一九九九年夏天，全國政界正充斥著醜聞、名人、花邊和復仇，有傳言說五十三歲的唐納德．川普（Donald Trump）打算競選總統。川普出生於一九四六年，父親是皇后區的一名房地產商。一九六四年，他從軍校畢業，在那裡他被稱為「討女人喜歡的男人」。他曾考慮去南加州大學攻讀電影專業，但最終在福特漢姆大學（Fordham University）完成了第一個學業，然後在華頓商學院（Wharton）學習商科，一九六八年畢業。他後來說，他大部分時間都在閱讀聯邦政府資助的住房計畫的止贖名單。他加入父親的事業，開始征服曼哈頓。一九七三年，司法部指控川普和他的父親違反了一九六八年的《公平住房法案》。「我們從來沒有歧視，」川普告訴《紐約時報》，「我們永遠不會歧視。」在兩黨開始把女人換成男人，而希拉蕊離開共和黨成為民主黨人的那些年，川普卻反其道而行。一九七○年代，川普開始捐款給民主黨。他在一九八七年出版暢銷書《交易的藝術》（The Art of The Deal），當時他開始考慮競選總統。他在書中解釋道：「事實很簡單，對紐約的開發商來說，向政客捐款是標準行為，也是可以接受的。」當時，川普在媒體上的影響力超乎尋常，他經常出入破產法庭上叫賣，而他在脫口秀節目中是收視率保證，這些節目通常將他稱為「騙子」。他對參與職業摔角十分熱情，但涉足政壇一說通常被視為噱頭。一九八四年，他請纓要當對蘇聯的武器談判代表。「大概只要一個半小時，就能掌握所有關於導彈的知識。」他對《華盛頓郵報》表示，「我想大部分我早就知道了。」一九八七年，川普飛往新罕布夏州，在那裡迎接他的是「川普當總統」的標語。「我來這裡不是為了選總統，」他說，「我來這裡是因為我厭倦了我們的國家被踢來踢去。」他承諾要讓日本、沙烏地阿拉伯和科威特等國家償還債務，以消除預算赤字：「只要你找到適合的人選，你就有辦法要求他們，而且他們會答應。」
一九九○年代，美國經濟蓬勃發展，至少在某些方面是如此。網路股正紅火。柯林頓第二任結束前，失業率已經下降到百分之四點一，美國生產全球近四分之一的總產出，這比例前所未見，就連大英帝國的鼎盛時期也無法相比，一九一三年，當時英國占了世界百分之八的總產出。然而，對於沒有受過大學教育的美國人，尤其是沒有高中文憑的人來說，實際工資是停滯不前，甚至下滑的。然而，對超級富豪的崇拜卻隨處可見，這包括一九八四至九五年播出的《富人與名人的生活方式》（Lifestyles of the Rich and Famous），以及紐約鍍金地產大亨川普日益上升的名氣。
在陸文斯基醜聞期間，被稱為「離過兩次婚、追逐玩伴的社交名流」的川普，以著名無賴的身分，興高采烈地就此事發表自己看法。陸文斯基醜聞讓川普從大眾名流商人晉升為政治評論員。「葆拉．瓊斯是個失敗者，」他在國家廣播公司由克里斯．馬修斯主持的《強硬派》（Hardball with Chris Matthews）節目中說。「但事實是，她可能會間接地把這位總統搞下台。」川普說，柯林頓的聲明「是場災難」，又說他應該接受第五修正案。川普說，如果柯林頓是和超級名模發生性關係，而不是陸文斯基，他會更尊重他。川普渴望繼續留在鎂光燈下，他出版了一本新書《我們應得的美國》（The America We Deserve），這本書具備競選宣言的所有標誌。在〈我應該競選嗎〉（Should I Run）一章中，川普提到了一項記錄他知名度的調查：「百分之九十七的美國人知道我是誰，我並不意外。」他的支持者開立了一個網站：www.thedonald2000.org。《國家詢問報》（National Enquirer）對一百人進行調查，他們非常喜歡川普。川普說，《國家詢問報》的讀者是「真正的人民」。他說，「我認為支持我的人是勞工、建築工人和計程車司機。有錢人不喜歡我」。《國家詢問報》的調查讓川普得以宣告：「民調結果令人難以置信。」
川普很清楚自己要做什麼。他說自己會選擇歐普拉（Oprah Winfrey）作為他的競選搭檔，如果當權派對此訕笑，那是他們的錯誤。當權派的確笑了。「川普先生正在努力確認無賴在美國政治生活中是否有一席之地。」《紐約時報》寫道。但川普知道，美國人很失望。「我之所以考慮參選，只是因為我確信主要政黨已經迷失方向。」他解釋說，「共和黨人，尤其是國會中的共和黨人，被他們右翼所綁架。而民主黨則被左翼俘虜。我沒有聽到誰在為中間的勞動民眾說話。普通人所關切的事情與他們的利益，與政治家的議程之間幾乎沒有什麼聯繫。」
川普吹噓自己善於成交，有如傳奇，但他告訴專欄作家莫琳．多德（Maureen Dowd），他對選民真正的吸引力在於他的人格特質和性吸引力。「我認為我和其他候選人的唯一區別是，」他說，「我更誠實，我的女人更漂亮。」他的參選計畫多半是說說而已，但他確實提出了政策建議：他建議對於資產淨值超過一千萬美元以上的個人和信託機構，徵收一次百分之十四點二五的稅，籌集五點七兆美元，以消除預算赤字。至於其餘部分的經濟計畫，他說，「這會被確定然後解決」。他勾勒他可能的外交政策輪廓時，他先後侮辱了法國（「糟糕的夥伴」）、德國（「他們在軍事上失敗」），日本（「敲了我們好大的竹槓」）和沙烏地阿拉伯（「我的意思是，你看他們賺了多少錢」）。然後他表示，如果當選總統，他將把美國貿易代表的數量加倍，「我向你保證，」他在福斯新聞上說，「沒人會再向我們敲詐。」
嚴肅的政治評論員甚至沒有把他視為古怪的候選人，他們只覺得他是小丑。「川普和總統之間唯一的障礙，」專欄作家馬克．希爾茲（Mark Shields）寫道，「就是美國人民的良好判斷力。」到二○○○年一月，www.thedonald2000.org網站遭到拍賣。「這些人是裝死還是怎麼？」當月晚些時候，川普在觀看共和黨初選辯論時說，「他們是群失敗者。誰他媽的會想讓這樣的人當總統？」
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