鎌倉公方的系譜（4）：觀應之亂

北畠顕家、新田義貞、後醍醐天皇等南朝的前期代表人物接連去世，室町幕府迎來了近10年的黃金時期。

後醍醐天皇去世之後，足利尊氏在禪僧夢窓疎石的建議下，奏請光厳上皇下達院宣，開始修築天龍寺以感謝後醍醐天皇對足利氏的恩德、並平復其失意而逝的怨氣。足利尊氏專注於修佛，近乎隱居不理會幕政，將大權交給弟弟足利直義與足利氏執事高師直兄弟，而足利直義與高氏兄弟的對立，最終導致了觀應之亂的爆發。

幕府建立之後，足利尊氏握有戰功恩賞的評定權，以及地方守護職的任免權，權力基礎來自與武士之間上對下的主從關係。而包含了裁判權、行政權等政務面的實行，則是交給了弟弟足利直義。

沒有足利直義，足利尊氏可能很難建立室町幕府；而沒有足利尊氏，足利直義或許也很難成得了大事。室町幕府開創，可以說是由足利尊氏、直義兩人共同完成的，世間也普遍認為足利尊氏是征夷大將軍，而直義則是副將軍。

足利直義收攏了鎌倉幕府時代的文官與奉行，建構一批有能而專業的官僚團隊，改良簡化了前朝繁複的訴訟制度，使御家人的申述、陳情更為便利。他在政策上保護御家人的收入，以確保幕府的軍事力，藉此維持室町幕府的秩序。足利直義的支持者以足利一族如細川氏、畠山氏、斯波氏等為核心，加上出身舊鎌倉幕府的評定衆、引付衆、奉行人等具備文官背景的武士。主要是在穩定的制度下家業得以安堵的守護家與地方豪族的嫡系子嗣，再加上足利直義在身為成良親王的鐮倉將軍府執權時對關東諸侯多有恩惠，關東的足利黨也都以足利直義馬首是瞻。

而站到了足利直義對立面的，是足利將軍家的家宰高師直，其身分類似北条氏身為鎌倉幕府將軍家執事的關係。高師直與高師泰兄弟跟隨足利尊氏先與鎌倉幕府為敵，後與宮軍、南朝軍作戰，在長年的戰鬥中建立功勳而出世。室町幕府建立之後，兄長高師泰擔任幕府侍所長官，統領天下武士；而高師直則任職恩賞方長官，主宰對天下武士們的封賞，等於兩兄弟掌握了足利尊氏保有的軍事指揮權以及恩賞權。高師直的權力基礎來自建立戰功，並在戰後評定恩賞，因此聚集在高師直麾下的，正好與足利直義相對，是那些並非官僚體系出身，又並非足利氏一族的武士，這些人除了戰功之外別無出頭機會，如美濃源氏的土岐氏就是代表人物，土岐氏起初支持後醍醐天皇的倒幕行動，足利尊氏舉兵之後跟隨足利尊氏，最終成為美濃守護的世襲家族。相較於足利直義理想的執權政治，高師直的權力來自將軍，他更希望強化將軍家的權威。聚集在高氏兄弟身邊的，是守護家族中沒有繼承權的庶子，以及鎌倉幕府滅亡之後新興的御家人這些期望戰爭以建立功勳的人們。

此外，南北朝鬥爭不斷持續，遠程的討伐戰需要軍隊長期在外地作戰，此時補給就成了問題。若是在幕府的領地附近調達兵糧也罷，在附近沒有幕領的地區作戰時，現地調達就會導致糾紛。為了，幕府推行了所謂的「半濟令」，允許武家徵收莊園一半的收入作為補給，一來解決了作戰的後勤問題，二來也將莊園的地方武士從莊園領主、貴族國司的支配下解放，將這些地侍效忠的對象轉為幕府，成為幕府的直轄武裝，也就是受到高師直兄弟指揮。「半濟令」實際上是就地合法了御家人侵犯莊園領主的權益，幕府御家人除了徵收軍糧或金錢之外，違反規定直接強奪土地的問題也時有所聞。

