提到美洲殖民歷史的先驅，克里斯托福．哥倫布（Christopher Columbus, 1451 – 1506）[1]的名字大概連幼稚園的小朋友都認識，他的故事更是無人不曉；另一位航海家亞美利哥．韋斯普奇（Amerigo Vespucci, 1454 – 1512）的名號也不亞於哥倫布，他證實哥倫布並未如願抵達亞洲，而是來到了不為歐洲人所知的新世界，他的名字也成為新世界的名稱「亞美利加」（America）。
不論哥倫布與韋斯普奇，他們的探險行動都是由西班牙王室資助，讓西班牙得以在新世界率先插旗；兩人的成就都立基於西班牙，最終也埋骨於此，使得不少人誤以為他們是西班牙人。實際上，哥倫布與韋斯普奇都來自義大利，哥倫布出生於熱內亞共和國（Republic of Genoa），韋斯普奇則在佛羅倫斯共和國（Republic of Florence）成長。
儘管義大利的殖民歷史悠久，威尼斯、熱內亞、比薩等海上共和國（Maritime Republic）累積了雄厚的資本與經驗，但受到地理位置所限，威尼斯等邦國已在地中海到西亞已有穩定的貿易基礎，對探索未知的大洋彼岸興趣不大；加上16世紀前半，義大利諸邦接連捲入法國、西班牙、土耳其、神聖羅馬帝國之間的霸權爭戰而無暇他顧，更使他們錯失了踏足新世界的機會。
從哥倫布抵達美洲，到義大利完成統一將近四百年間，義大利諸邦的統治者們只有一次殖民美洲的嘗試：
美第奇家族
美第奇家族（House of Medici）從15世紀初起逐漸支配佛羅倫斯共和國，後在教皇與神聖羅馬皇帝的支持下，於1532年將共和國轉變為世襲君主國，稱佛羅倫斯公國（Duchy of Florence / Ducato di Firenze），第二代佛羅倫斯公爵科西莫一世（Cosimo I de' Medici, 1519 – 1574）大舉擴張版圖，於1569年再將佛羅倫斯公國升格為托斯卡尼大公國（Grand Duchy of Tuscany / Granducato di Toscana），成為北義大利的一方強權。
1587年，科西莫一世之子斐迪南（Ferdinando I de' Medici, 1549 – 1609）接替了惡名昭彰又離奇猝逝的兄長弗朗切斯科（Francesco I de' Medici, 1541 – 1587）成為第三任托斯卡尼大公。斐迪南收拾了兄長留下的爛攤子，重振了佛羅倫斯的經濟與文化影響力，在外交上周旋於法國、西班牙、神聖羅馬帝國之間，並建立了一支艦隊，掃清了神出鬼沒的巴巴利海盜，阻止土耳其艦隊滲入西地中海。
穩定周邊情勢後，斐迪南將目光投向海外，首先將利古里亞海岸的小港口利沃諾（Livorno）大舉擴建，這座城鎮早先是比薩的外港，人口千餘；在美第奇家族御用建築師邦塔倫蒂（Bernardo Buontalenti, 1531 – 1608）[3]的規劃下，一座新型的五邊形要塞、規劃整齊的街道、擁有塔樓防禦的港口和城鎮中心迅速建立，在斐迪南的精心治理下，利沃諾成為一座自由港，具有完善的商業法令和充分的宗教自由，不論各派基督徒、穆斯林還是猶太人，都能在此自由生活。利沃諾是邦塔倫蒂心目中的理想之城，也是斐迪南向外投射力量的基礎。
斐迪南希望托斯卡尼也能取得一片殖民地，他首先看上了北非，但當地除了難纏的巴巴利海盜之外，早已在此活動的西班牙與土耳其絕非托斯卡尼可以招惹的對手；既然附近沒有可以插手的餘地，斐迪南便將目標放到了新世界。
1604年，斐迪南藉著摩洛哥薩阿迪蘇丹國（Saadi Sultanate）陷入內亂，取得了北部港口拉臘什（Larache）的駐港權，托斯卡尼的船艦從利沃諾啟航，經由拉臘什前往巴西貿易。儘管巴西的葡萄牙殖民地受到荷蘭艦隊威脅，但托斯卡尼的海上勢力仍不足以動搖葡萄牙人的根基，他們很快就被排擠出去。
桑頓探險隊
1608年，在葡萄牙任職的佛羅倫斯工程師菲利凱亞（Baccio Bartolomeo da Filicaia, 1565 – 1628）為斐迪南捎來了消息，他曾為葡屬巴西的薩爾瓦多（Salvador）協助設計堡壘，對葡萄牙人在巴西的活動瞭若指掌，清楚巴西綿長的海岸線上還有哪兒有空隙可鑽。
