最後的航程
命運般的2017年11月7日，哈勒戴先是載小兒子萊恩去學校，並在早上10點30分回到家，那天布蘭蒂因為要張羅萊恩當天下午學校的樂團音樂會而出門。「大夫」也打算參加兒子的音樂會，不過他決定先把停泊在房子後方湖面上的Icon A5從居住地奧德薩，開往北方距離25英哩遠的布魯克維爾坦帕灣地區機場（Brooksville–Tampa Bay Regional Airport）停放。
「那天他看來稍微漫不經心、心煩意亂，」布蘭蒂回憶：「狀況有點糟。」
當她開車出門、去處理萊恩的音樂會工作時，哈勒戴傳了封簡訊進來，寫著：「真抱歉，我應該跟你一起去的，又浪費了一天。」
「我很高興當時回了訊息，」事隔多年後，布蘭蒂對於當天仍歷歷在目，她回老公：「我沒有氣你，不過有點洩氣，我只是希望你能一起來，還有我愛你。」
早上11點47分，「大夫」展開了生命中最後一段航程。當天萬里無雲，只有徐來微風，而直到這個時候，他總共累積了超過721個小時的飛行時數，當中光是飛這部Icon A5就佔了51小時。
沒有選擇往北飛，哈勒戴先是朝西往墨西哥灣開去，在橫越海灣、往南飛回新里奇港（New Port Richey）沿岸之前，他一度將飛行高度降到只有600英呎。
根據一名目擊者說法，他看見飛機「飛得非常低，貼近並距離水面只有5到300英呎之間」，還有人表示從沒看過飛機開這麼低、因而感到震驚。NTSB的報告也指出，在「大夫」這趟航程的最後兩分半鐘裡，有人聲稱目睹他駕機秀出「大角度轉彎和陡峭爬昇」的花招。
另一個接受NTSB調查的目擊者多席拉（Allan Dopirak）則在「E:60」節目中說，當天他在新里奇港沿岸釣魚時，哈勒戴的飛機剛好飛過他的船隻上方。根據觀察，「大夫」最後打算把機身拉升到500英呎高、然後再朝水面降低，「我希望他能辦到。」多席拉回憶當下自己腦中的念頭...
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