權益受損的莊園領主與國司們向中央申訴時，承接訴訟進行裁判的，是足利直義領導的問注所與引付方等訴訟機關。於是立場上，足利直義維護莊園領主、國司們的權益，而高氏兄弟（及其背後的足利尊氏）卻是侵犯莊園領主與國司的加害者方，造成了足利直義派與高師直派的進一步對立。

在南北朝初期，特別是南朝的主要指揮者北畠顕家、新田義貞、後醍醐天皇相繼戰死或去世之後，局勢相對穩定。

少年將軍北畠顕家戰死後，其弟北畠顕信繼任鎮守府將軍，奉宗良親王為南朝征東將軍，開立征東將軍府，領導伊達氏等東北的南朝勢力，和幕府的奧州總大將石塔義房及相馬氏、佐竹氏等北朝勢力於陸奧、出羽反覆交戰。雖然北畠顕信一度奪回了陸奧國的國府多賀城，但在足利一族環峙之下沒有能夠守住，最終只能退守霊山城和北朝方周旋。到了1347年，北畠顕信更是連霊山城都守不住，只得西撤到出羽繼續抵抗北朝軍。

而在鎌倉，上杉憲顕接替1338年戰死的斯波家長，成為鎌倉執事，但因故被召回京都，執事由高師直的從兄弟高師冬接替，直到1340才回到鎌倉。之後鎌倉由高師冬與上杉憲顕主持大局，高師冬主要負責在常陸對付南朝軍的北畠親房與小田治久，上杉憲顕則是在成為越前守護後派遣長尾景忠，以守護代的身分進入越前討伐北陸的南朝軍。

遙遠的西國，足利尊氏上京、打敗楠木正成和新田義貞之後，留下了一族的一色範氏為九州探題負責經營九州。全力支持足利尊氏上京的九州三人眾少弐、大友、島津氏，當初是為了反抗鎌倉幕府在九州的沉重稅賦與勞役，這才起兵攻擊並推翻了西國探題，沒想到如今足利尊氏卻又任命了九州探題空降到九州。對幕府失望的三人眾對九州探題採取不合作的政策，導致一色範氏遭到南朝方的肥後菊池氏與阿蘇氏壓制，直到菊池氏的家主菊池武重去世才勉強挽回劣勢。九州北部有世襲「大宰少弐」的名門少弐氏一黨處處與一色範氏對抗，南部則有與新任日向守護足利一門的畠山直顕對立的島津氏，別說是平定九州的南朝勢力，幕府連整合高度自主的九州武士團都舉步維艱。

於是，雖然地方上戰火並未徹底平息，但足利直義與其執政團隊確實帶給京都10年的和平，他的施政廣泛受到京都人民的讚美，聲望也達到了巔峰。

由於南北朝沒有發生大規模的全面衝突，屬於直義統治系統的分國守護各自領軍作戰便能應對區域性的戰鬥。在元弘之亂、中先代之亂、建武之亂的一系列戰亂中靠戰功出頭的高師直一派，在這和平的年代中有如龍游淺水，在幕府內的影響力也不斷降低。

然而也就是在1347年，楠木正成之子楠木正行在近畿舉兵，事先便掌握了南朝情報的足利尊氏，知道楠木正行即將南下威脅紀伊守護畠山国清，好整以暇地下令細川顕氏率領佐々木氏嫡流六角氏頼等近畿軍討伐之。

細川顕氏為奧州細川家二代當主，官居兵部少輔與河內、和泉守護，自元弘之亂便跟隨足利尊氏轉戰四處。身為足利氏一族的同時也立下赫赫戰功，10年前擊敗南朝大將北畠顕家就有細川顕氏的功勞，其功績絲毫不輸給北朝軍第一大將高師直。然而就是細川顕氏這樣一位歷戰名將，卻在自己的領國河內遭到初出茅廬的楠木正行以絕對劣勢的寡兵痛擊敗北。

