新政了。以人治為骨幹的政治體制裡，國家政策變更，必須從調整人事，汰舊換新下手，以司馬光開創「元祐更化」也是一樣。不過，紹聖朝的轉變，於人事更迭之外，另又挾著報復仇恨心理，皇帝要報復當年被太皇太后壓制、被大臣漠視的仇恨，而捲土重來的新政官僚們，則要報復這多年來被排擠在外的怨憤。
至紹聖元年閏四月初三日，朝廷告下定州，「蘇軾坐前掌制命，語涉譏訕，落端明殿學士兼翰林侍讀學士，以左朝奉郎責知英州(廣東英德)軍州事。」這是東坡貶謫黃州時期的官職，宋朝祖傳體制不殺士大夫，因此對士大夫最重的懲罰便是貶謫嶺南，東坡烏臺詩案差點獲殺身之禍，此時被貶嶺南，最差的境遇都遇到了，時勢如此，沒有人能擋得了這一股滔天的逆流。
元朝陳秀明「東坡詩話錄」引東坡手記一則(前往嶺南途中)：暮雲收盡溢清寒，銀漢無聲轉玉盤，此生夜不長好，明月明年何處看。余十八年前中秋夜，與子由觀月彭城(徐州)，作此詩，以陽關歌之。今復此夜，宿於贛(江西)上，方遷嶺表，獨歌此曲，聊復書之，以識一時之事，殊未覺有今日之悲，懸知有他日之喜也。《老子》的經典名句「禍兮福之所倚，福兮禍之所伏」，東坡此時已參透。
六月初七，因風大無法開船，留宿金陵(南京)，崇因禪院長老宗襲，新造一尊觀世音菩薩聖像，法相莊嚴，東坡前往瞻拜，在觀音前許下一個心願：「吾如北歸，必將再過此地，當為大士作頌。」後來東坡如願以償，作《觀世音菩薩頌》如下
金陵崇因禪院長老宗襲，自以衣缽造觀世音像，極相好之妙。余南遷，過而禱焉，曰：「吾北歸當復過此，而為之頌。」建中靖國元年五月，自海南歸至金陵。乃作頌曰：
慈近乎仁，悲近乎義。忍近乎勇，憂近乎智。四者似之，而卒非是。有大圓覺，平等無二。無冤故仁，無親故義。無人故勇，無我故智。彼四雖近，有作有止。此四本無，有取無匱。有二長者，皆樂檀施。其一大富，千金日費。其一甚貧，百錢而已。我說二人，等無有異。籲觀世音，凈聖大士。遍滿空界，挈攜天地。大解脫力，非我敢議。若其四無，我亦如此。
還沒到貶所，朝廷又改了詔命：蘇軾落左承議郎，責授建昌軍同馬，惠州安置，不得簽書公事。
英州(廣東英德)，惠州(廣東惠陽)，皆在廣南，都是大庾嶺外，東坡心裡毫無計較。只是萬里投荒，他沒有理由要拖累家人，事實上也無法帶全家前往，所以堅決要獨自一人前往貶所。經一番商議，最後決定，帶幼子蘇過一人同去，叫次子蘇迨帶領兩房到宜興去， 跟大哥蘇邁同居。是年，蘇過二十三歲，侍妾中唯有朝雲，她堅決不肯在這患難之中，離棄家主於不顧，於是一同前往。
紹聖元年(西元1094年，東坡59歲)九月，過大庾嶺(江西與廣東交界附近)。大庾嶺分隔內陸文明與南國蠻荒。在那個時代，人們對嶺外地方還很陌生，眾皆認是蠻荒瘴惡之地。東坡作「過大庾嶺詩」
一念失垢污，身心洞清淨。浩然天地間，惟我獨也正。
今日嶺上行，身世永相忘。仙人拊我頂，結髮受長生。
此次被貶，東坡對於榮辱已不再執著，「也無風雨也無晴」，從前種種就留在嶺北，嶺南生活又是新的開始，五年前在京師王定國的一場宴會上，與宇文柔奴的一席對話，「試問嶺南應不好。卻道。此心安處是吾鄉。」此時東坡腦海裡迴盪著這句話。
過了大庾嶺，遂從南雄下始興，到韶州，過月華寺而至曹溪，一路遊山玩水。曹溪南華山南華寺，是唐朝禪宗六祖慧能的道場，原名寶林寺，後因戰亂毀壞，宋太祖開寶元年（西元968年），令修復全寺，賜名「南華禪寺」。東坡禮拜大鑑塔，塔藏六祖真身。西元1936年至1943年，近代名僧虛雲和尚駐錫南華寺。
