考上教師資格證的安然（藍盈瑩 飾演）滿懷希望能擔任水上小學的專職音樂老師。
宮校長（賈冰 飾演）對安然的學歷很滿意，對她手臂的刺青有意見，擔憂帶給學生不良示範，不想讓她在學校教課。安然力爭權利，保證遮住刺青圖案。思考許久的校長問安然願不願意去水上小學分校教書，在那裡天高皇帝遠，誰也管不著她身上是否有刺青，彈琴打鼓的。
為了逃離媽媽的掌控，圓當老師的夢，那裡安然都願意去。
她和林樂炫搭烏篷船到達水上分校時，不敢相信學校和老師、學生的宿舍就是兩艘船連結成的，吃喝拉撒睡全在船上。
開學日，她還得請漁民撐船載她去接學生，她和林樂炫照顧這八個學生，授課、煮飯、輔導功課。
這裡手機收不到訊號，自然也沒有電視，夜晚就和孩子瞎聊。
林樂炫不習慣這遠離文明的生活，有學生常缺課，父母需要孩子幫忙捕漁，整理漁貨，老師坐船去家訪對家長講解教育的重要。
叼著菸的家長反奚落安然大學畢業，還不是到這鳥不生蛋的地方每個月賺千百塊錢，他這些漁貨價值百萬，讀書沒有用，捕漁養魚才有出息。
水上分校的生活條件太壞了，林樂炫被夜晚鬼聲鬼影嚇壞，提著行李走了。
安然成為教語文、數學、歷史地理、音樂體育的全職老師。
曾是拳擊手的宋恩（劉奕暢 飾演），手臂受傷不能再打拳，教練推薦他去水上小學當體育代課老師。
宮校長看著他的履歷，派他去分校教書。只要有去處，宋恩不計較路程遠。
他到了水上小學驚得掉下巴，這那是學校，根本是荒島嘛。
等學生來前，他整理環境，找到了安然留下來教師手記，每一頁讀來讓他害怕，怕水塔流出蟲，怕廁所冒出潛水衣孩子們誤以為是屍體嚇得滿船亂跑，
怕颱風來襲風大雨大吹壞學校，他在學生面前孩不能怕，學生都住學校，他還要替孩子們做飯菜，盯著他們洗澡洗衣服，晾衣服，既是老師也是父母，更要保護學生。
宋恩的數學很差，常解不出數學題，被學生問倒，很挫折，學生成績太差，校長臉色難看。
放假時，學生都回家裡船上去，他跑去找安然求救，希望她再回來教書。
安然的男朋友馮德瑞（盛一倫 飾演 ）投資一所國際學校，準備結婚的安然在那裡教書。
宋恩剛好看到安然和馮德瑞為了一個酒店小姐吵架，他看著安然背影，壞心眼祈求安然離開這個男人。
《多幸運遇見你》翻拍泰國電影《教師日記》以一所水上學校為背景，兩位老師和不滿十人的學生相處一年的教書生活點滴。
男老師接任離職女老師的教職，靠著女老師留下的筆記克服種種困難，熬過一個個孤獨的夜晚，逐漸適應水上教書生活，讀著一則則生活記事，宋恩對安然產生戀慕，
希望見到這位從最初的失望，常感到挫敗，藉著音樂跟孩子們的童言童語，歡笑聲轉換心境，生活中有了豐富的滋味。
劇情兩線時空交錯，不太明白男主角怎麼愛上女主角，只因那些心情文字嗎？
而女主角對男友的三心兩意搖擺不定，最後鏡頭安然和宋恩應該是在一起的，我實在不懂這愛情是怎樣開始的。
或許像網友說的：在這茫茫人海中，或許總有那麼一個人，會穿越重重阻礙來到你身邊，成為你生命中最溫暖的光。
