在眾多愛情作品之中，往往會有幾部電影，不僅談愛的美好，也談愛的苦澀。披著俏皮外衣的《戀夏500日》正巧就是這類作品。乍看清新、治癒，但細看敘事肌理，則覆滿了皺摺，刻骨描寫一段不知道揉了多少遍的關係。
然而，猶如羅蘭巴特所說「愛情是以想像展開」，也因此，當觀眾跟著敘事攤平那一段名為遺憾的感情，才發現所謂苦澀，除了來自於得不到，更因為電影狠狠挖掘了心碎背後的自私與傲慢。好比男主角 Tom 擅自將真愛兩字黏到 Summer 身上，再自顧自地失望，恣意忽略了女主角對關係的害怕與絕望，甚至大肆消費內心那份喧嘩的傷心，狡猾地把自己偽裝成一個純情的受害者。於是，苦澀的盡頭帶了點麻，劇情逐漸收束之後的回馬槍可謂嗆辣，精準揭露出關係的拉扯過程，或許藏有的迂迴算計。
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說來有趣，時間拉回十年前，懞懂看完電影的我，只記得 Summer 的無情與捉摸不定，從未發覺 Tom 作為近似伴侶的存在，究竟多麼失職、多麼自我中心，才會一再看漏 Summer 臉上那些一閃而過的憔悴與疲憊。有人會說這是青春的缺陷、是還未找到定錨生命的依據，所以容易遭到自尊心架空，總覺得整個世界虧待自己，習慣去憤怒，甚或是盲目，不顧一切地怨懟他人，還自以爲在革命、主持公義，沒發現頻頻傷害別人的正是自己。
由此可知，雖然電影當中的 Tom 早已不再年輕，但他依然不夠成熟也不夠自信，彷彿是一隻經不起冷落的孔雀，搔首弄姿地吸引他人的注意力，希望被人看見，但又害怕被人看穿，進而對於 Summer 剛開始的距離感，或者是拒絕他的女性們，都抱有莫名龐大的敵意。
換言之，雖然這份自卑藏得相較隱晦，但 Tom 跟 Summer 無疑非常相像，雙雙在渴望關係跟擔心受傷之間不斷徘徊，並且抱有類似的疑問，對於自己能否被人疼愛，感到諸多懷疑。
只不過，兩人最後選擇了相異的方式去消解不安。
先就 Tom 來說，把愛跟命運捆綁，似乎是一筆十分划算的買賣，如果愛取決於機率，而非經營，恰好得以迴避自己不夠好的事實，免得自尊心受挫。因此，與其說 Tom 浪漫，倒不如說精明，巧妙運用外在的數字來掩藏自身的不足。
至於 Summer 則是標準的逃避型，每每在失去以前，就決定了不去期望，也不去投入，打從一開始就徹底封死失敗的可能性──沒有開始，就不會結束，同樣在迴避自己會受傷的焦慮。故此，即使 Summer 嘴上喃喃著輕鬆就好，但那不代表放蕩，抑或是對於愛情感到過敏，那句輕鬆更像是一種言不由衷的灑脫，猶如斷尾求生一般，在被人拋棄之前，果斷甩頭就走，以免夜長夢多。而這恰如電影所述：Summer 深愛著自己的烏黑秀髮，同時也愛自己可以一刀剪斷秀髮的覺悟。
