2015年一月，曾經在麥肯錫公司（McKinsey）擔任顧問、也曾數度創業的Assaf Wand和有著工程師研發背景的Eyal Navon創立了Hippo，Wand的父親在保險業工作許多年，這讓他起了改變這個陳舊產業的念頭，提供民眾房屋保險服務。
2015年四月，曾經在科技公司擔任高階主管的Daniel Schreiber和擅長電腦程式語言的Shai Wininger創立了Lemonade，他們想要解決傳統保險作業冗長的問題，初期提供房屋保險和寵物健康保險，然後逐漸延伸到定期人壽保險和汽車保險。
2015年五月，在保險公司擔任精算師的Alex Timm和擅長軟體開發的Dan Manges創立了Root，與Wand一樣在從事保險業務的家庭中長大的Timm想要改革保險業的保守傳統，所以決定從提供汽車保險開始。不管是Hippo、Lemonade或Root，都有許多共通點，它們都打算將人工智慧和大數據等科技引進保險業，希望為這個產業帶來更多創新，Lemonade在官網上直接寫道「忘記你對保險的所有認知。」（Forget Everything You Know About Insurance）」。
Hippo、Lemonade和Root被冠上「保險科技公司」（InsurTech）的稱號，它們的規劃和願景都贏得了許多創投業者的青睞，獲得上億的投資資金，讓它們躋身成為金融科技界的獨角獸，也就是市值超過10億美元的未上市公司，但並不只是這三家公司，根據再保險公司Gallagher Re的統計，在過去五年間有400億美元的資金投注在保險科技公司。
2020年七月，Lemonade在紐約證交所上市， 2020年10月，Root在那斯達克上市，2021年八月，Hippo透過「特殊目的收購公司」（SPAC）在紐約證交所上市。
但是Hippo、Lemonade和Root還有另外一個共通點，那就是目前為止令人失望的表現。2021年時Lemonade市值來到最高98.7億美元，現在只剩約12.3億美元，Root在2020年的最高市值大約是68億美元，現在只剩約6,700萬美元，Hippo在2021年上市時的市值大約是50億美元，現在只剩約4.25億美元。
它們曾經裁減部分人力，並且將不如預期的表現歸罪給通膨和緊縮的投資資金，它們都說就要轉虧為盈，但明顯的結論是：保險業沒有想像中簡單。
「對於那些相信自己可以建立一家從事各種業務的保險公司，並且成為市場領導者，擁有重要地位的人來說，我想那些論點並沒有成真。」麥肯錫公司資深合夥人Tanguy Catlin這樣對媒體說。
「到目前為止，我們還沒有看到破壞（disruption）。」投資銀行傑富瑞（Jefferies）的分析師Yaron Kinar這樣說。
但是這些保險科技公司的問題出在哪裡？根據《華爾街日報》（Wall Street Journal）和其他媒體的分析，主要的問題有幾個。
首先，是資料上的問題。保險科技公司都主張利用大數據分析被保險人的行為，以便精準地分析判斷風險高低，更細緻地決定保險費率，但是這並沒有想像中的簡單。保險科技公司都是新創公司，這意味它們沒有辦法取得過往的數據資料來分析，取得足夠做為分析基礎的資料需要很多時間。
除此之外，不只是要取得資料，而且要知道哪些行為會造成顯著風險也需要更深入的分析，而保險科技公司只有客戶來申請理賠時的資料。
以Root為例，它可以透過智慧型手機追蹤駕駛人近兩週的開車習慣，然後據以決定個人化的保險費率，但是Root不會知道怎樣的駕駛行為會帶來較高的風險，直到客戶發生車禍、來申請理賠的時候。它們說現在已經擁有數以萬件的理賠案件，一旦它們可以藉此調整內部風險模型，就會跟著調整保險費率。
但是另一個大問題是法規限制，就算保險科技公司可以靠科技蒐集到龐大的數據，但許多法規也限制了這些數據的用途，導致它們不能用在風險分析和定價上。
以Lemonade為例，它們蒐集了造訪網頁承保的要保人許多資料，包括他們是否是透過搜尋引擎搜尋「便宜保險」或「好用保險」來到網頁，並且可以藉此分辨風險較高的族群，這比傳統透過問卷了解要保人資訊當然精準許多，但是根據法規，它們不能將這些網路行為資訊用在保險定價上，所以目前的應用只限於精準行銷。
在美國，不僅是法規有限制，各州之間的限制可能都不相同，所以對Root來說，它們在加州就不可以利用車載資通訊系統（Telematics）作為保險定價之用。在Hippo，它們可以連線到客戶的智慧家庭設備，但是所取得的資料不能用在風險分析，所以目前只能用來作為折扣優惠。
曾經保險科技公司宣稱用尖端的科技和大數據判讀，可以精準地分析風險，但是現實上的限制似乎阻礙了這些規劃，使得當初的美夢無法成真。
「一開始，那是很好的行銷賣點，很棒的科技。但是當你開始賣保險時，呃，這重點是什麼？你不能用那些資料，而且你也沒有歷史資料，所以你其實是處於劣勢。」保險訊息研究所（Insurance Information Institute）經濟學家和資料科學家Michel Leonard說。
這些運算科技因此變得多餘，「就好像做了一台法拉利，但其實雪佛蘭就很好了。」
除了這些法規上的限制，保險科技公司發現它們進入的產業，是一個近身肉搏的競技場，那些佔據市場地位的保險公司，每年的行銷費用可能就高達數十億美元。
「客戶沒有那麼在乎他們的保險。」諮詢顧問公司的Paul De’Ath這樣對《金融時報》（Financial Times）：「這個市場非常競爭，大部分的客戶都只關心價格。他們沒有那麼在意功能。」
舉例來說，在Lemonade的英國官網，「忘記你對保險的所有認知」下一行就是「每月只要4英鎊就可以確保安全」。
對保險科技公司更為不利的，是它們的客戶多半是年輕、願意嘗鮮的族群，舉例來說Root的客戶中有六成不到30歲，但另一方面，這個族群對價格的敏感度較高，懂得運用各種工具比價，所以一旦調高保險費率，可能就會導致客戶流失。
目前為止，那些想要顛覆產業的保險科技公司還沒有達到當初的願景，不過這不代表他們沒有對保險業造成影響，一些傳統保險公司開始接納新科技，以增加工作效率。
「你在保險科技公司上花了大錢發展酷炫的科技，然後傳統保險公司找到了運用科技的管道，不管是併購保險科技公司或是取得科技授權。」麥肯錫公司資深合夥人Catlin說：「那是我所看到大部分的改變。」
這些保險科技公司說他們並不在乎每天、每週或甚至是每月的股價，「這真的是我們在一路擴張時說的話，我在向下走的時候也這麼說。這是那種『看看誰可以笑到最後』的動能。」Lemonade創辦人和執行長Daniel Schreiber說。
Root創辦人和執行長Alex Timm說，當保險業從嶄新的客群中，找出正確的價格以承擔風險時，損失率（loss ratio）本來就會比較高，事實上每家保險科技公司都是這麼說。
Hippo的執行長Rick McCathron說，挑戰只是成長必須經歷的過程。
「當Michael Jordan只有五歲的時候，他展現了潛力，但是他只有五歲，他得要長大。」
