黃飛鴻是李連杰的影史經典形象之一，從1991年開始，李連杰總計拍過六部黃飛鴻相關作品，其中與徐克合作的有五部（《鐵雞鬥蜈蚣》為王晶導演）條列如下：
《黃飛鴻》（1991）（台譯《武狀元黃飛鴻》、中譯《黃飛鴻之壯志凌雲》）
《黃飛鴻92之龍行天下》（1992）《黃飛鴻2之男兒當自強》（1992）
《黃飛鴻3之獅王爭霸》（1993）
《黃飛鴻之鐵雞鬥蜈蚣》（1993）
《黃飛鴻之西域雄獅》（1997）
「做個好漢子／每天要自強／熱血男子／熱勝紅日光」
徐克與李連杰的合作始於1989年拍攝的時裝動作片《龍行天下》，全片取景於美國，劇情結構與李小龍的《猛龍過江》相似，皆是武藝高強的男主角隻身抵達異鄉，幫忙料理朋友／師父的生意，過程中主角傳授他人武藝、勇於對抗當地黑幫勢力，並透過主角因不諳英語而造成的文化差異來製造笑點。後來《龍行天下》沒有順利於1990年上映，而這一切要從真正令徐克與李連杰聲名大噪的《黃飛鴻》說起……
1992年，《黃飛鴻》上映，將徐克與李連杰雙雙推上事業高峰，乘著這股商業熱潮，嘉禾公司將《龍行天下》重新包裝後，以《黃飛鴻92之龍行天下》為名正式上映，片中與《黃飛鴻》相關的情節卻僅有「寶芝林」招牌，雖然如此，但這部片其實是黃飛鴻電影的雛型，例如李連杰在片中所擺出的武打起勢姿勢，便成為了後來黃飛鴻的招牌動作。抬起腳，一前一後張開雙手，一代宗師的風範儼然，也唯有李連杰這位pose之王能做到如此。
《龍行天下》隱隱有著黃飛鴻電影的雛型。（圖源：自行截圖）
黃飛鴻的招牌動作（圖源：自行截圖）
綜觀前三集黃飛鴻，徐克將時代背景設定於清末亂世，此時西風東漸、列強入侵，中國的傳統文化與世界地位皆遭到動搖，有人嚮往美國金山、有人成立邪教勢力、有發國難財的貪官汙吏，也有外國傳教士、忠君愛國之人……片中拍出了亂世中的眾生相，以及黃飛鴻與各方勢力的斡旋，構成了觀賞趣味與可看性皆高的武俠故事。徐克將黃飛鴻重塑成一位具備人性的武俠宗師，他身處於動盪的大時代，也有自己的迷惘，一方面他堅守中國傳統儒俠與武術文化，另一方面卻又受西方思想的挑戰，黃飛鴻從一開始排拒外來文化，過程中則受到十三姨及外國傳教士的啟蒙而漸漸改變想法，願意接受西方器具與思想。黃飛鴻不斷強調要「採洋人之長，補國人之短」，一味地堅守迂腐傳統不知變通，抑或是全盤西化卻忘記了自己的民族文化之根，皆是不智之舉，真正的宗師應該如黃飛鴻一般，不卑不亢、修身養性並以德服人，反思與尋找自己的民族文化，接受與揉合東西方文化。置身於亂世，更要以寬宏氣度去面對一切困阨打擊。
1997年的《黃飛鴻之西域雄獅》則直接將背景拉到美國西部，黃飛鴻、十三姨、鬼腳七一行人到西部探訪牙擦蘇，過程中卻遇上危機，三人墮入暴衝的河水中，黃飛鴻的頭部在湍流中不慎撞上大石，竟引致失憶。失去記憶的黃飛鴻被當地的印地安人部落搭救，他想不起自己是誰、來自哪裡、又要到何方去，97焦慮的意味隱隱滲出。鬼腳七扮成第一集的嚴振東與第二集的納蘭元述，來與黃師父打鬥，阿蘇則帶領一眾華工吹奏〈男兒當自強〉，試圖喚回師父的記憶。後來，恢復記憶的黃飛鴻重新發揮宗師風範，帶領華工一同對抗歧視他們的美國鎮長與劫匪，還給所有華工們清白。徐克在這部作品中，帶出了身在異鄉的華工應該團結一心、守望相助，不能將自己置於弱者或被奴役者的地位；也更強調了「要尋找自己失落的根與身分認同」，這也與1997年香港即將回歸中國、港人普遍人心惶惶的社會境況有關聯。
《西域雄獅》出現了失憶（失去身分認同）等情節，與成龍的《我是誰》相似，都隱含對97回歸的焦慮。
其實徐克試圖藉古喻今、努力刻畫的亂世，不就正正是香港嗎？與清朝末年西方文化傳入的情況一樣，香港也是一個東西方文化融合的地方，外來文化的傳入，以及97大限的來臨，都令港人感到無所適從，彷彿缺失了根源與歷史感。徐克用心良苦拍了許多集的黃飛鴻，其實最後要傳達的寓意還是一樣：反思與重視自己的根源，並以寬宏的心態學習其他文化的優點。
以黃飛鴻為題材的電影早已拍了不下數百部，由關德興到李連杰，乃至於更後來的趙文卓、彭于晏等明星，皆有扮演過黃飛鴻。而我輩看港片長大的孩子，心中最印象深刻的黃飛鴻形象，或許還是瀟灑飄逸、風範儼然的李連杰。每一次精彩的武打場面，配上氣勢雄渾的＜男兒當自強＞，總是讓人熱血沸騰，年少美好的觀影記憶與天馬行空的功夫夢，將永遠留在我們心中，久久難以忘懷。