此外，英格蘭探險家羅伯特．達德利（Robert Dudley, 1574 – 1649）也來到佛羅倫斯的宮廷，他曾在1594年率領一支艦隊前往巴西北部海域活動，後來因遺產糾紛與婚姻問題[4]索性滯留國外不歸。斐迪南從達德利的紀錄中得知，在奧利諾科河（Orinoco）到亞馬遜河之間有出產黃金的傳言，且這一帶正好是西班牙、葡萄牙、荷蘭三國勢力範圍間的三不管地帶；綜合來自英格蘭與葡萄牙的訊息後，斐迪南立刻組織了一支艦隊，英格蘭航海家羅伯特．桑頓（Robert Thornton）受命擔任指揮官。
桑頓早年的生平不詳，他可能是位公教徒，為免遭迫害而來到利沃諾，曾在對抗巴巴利海盜與土耳其艦隊的戰鬥中立下功勳，成為托斯卡尼大公國的「聖史蒂法諾騎士團」（Order of St. Stefano）一員，也擔任托斯卡尼海軍的首席領航員。
桑頓探險隊以大帆船（Galleon）「幸運聖露西亞」號（Santa Lucia Bonaventura）為旗艦，他的兄弟吉爾斯（Giles Thornton）指揮一艘塔塔納小帆船（Tartana）隨行，荷蘭商人范．哈勒姆（Jan van Harlem）主持探險隊的商業事務，他十分熟悉當地的物產與貿易狀況。探險隊的目標是要在當地建立一處永久性據點，經營紅木與蔗糖的貿易，繼續深入內陸尋找黃金。
1608年9月8日，桑頓艦隊自利沃諾出發，他們在第二年6月下旬抵達了目的地，隨行的小帆船已在途中失散，但幸運聖露西亞號的船員全員存活。桑頓探索了奧利諾科河到亞馬遜河河口之間的海岸線，最終選定現在法屬圭亞那首府卡晏（Cayenne）附近登陸。哥倫布在一百年前便曾途經此地，隨後西班牙、葡萄牙、法國、英格蘭探險家接連來到，但都認為該處土地貧瘠、氣候惡劣而未有駐留。
然而，當地原住民對桑頓一行人十分冷淡，沒興趣收購他的貨物，在無利可圖的情況下，船員之間開始出現紛爭，最終引發了叛亂。桑頓鎮壓叛亂後決定撤退，他們已經蒐集了一些熱帶動植物與物產作為研究材料，又帶走了幾名原住民，經千里達島順著洋流回到歐洲。
桑頓探險隊的效果有限，他們沒有賺得太多金銀，只帶回一些尚待考察的情報；反而是半途失散的小帆船奇蹟似的成功返回，他們抵達了巴西，並將船上的貨物全賣給了葡萄牙人，算是賺了一筆。
被桑頓帶回來的原住民只有一位倖存，後來成為佛羅倫斯宮廷的座上賓，桑頓與他一搭一唱，宣稱當地蘊藏金銀，物產豐富，應該要再展開一次更大規模的殖民計畫，建立一個屬於托斯卡尼的美洲殖民地。
然而在桑頓返抵國門之前，熱衷探索的斐迪南大公已在1609年2月逝世，由長子科西莫二世（Cosimo II de' Medici, 1590 – 1621）繼位。科西莫二世熱愛科學與藝術，他也是伽利略最重要的資助人；或許是新任大公偏好科學研究，對商業貿易的看法較為保守，無意支持桑頓的殖民計畫，但仍繼續重用這位航海家，讓他在利沃諾安享天年。
托斯卡尼，或說義大利諸邦在19世紀前的海外殖民行動戛然而止，但仍有為數不少的義大利人為歐洲各國效力，在新世界留下了足跡。
[1] 哥倫布的熱內亞語原名是Cristoffa Corombo，義大利語作Cristoforo Colombo，到了西班牙又變成Cristóbal Colón。
[2] 約翰．卡博特的義大利語原名為Giovanni Caboto，他早年的威尼斯語簽名則是Zuan Chabotto。
[3] 邦塔倫蒂除了都市規劃、建築設計、武器製造之外，還開發了一種用於保存冰塊的設備，讓他以發明佛羅倫斯冰淇淋（Gelato）而得名。
[4] 他同名的父親、第一代萊斯特伯爵老羅伯特．達德利（Robert Dudley, 1st Earl of Leicester, 1532 – 1588）是伊莉莎白女王的寵臣兼情人，但老羅伯特唯一的親生兒子夭折，遺產由私生子小羅伯特繼承，小羅伯特為了進一步爭取爵位和叔父的遺產，希望達德利家族承認自己母親的婚姻有效，雙方對簿公堂；而已婚的小羅伯特又與表妹伊莉莎白（Elizabeth Southwell, 1584 – 1631）有染，在官司觸礁後便帶著表妹躲到義大利，以公教徒身分結婚（羅馬教會不承認聖公會的婚姻，使得重婚不成立），從此不再回國。