幕府聞訊，連忙加派丹後、出雲、隠岐守護守護山名時氏馳援。山名氏並非足利一族，乃是新田氏的庶流，然而由於山名氏與上杉氏有著姻親關係，沒有跟隨新田一族惣領的新田義貞，而跟著上杉氏一起成為足利一黨。山名時氏不僅參加了湊川之戰，還討伐過伯耆的名和氏與出雲的塩冶氏，與細川顕氏同樣是經驗老道的勇將。

山名軍趕到，協助收攏細川軍的敗兵，楠木正行卻又快馬殺到。細川顕氏的敗軍士氣崩潰不戰而逃，留下山名時氏孤軍奮戰，不僅自己負傷，兄弟三人都在此戰中陣亡，幕府軍又一次大敗。

楠木正行以秋風掃落葉之姿席捲近畿，舉兵後一次敗仗也沒吃過，其用兵精妙彷彿楠木正成再世，又令人想起10年前殺得足利尊氏棄甲而逃的鎮守府大將軍北畠顕家。再加上後醍醐天皇的皇子懷良親王歷經多年苦戰，終於進入征西將軍府領導九州戰事的消息也傳入京都，多年來處於劣勢的南朝方出現了足以制衡北朝方的勢力，北朝方頓時陷入了恐慌。

此時作為救世主擊敗楠木正行的，正是足利直義的政敵高師直。

無論是細川顕氏、山名時氏或是畠山国清，都是足利直義一派的有力御家人。高師直自然不會放過這個機會，以細川顕氏不戰而逃的失態為由，說服足利尊氏罷免了他的河内、和泉守護職，改由兄長高師泰接任。高師泰率領河內、和泉的軍隊出陣，高師直自己則招集了中国地區與東海道、東山道的軍隊，甚至還違反足利直義的「諸国狼藉条々」，吸收了地方一揆軍成為自己的武裝部隊，在河内的四条畷以壓倒性的兵力擊潰了楠木正行，楠木正行戰敗自盡，首級被曝於六条河原。

高師直挾著討殺楠木正行之勢，朝南朝首都吉野進軍。路上縱兵燒殺擄掠，聖德太子廟慘遭祝融，連廟內供奉的砂金以及太子木像的寶衣都被高師直奪走。南朝軍拚死抵抗，高師直最終放火燒山，吉野山上的宮殿、經王堂等建築群全化為灰燼，後村上天皇僅以身免，逃出吉野流亡賀名生。

一說，後醍醐天皇去世之後，年幼的後村上天皇在主和派的近衛経忠指導下，南朝更傾向尋求和解，因此有近十年的時間雙方沒有發生大規模衝突。而楠木正行之父大楠公楠木正成在世時，也曾經數次勸諫後醍醐天皇與足利尊氏和談，楠木正行繼承了父親的思想，本來就是主和派。然而在1343年，在關東指揮南朝軍的北畠親房敗北之後回到吉野，他指稱近衛経忠組織了藤原氏武士團在關東對南朝的作戰處處制肘，這才導致關東的戰事徹底失敗。北畠親房取代了吃裡扒外的近衛経忠成為南朝方的指導者，身為主戰派的北畠親房一反先前的和談路線，累積了數年力量之後，下令楠木正行起兵。

也有人認為，長年在第一線與北朝作戰的北畠親房，察覺了幕府內部足利直義與高師直的派系鬥爭，這才決定在軍事力量顯然不足以抗衡北朝的時機讓楠木正行起兵。楠木正行擊敗了細川顕氏、山名時氏，給予失勢的高師直再起的機會，雖然楠木正行的軍事行動最後失敗，但卻導致了幕府內權力的失衡，間接引發了觀應之亂。或許楠木正行的犧牲，換得了觀應之亂南朝發展的機會；或許這才是北畠親房真正的目的也不一定。

