現實生活中，國中到高中的求學過程，從普遍選擇就近的社區國中就讀，到選擇學區內的理想高中，通勤的時間與方式開始不盡相同，上學的路途自然不會再頻繁看見穿著同樣校服的學生。
因此，若出現在同一個時段，同一個月台通勤上學的同校學生，我們自然就會不自覺地留意，或許還會帶有一點開心、好奇的心情；然而卻也僅止於此而已。除了「同一通勤路線」這共通點之外沒有交集，缺乏了認識的契機，原有的感動或心情，在經過日復一日的生活後，終究也會變得習以為常。
你掉了這個，「學長」。
這本故事的開頭，始於一個從口袋中掉落的耳機套，讓本應毫無交集的學長與學妹（主角）兩人，有了邂逅的小小契機。
我想認識學長，學長也喜歡探索未知的事。我們來約定一件事吧。我們每天問對方一個問題，被問的人一定要誠實回答。目標是一百個問題。對於同校的陌生人抱有戒心的學長，被主動搭話的學妹抓住言語中的漏洞，無法再強硬推辭學妹的要求，於是兩人訂下了「每日一問」的約定，因而開啟了不同往昔的青春日常扉頁。
【小說心得】
故事以「每日一問」為一個事件（章節），分別以「＊＊＊」作為學妹視角、「＃＃＃」作為學長視角進行切換，並透過大量的對話，將同一事件中兩人的內心思緒與反應，如實地呈現在讀者面前。
因此，兩人的互動與心境變化也成了本書的一大看點，學長從一開始對於干擾看書的學妹抱持排斥，面對提問總是被動消極，到後來逐漸習慣了通勤路上與學妹的互動，並且想要更加了解對方，於是開始設法在提問中挖掘對方想隱瞞的事情。
學妹對於學長抱持著好奇，從簡單的「生日」、「血型」，逐步卸下學長警戒的心防，到愈來愈想了解更多學長的事情，於是在交談中暗藏的小小心機。這些平凡又看似無聊的日常問題，逐步拉近了兩人的距離，提問也開始逐漸深入，甚至演變成兩人的心理博奕（但其實根本是甜到冒泡的傻瓜情侶互動啊，喂！）。
如果說故事僅止於兩人的甜蜜互動，「那些女生為何都毫無理由地喜歡主角啊？」「你得理解這種遊戲（小說）就是這樣。」筆者大概就會這樣歸咎於一部單純的青春戀愛喜劇，然後痛呼這些機會都不是屬於我的。
然而，小說第一集加入的學弟妹事件，就增加劇情上的解釋空間，為故事增添了合理性。「我跟她有一陣子走得很近。」「是我先告白的，她沒有明確答應，但似乎也對我有意思。」曾向學妹告白過的學弟，告知學長（主角）曾有多位追求學妹的男性。學妹卻在拋出一堆問題後，就對他們失去了興致。
「你還是別跟她往來比較好，學長。」
「她什麼都想嘗試，無論興趣、遊戲──還是人。」
「所以她很容易膩，興趣很快就轉移到另一個目標上。」
從學弟的描述中，學妹並非只對學長（主角）一人產生興趣；學妹會一直渴望與學長交談，是因為學長一直讓她感到有趣？若有一天學長不再有趣，兩人的關係是不是同樣會拉開距離？抑或是學弟們只是一廂情願，錯認與學妹之間存在著曖昧關係，因而才產生誤會與偏見？如果學長在相識不久後就進行告白，最終學妹是不是也會對學長失去興趣？筆者認為，這個問題作者已在小說中寫出答案。
總體而言，故事兩人從陌生的關係，到逐步敞開心扉，想了解對方更多的事情或秘密，以及互動中暗藏的小心思，狗糧基本上是塞好塞滿；同時，雖然作者將曖昧期的甜蜜感擴大，淡化了過程中的苦悶與焦慮，卻也多少為現實生活青澀的高中戀愛，應該如何拿捏兩人的曖昧界線，帶來了幾分參考價值。
