愛沙尼亞命運多舛，不斷遭遇外來侵略，幾個世紀先後被丹麥、瑞典、德國和俄羅斯統治後於1918年獨立，尤其被俄羅斯統治長達200多年，直到1940年才成立愛沙尼亞共和國，然後被併入蘇聯，1991年因蘇聯解體而再次獨立。
塔林的舊城區，於1997年被列入世界文化遺產，也是世界上保存最完好的中世紀城鎮，是波羅的海最古老的城區，每棟建築物都很有特色，很適合慢遊。
走在古老的舊城區，彷彿進入中世紀的時空迴廊裡，穿梭在石頭路交錯的小巷中，欣賞著中世紀的建築，一道又一道的石頭牆，以及一座又座的高塔和教堂，也訴說著塔林過往的歷史和文化。看在觀光客的眼裡或許只是大同小異，但在愛沙尼亞人的眼裡，卻是有著不同意義的歷史見證。
第一站先到塔林的「帕特庫利觀景台 Patkuli Viewing Platform」，它位於老城區城堡上方，必須沿著城牆邊的樓梯往上爬。抵達景觀台後，第一次看到這樣的景色，真的覺得好美，彷彿童話故事裡的場景，如果是黃昏時分，應該會有另一種風情吧。
上城區有兩個觀景平台 Kohtuotsa Viewing Platform 跟 Patkuli Viewing Platform 兩個平台相距不遠，兩邊角度不同，但一樣美麗。
在＂帕特庫利觀景台 Patkuli Viewing Platform＂欣賞美麗的風景。
最遠處就是波羅的海，隱約可看到海上停留著船隻。
景觀台旁的街頭藝人表演
商店前都有些特色的人物招牌，鐵甲武士有著濃濃的中世紀風格。
塔林舊城區分成「上城區」與「下城區」，以前上城區住的是貴族與官員，下城區則是平民的居住地．有名的＂短腿街 Lühike jalg＂ 與＂長腿街Pikk jalg＂，就是上下城之間的連接街道。
短腿街是一條窄陡上坡的街道，街道終點的塔樓據說曾是中世紀時用來囚禁女巫的塔樓，這樣的傳說更增添了一些神祕的色彩。
短腿街 Lühike jalg
這兩條街的起始點是一樣的，從下城區的短腿街，走到下城區和上城區的交界點之後，往上走就是上城區的長腿街，長腿街的道路較寬敞且平緩，與短腿街不同，是一條人和車都適合走的街道。
長腿街（上城區）的其中一段，車子可以行經其間。
聖母主教堂
聖母主教堂～由日耳曼人建於13世紀，也是愛沙尼亞最古老的一座教堂。外觀混合了巴洛克和斯拉夫建築風格。曾是愛沙尼亞的德國貴族和上流社會的教堂。教堂內部充滿了精緻的17至20世紀的貴族盾徽，及13至18世紀的墓碑。
沿路街道上的店家，都有一些很有巧思的小招牌，個人很喜歡這種設計元素，感覺很有特色，也很療癒。
愛沙尼亞中世紀的小巷子，隱藏著不少時裝店和手工藝精品店，設計簡約別緻，獨具特色。很多設計師的靈感來自於大片的森林，他們將傳統的圖案與現代的潮流相結合。
「亞歷山大·涅夫斯基主教堂」是塔林最大的東正教教堂，也是典型的俄羅斯風格，有著洋蔥頭圓頂式的建築。興建於1894年到1900年，當時塔林正處於俄羅斯帝國的統治之下，許多愛沙尼亞人不喜歡這座教堂，因為它標誌著被俄羅斯時期統治的過往。
愛沙尼亞的國會所在地
「市政廳藥局 Town Hall Pharmacy」 位於市政廳廣場旁邊，是歐洲最古老的藥局之一，同時也是間博物館。藥局的標誌是一條蛇，環繞著高腳杯。藥局始創於1422年，已有600年的歷史，至今仍在營業著。
古時的歐洲人已經知道蛇的藥用價值，並利用收集蛇毒來提煉成藥，用於治病救人。所以很多藥房都會有蛇的標誌。蛇象徵著＂具有救護人類的能力＂，而高腳杯則代表＂人類收集蛇毒的工具＂。
「凱薩琳通道 St.Catherine's Passage+Masters Courtyard.」 是塔林最美麗的街道，兩旁的建築由石頭堆砌而成，充滿了中世紀的風情，這條通道因通往聖凱薩琳教堂而命名。這裡曾經是聖凱瑟琳教堂的後巷，通道的一部份還留有聖凱瑟琳修道院的遺跡。
經過某家咖啡館門口時，不經易看到捷克畫家～慕夏的彩繪裝飾，當時只覺得這種畫風很喜歡，但還不認識慕夏，因為朋友說這是慕夏的畫，所以特別記住了這位畫家的名字。後來2021年，在中正紀念堂有展出慕夏的畫～永恆慕夏-線條的魔術 特展時，還特別去看。