眼見立下戰功的高氏兄弟氣焰高漲，1349年閏6月，直義派的畠山直宗、上杉重能以及禪僧妙吉等列舉了高師直的種種惡行，進言足利直義採取行動。被說動的足利直義於是奏請光厳上皇彈劾高師直與高師泰，由於上皇頒下了院宣，足利尊氏只得於次月免除了高師直的將軍家執事一職，並罷免了他在朝廷內的職務，改以高師泰之子高師世為執事。

根據《太平記》，足利直義並沒有就此罷手，甚至還籌畫了針對高師直的刺殺計畫，但沒有成功。

聽說了弟弟在京都險遭刺殺，高師泰率領了千葉氏、宇都宮氏等，以3000騎與步卒7000人自領國河内出陣，大軍浩浩蕩蕩地開進京都接應弟弟高師直。反應不及的足利直義料想即便是高師直也不敢冒犯將軍，於是倉皇躲入兄長足利尊氏的將軍邸，殊不知高師直索性引兵包圍了將軍邸，以清君側為名要求足利尊氏交出直義身邊的上杉重能與畠山直宗等奸臣。

即使足利直義派的平定眾與奉行眾也紛紛來援，但倉促之間能夠集結的兵力還不到高師直軍的一半，沒有能與高氏兄弟談判的籌碼。

足利直義不願意失去左右手上杉重能與畠山直宗，高師直則揚言要火攻將軍邸，更斷絕將軍邸的食物。憤怒的足利尊氏向高師直表示，與其要自己向家僕低頭，不如把他們兄弟兩人一起砍了。

高師直與足利直義雙方最後在禪僧夢窓疎石與足利尊氏的斡旋下和解，高師直撤兵解圍。雙方和解的條件有三：流放上杉重能與畠山直宗；幕政由足利尊氏嫡長子足義詮接任，直義輔佐之；以及高師直恢復執事一職等。

1349年10月，年僅19歲的足利義詮離開鎌倉，前往京都接替叔父主持幕政。而義詮9歲的同母弟足利基氏則從京都前往鎌倉坐鎮，依然由關東執事上杉憲顕與高師冬兩人輔佐。

雖然和解的條件是讓足利直義退居第二線輔佐姪子義詮，但直義豈不知政敵高師直絕不容許自己繼續對幕政置喙，足利直義爽快地出家，法號恵源，甚至連京都的宅邸都讓給了義詮。直義自身難保，他的左右手，上杉重能與畠山直宗兩人也雙雙在流放地遭到高師直謀殺。

稍早在同年的4月才剛就任長門探題，統管山陰山陽八國的足利直義養子足利直冬，聽說義父在政變中失勢，本已心生畏懼，接著自己也在備後國的鞆遭到高師直遣人刺殺未遂，索性拋棄職務逃往九州。

足利尊氏下令九州探題一色範氏捉拿直冬，但直冬巧妙地利用了九州御家人與九州探題之間的不和，廣發安堵令，宣稱自己忠於幕府，敵人只有逆臣高師直，竟然成功在幕府、南朝和九州御家人三方勢力的夾縫之中求生。最終，足利直冬迎娶少弐頼尚之女，取得了少弐氏的支持。

9月，足利尊氏命令直冬出家，10月，再命令他回到京都，但全被足利直冬無視。足利直冬以少弐氏的支持為基礎，和南朝和解，壓倒了九州探題一色氏，不僅威脅了探題所在的大宰府，進而得到長門厚東氏與周防大内氏的支持。

1350年6月，為了討伐足利直冬，足利尊氏派遣高師泰前往中國地區，但他卻在石見受到直冬軍的頑強抵抗，難以繼續推進。眼見足利直冬的勢力不斷增長，為了一舉擊潰西國的叛軍，足利尊氏於10月決定率軍親征，前往中國與高師泰會合，將京都留給繼承人足利義詮坐鎮，並由仁木頼章、義長兄弟與佐々木道誉等人輔佐。