紹聖元年十月初二，東坡一行人奔波千里，抵達惠州。
長子蘇邁在宜興，苦念南行的老父，大嶺隔絕，音訊難通，一家人憂愁不堪。東坡有個世交晚輩錢世雄(濟明)，服官吳中，蘇邁來與世雄商量，世雄將此事與蘇州定慧院的長老守欽說起，該院淨人(未出家受戒)卓契順慨然願意擔當這個差使。
佛印和尚聽到卓契順南行的消息，也託他帶信。佛印此函，氣概不凡，不愧是東坡的知己朋友，書言：
子瞻中大科，登金門，上玉堂，遠於寂寞之濱，權臣忌子瞻為宰相耳。人生一世間，如白駒之過隙，三二十年功名富貴，轉盼成空，何不一筆鈞斷，尋取自家本來面目，萬劫常住，永無墮落，縱未得到如來地，亦可以驂駕鸞鶴，翱翔三島為不死人，何乃膠柱守株，待入惡趣。
昔有問師佛法在甚麼處，師云：在行住坐臥處，著衣吃飯處，疴矢刺撒處，沒理沒會處，死活不得處。子瞻胸中有萬卷書，筆下無一點塵，到這地位，不知性命所在，一生聰明，要做甚麼？
三世諸佛，只是一個有血性的漢子，子瞻若能腳下承當，把三二十年富貴功名，賤如泥土， 努力向前，珍重！珍重！
這是佛印與東坡最後一次的書信，隔年紹聖三年(西元1096年)，他就離開了塵世。
嶺南荔枝因為楊貴妃而名聞天下，東坡是個吃貨，當然利用在惠州的時候，大吃特吃：「余在南中五年，每食荔枝，幾與飯相半。」甚至作詩：「羅浮山下四時春，盧橘（枇杷）楊梅次第新，日喫荔枝三百顆，不辭長作嶺南人。」也因為無處而不自得，享受生活，這些詩句傳到政敵眼中，無不憤憤，也埋下後續貶謫海南的遠因。
閒居無事，一日賞梅時，想起王昌齡的梅花詩，作《西江月》來詠梅。
前一篇詠物的作品我們介紹的是《水龍吟 似花還似非花》，柳絮與離別有關，東坡以其天才，次韻寫出了楊花的形態與神韻，而且別出心裁的採用擬人法，把物與人巧妙地結合起來；將物性與人情毫無痕跡地融在一起，真正做到了「借物以寓性情。即物即人，兩不能別。」此篇詠梅，把梅花擬仙化。
西江月 梅
玉骨那愁瘴霧，冰姿自有仙風。海仙時遣探芳叢，倒掛綠毛么鳳。
素面常嫌粉涴(ㄨㄛˋ )，洗妝不褪唇紅。高情已逐曉雲空，不與梨花同夢。
傅幹注：「公(東坡)自跋云：詩人王昌齡夢中作梅花詩。南海有珍禽(綠毛么鳳)，名倒挂子，綠毛，如鸚鵡而小。惠州多梅花，故作此詞。」東坡認為倒挂子是從海上來的仙鳥。
開篇描繪梅花的姿態。
宋代因為嶺南尚未開發，而且如果得了瘴氣病容易致死，因此被貶嶺南的人，通常後事都會先安排好，這也是為什麼東坡當初要一個人前往惠州。
在這麼惡劣的環境下，更能對比出梅花高雅的姿態，如神仙般不受瘴氣影響而屹立不倒，因此說「玉骨那愁瘴霧，冰姿自有仙風」。這麼特別的梅花，連海上的神仙都不時派遣「倒挂子」來探訪梅花，「海仙時遣探芳叢。倒掛綠毛么鳳」。
下片描寫梅花的神韻。
塗抹胭脂都還怕弄髒梅花潔白的臉龐，就算雨雪洗去妝色，也不會褪去那朱唇樣的紅色。梅花的高潔情操，已隨著清晨的霧氣一同散去，她不屑與梨花同入一夢。指梅花獨開獨謝，不與梨花同時。
「瘴霧」：猶瘴氣。南方山林中的濕熱之氣。
「涴」：沾污，弄髒。
「高情已逐曉云空。不與梨花同夢」：東坡自注「詩人王昌齡，夢中作梅花詩。」
坊間解釋版本多擴大解釋為朝雲所作，主因「高情已逐曉雲空」，「曉雲」者，朝雲也。欣賞文學作品需從文字本身，不需穿鑿附會。
下篇預告：東坡因為朝雲而不願再聽的《蝶戀花 花褪殘紅青杏小》
