葡萄牙與阿爾加維國王若昂一世(João I)在穩定其統治後，為了給予其年長的三個兒子及年輕貴族們有發洩精力的機會，於是延續了過往十字軍運動/收復失土運動的傳統，對位於北非的休達展開了攻勢。
之所以將目標放在休達，除了該地位於直布羅陀的對岸，地理位置優越，且是當時北非黃金貿易的重要城鎮外，更重要的還是這個城市既可作為葡萄牙王國未來在非洲發展的據點，同時也能作為應對葡萄牙王國最大對手──卡斯提爾王國的要邑。
為了奪下休達，葡萄牙國王若昂一世早在4年前就定下計畫，並早早派出間諜對休達進行了十分完整的偵察，此後更秘密地籌造軍艦與向海外招募軍隊(他們以各種名目招募傭兵，以避免各國發覺他們的真實意圖)，而這一切的戰前籌備與軍事行動的領導權，若昂一世全都委交給了他那三位年長的兒子──杜阿爾特、佩德羅與恩里克。
經過了長期的籌備，葡萄牙軍隊終於在1415年向休達進行遠征。5月葡萄牙艦隊首先自波爾圖出發，先航向里斯本，隨後航往位於阿爾加維的拉古什。至7月25日，有著250艘各式運輸船隻的45000大軍，在對外宣稱進行海外探索，並接受教皇代表的祝聖後，便前往拉古什與先遣艦隊會合。
8月初，葡萄牙艦隊出航，途中雖然因為惡劣的天氣讓艦隊略微走散，部分船隻被漂到了西班牙的馬拉加，不過至8月20日止，葡萄牙軍隊還是全部在休達近郊登陸。次日，葡萄牙軍隊便對防備不及的休達展開攻擊。統治當地的薩拉赫‧本‧薩拉赫(Salah Ben Salah)由於手頭上的兵力有限，又突然面臨葡萄牙大軍的入侵，未及設備，因此只能倉促應敵。但由於休達的虛實完全為葡萄牙所掌握，因此他們的抵抗幾乎沒能發生太大的效果，經過雖然激烈，但死傷不多的交鋒後(葡萄牙方面僅戰死8人，參與指揮戰鬥的恩里克在戰爭中負傷；馬林王朝方面死傷不明，但損失很小)，22日一早，薩拉赫‧本‧薩拉赫便率眾棄城而走，休達於是落入葡萄牙人之手。
攻克休達後，葡萄牙國王若昂一世便將城內的清真寺改為教堂，並任命了一名英格蘭教士為休達主教，同時在此將他這的三名立下戰功的兒子都晉封為騎士，並分別賜予三位王子相應的貴族頭銜(長子杜阿爾特受封為皇太子，佩德羅受封為科英布拉公爵，恩里克則封為維塞烏公爵)。
休達失陷後，馬林王朝雖然十分不甘，但宥於內部王公彼此不合的牽制，一時不能立即展開行動，這也就讓葡萄牙王國得以趁機鞏固對休達的防務與統治。2年過去，馬林王朝才為了收回休達發兵來襲，然而這次的進襲在維塞烏公爵恩里克組織的防衛下，未能取得絲毫成果，反使葡萄牙王國對休達的統治更加穩固。
對於葡萄牙王國而言，休達的征服，不但為其聖戰的一環，更成為日後葡萄牙人進出非洲與地中海的基地，休達從此成為葡萄牙王國發現新航線的大門。