然而就在出發的前一天，忽然傳出足利直義從京都消失的消息，足利尊氏不太重視這個訊息，沒有把倒台的足利直義放在眼裡，依照原定計畫與高師直一同離開了京都，並將追捕直義的工作交給仁木與細川等人。

事後證明，足利直義逃出京都的影響，遠比足利尊氏想像的嚴重。

紀伊、河內、和泉守護畠山国清發兵接應足利直義，直義進入河內後遂以討伐高師直、高師泰兄弟為由起兵。

除了畠山国清之外，足利一族的伊勢守護石塔頼房、讃岐守護細川顕氏、越中守護的桃井直常接連響應，關東執事兼伊豆、上野、越後守護上杉憲顕也與兒子能憲分別在常陸、上野舉兵。

頓時之間，北至關東、南至九州，北朝分裂成直義派與師直派，室町幕府建立之後的最大危機：觀應之亂於焉爆發。

11月23日，出乎所有人意料之外，足利直義竟然宣布降伏於南朝。北畠親房和足利直義幾次會談後，認為這正是南朝反攻的機會，於是說服了後村上天皇，南朝頒布綸旨承認了直義的歸順。

於是大和、河内的南朝勢力與直義軍合流，自河內北上向京都進軍；石塔賴房也從伊勢攻入近江，牽制住南近江的佐々木道誉與六角氏頼。

正在備前福岡集結軍勢的足利尊氏聽說了直義舉兵，無暇理會九州的足利直冬，倉皇回防京都。若狭、丹波守護山名時氏在路上接應了足利尊氏軍，一起往京都前進。

然而尊氏軍來不及趕回京都，1351年1月，桃井直常率領的越中軍便翻越比叡山攻入京都。駿河守護今川範国、上杉朝定、上杉朝房紛紛倒戈，逃出京都前往足利直義在石清水八幡宮的本陣。

足利義詮起初還試著堅守到父親的援軍回軍，但在聽到連足利一門中家格最高的斯波氏家主越前守護斯波高経與下総守護千葉氏胤都雙雙逃出京都投靠直義的消息後，放棄了固守京都的打算，趕去與尊氏、師直軍會合。

足利尊氏軍一度擊敗了桃井直常與南朝的聯軍，短暫地奪回京都，但聲勢浩大的直義軍陸續抵達，足利尊氏與高師直等最後還是只能捨棄京都逃往丹波，雖然原本在石見與足利直冬苦戰的高師泰總算趕回近畿，在播磨的書写山與尊氏合流，但山名時氏、六角氏頼卻倒向了足利直義。

至此，足利尊氏差不多失去了所有近畿有力守護的支持。

在關東，足利基氏替代了上洛的足利義詮坐鎮鎌倉，然而兩位執事高師冬與上杉憲顕卻分屬師直派與直義派，在關東也爆發了內戰。

上杉氏出自藤原北家，是公卿出身，鎌倉時代源氏將軍絕嗣，由皇族出任征夷大將軍時，跟隨皇族將軍一同來到關東，以京都時代的莊園為名稱為上杉氏。鎌倉時代上杉氏與足利氏關係密切，數代聯姻，元弘之亂後也跟隨足利氏一同反抗鎌倉幕府。

上杉憲顕其叔母是足利尊氏、直義的母親，因此是兩人的從兄弟的關係。政變後遭到流放到越前，並在該處被高師直謀殺的上杉重能，則是憲顕的從兄弟；此外重能因為無子，過繼了憲顕的兒子能憲作為繼承人。

觀應之亂爆發後，與高師直有殺父之仇的上杉能憲首先在1350年12月於常陸舉兵，接著上杉憲顕也自鎌倉出奔，在上野起兵呼應。高師冬雖然手上握有足利基氏這張牌，但面對上杉氏的包圍卻兵敗如山倒，不到一個月就逃出鎌倉流亡甲斐。自斯波氏、畠山氏以來的鎌倉雙執事體制就此終結，憲顕成為鎌倉府唯一一名執事，此執事職後來也隨著鎌倉將軍府的確立，而更名為關東管領一職，並與上野國、伊豆國守護一起由上杉氏世襲，直到戰國時代。

上杉憲顕掌握了關東武士團，派遣上杉能憲討伐高師冬，最終在兒子上杉憲将與信濃的直義派武將諏訪直頼的追擊下，高師冬兵敗自盡，上杉能憲便率軍上洛。

死守播磨書写山的足利尊氏和直義軍的先鋒石塔賴房互有勝負，但播磨守護赤松則祐在領内不得人心，播磨境內的地方勢力紛紛起兵支持石塔賴房，最終赤松則祐為了守護領地不得不擅自退出陣線。

直義軍的援軍細川顕氏、細川頼春與上杉顕能等軍勢趕到之後，雖然足利尊氏一方兵力上仍然佔據優勢，但卻因不斷有人轉投直義方而士氣低迷，最終雙方在摂津打出浜爆發了決定性的決戰。

1351年3月，足利尊氏在直義軍與畠山国清軍的夾擊下慘敗，2萬的軍勢剩下不及千人，高師直、師泰兄弟兩人更是多處負傷。足利尊氏不得不放下姿態與足利直義求和，以高氏兄弟出家、退出幕政為條件和解。

高氏一族共計120餘人出家之後，與足利尊氏在直義軍的護送下前往京都。上杉重能的養子能憲與重季沒有放過殺父仇人，在摂津鷲林寺殺害了高氏兄弟與郎黨數十人。據說上杉能憲深恨高師直，將他首級當球踢，並把高氏一族的屍體扔進了武庫川。

雙方和解之後，名義上足利直義復歸，與侄子義詮共掌幕政，但實際上實權掌握在直義手中。內戰中許多武將原本忠於尊氏，但隨後變節倒向直義，因此守護級的御家人並沒有太大更動，僅有部分自始至終都屬於尊氏、師直派的武將如佐々木道誉、仁木義氏、斯波家兼等人失勢，遭到免職，改由直義派的桃井直常、石塔頼房、細川顕氏、畠山国清等人把持幕政大位。

關東上杉憲顕的執事得到安堵，九州探題一色範氏則被罷免，由實質賞握了北九州的足利直冬接替。

足利直義全面掌握幕政，最大的受害者自然就是足利義詮。足利義詮處處與叔父作對，以「御前沙汰」為名，在幕府將軍御前進行非正式的臨時法庭，分化了足利直義控制的訴訟權。

足利直義雖然投降南朝，但他攻下京都後既向北朝進貢也向南朝獻金。與兄長和解之後，也繼續試圖讓南朝北朝雙方和解，然而後村上天皇堅持南朝方才是正統，衝突難以協調。

和平不過半年，水面下的政治鬥爭不斷發生。

1351年7月10日，赤松則祐在播磨擁立故護良親王之子興良親王舉兵，佐々木道誉、細川頼春、仁木頼長等人也紛紛離開京都回到領國，並與南朝接上線，並獲得了南朝的後村上天皇頒布的討伐足利尊氏、直義、義詮的綸旨。

7月28日，足利尊氏以討伐佐々木道誉為名發兵近江；次日足利義詮也以討伐赤松則祐為名出陣播磨。足利直義知道尊氏父子的意圖，他們前腳離開京都，30日足利直義便拋棄京都逃往北陸。

回到京都奪回權力的足利尊氏父子，派出在先前的內戰屬於直義派，現在卻支持尊氏的細川顕氏作為使者前往越前金ヶ崎城，請足利直義回到京都繼續執掌幕政，但遭到直義拒絕。

足利尊氏、義詮和投降南朝的佐々木道誉父子、伊賀的仁木義長、美濃的土岐頼康會合，出兵近江。而足利直義也率領若狭的山名時氏、越前的斯波高経、越中的桃井直常、越後的上杉憲顕，在近江展開激烈的戰鬥。

先前跟隨足利直義與高師直作對的斯波高経以及紀伊、河内、和泉守護畠山国清，眼見在近江的作戰陷入泥沼，倒戈反投足利尊氏一方，在近畿逐漸失去優勢的直義，在控制鎌倉的上杉憲顕邀請下，經信濃、上野逃入了鎌倉。

足利尊氏知道要解決直義，非得由自己親征關東不可，但背後又有南朝勢力虎視眈眈，就等他們前腳離開京都，南朝軍後腳就會起兵大鬧近畿。深思熟慮之下，這次換成足利尊氏投降南朝，而且足利尊氏做得比弟弟直義更徹底。

1351年10月，足利尊氏接受了後村上天皇的綸旨討伐朝敵足利直義，11月，足利尊氏廢了北朝的崇光天皇，不再使用北朝的年號「観応」，改為南朝年號「正平」，此事件也被稱為「正平統一」

解除了後顧之憂的足利尊氏發兵經東海道東進，走的正是16年前為了平定中先代之亂出兵鎌倉的同一條路，只是當時是為了救援鎌倉的弟弟足利直義，這次卻是為了討伐直義。

東海道上的駿河守護今川範国與今川貞世倒戈加入尊氏的討伐軍，進軍到薩埵山與直義軍對峙，此時下野的宇都宮氏卻在後方起兵，從後方擊破了上杉憲顕軍。薩埵山的直義軍士氣崩潰，逃往伊豆，最終在重重包圍之下只得接受降伏勸告。

1352年1月5日，尊氏率軍進入鎌倉，將足利直義幽禁在延福寺內。被軟禁的足利直義沒多久就忽然病死，《太平記》認為他是遭到毒殺，而其身亡之日2月26日，正好和高師直高師泰死亡的日期差了整整一年。

同年閏2月，尊氏還沒有離開鎌倉，並沒有完全信任足利尊氏的南朝方決定趁此機會起兵。

在京都，南朝的主帥是楠木正成的三子、正行之弟楠木正儀。兄長在1348年戰死之後，突如其來地成為楠木家棟樑。這樣一名不到20歲的少年，率領失去主帥士氣低迷的南朝方死守吉野，雖然吉野最終淪陷，但在往後與高師直、高師泰兄弟以及足利直冬之間的對戰互有勝敗。身為南朝和平派的領袖，楠木正儀主導了直義的降伏以及南北朝的和平談判。

後村上天皇率領楠木正儀、伊勢國司北畠顕能、和田正武等3000餘騎，經鳥羽進入京都，打敗了幕府軍的細川顕氏與頼春，足利義詮逃往近江。光厳、光明、崇光三位上皇與三神器也落入南朝手中，自此之後北朝方始終因為繼位時沒有三神器而在正統性上為人詬病。

而在鎌倉，時任南朝方征夷大將軍的宗良親王在諏訪直頼的支持下，自信濃舉兵。而中先代之亂後得到後醍醐天皇赦免，之後一直以南朝武將身分作戰的北条時行，也在上野起兵呼應。此外，新田家的宗主，新田義貞的三男義宗，以及因母親身分低微而沒能成為家主的次男新田義興也率領新田黨，並糾集了原本足利直義派的武將圍攻鎌倉。

足利尊氏四面楚歌，被迫留下兒子足利基氏留守，離開鎌倉主動迎擊敵軍。新田義宗率領的南朝本隊和宗良親王的信濃軍、直義派的上杉憲顕合流，聲勢浩大的南朝軍與幕府軍在高麗原、入間河原、小手指原等多處爆發衝突，而別動隊的新田義興、北条時行卻趁機打敗了足利基氏，攻下鎌倉。

然而足利尊氏在野戰中勝出，敗北的新田義宗逃往越後、宗良親王逃回信濃。鎌倉的新田義興與北条時行也放棄了好不容易奪回的鎌倉，分頭逃亡。義興往新田氏控制的越後逃去，北条時行則在逃亡途中被捕，最後遭到處刑，當年是5月22日，正好是20年前父親北条高時死去以及鎌倉幕府滅亡的日子。