隨著民族自決的風潮與日本進入「大正民主」時代,1919年後,台灣總督可由文官擔任,軍權另設台灣軍司令官掌管,治理台灣的策略也改為同化政策。臺灣在許多方面與日本逐漸接軌。1922年,《臺灣教育令》通過,臺灣實行與日本相同的學制。1921年,日本國會通過《法三號》,修正部分六三法的內容,臺灣開始通用日本的民法、刑法與商法。1920年,全臺行政區劃改為州廳、郡市與街莊三級制,並推行有限的地方自治。在經濟上,臺灣陸續完成了數個大中型基礎設施建設,如桃園大圳、嘉南大圳、日月潭水力發電所等。米糖產業也進一步發展,特別是蓬萊米於1922年研發成功大大提高的稻米產量。
日治中期,臺灣社會受到各種新思想的啟迪,民智已開,一些留日人士大力推行政治、社會文化運動,力求平等待遇。1914年,林獻堂奔走成立台灣同化會,追求台灣人與日本人的地位平等,但成立不久即被勒令解散。1920年1月,留日臺灣青年在東京發起新民會,推舉林獻堂為會長,主張改革臺灣政治體制。並有台灣議會設置請願運動等社會政治運動的展開,要求臺灣自治。1921年,蔣渭水等人在台北成立了台灣文化協會,藉著對台灣文化活動的關心,增進台灣人的知識及對政治的關心,以求喚醒台灣人的覺醒,啟蒙台灣人的意識,尤其想要喚起台灣人對日本殖民統治政策的批判。蔣渭水於1927年7月10日成立臺灣民眾黨,台灣第一個政黨宣告誕生。
總督府終於在1935年和1939年在臺灣舉行州會議員和市會議員的選舉,這是臺灣人首次擁有選舉權。同時,農工運動也蓬勃展開,簡吉成立臺灣農民組合,是日治時期臺灣最大的農運團體。1928年,蔣渭水指導成立臺灣工友總聯盟,發動勞工罷工以爭取權益;同年,臺灣共產黨在上海成立,主張臺灣獨立,但被總督府認定為非法團體。面對農工運動的蓬勃展開,臺灣總督府開始進行全面鎮壓。1929年2月12日,臺灣農民組合與臺共數千名成員被捕,是為二一二事件。1931年,臺灣民眾黨被查禁,附生於民眾黨的臺灣工友總聯盟也趨於式微。之後,臺灣地方自治聯盟也在1937年7月自動解散,日本治臺進入緊縮階段。
1930年10月27日,霧社地區原住民族因不滿日本政府的統治,在莫那魯道為代表,爆發霧社事件,砍殺了各地警察及霧杜公學校舉行秋季運動會的日本人136名,輕重傷百餘人。日方隨後進行武裝鎮壓,殺害霧社原住民族近千人。而後日方的檢討報告顯示,起事原因有對原住民族壓榨勞力、一些日警對原住民族婦女始亂終棄及不當的男女關係、原住民族想要回到傳統生活。時任臺灣總督石塚英藏等官員因此而下臺。
隨著社會運動的展開加上西方文化與當時中國新文化運動的影響,臺灣的文學、美術、繪畫等方面開始走向與日本和中國都不同的方向。臺灣新文學運動在1920年展開,領導者有黃朝琴等,他們主張使用白話文,認為文學的目的應是啟發民智,其中賴和被譽為「臺灣新文學之父」。1933年,臺灣作家與日本作家組建臺灣文藝作家協會,刊行中日文並用的《臺灣文學》雜誌。之後,又成立完全由臺灣作家組成的臺灣文藝聯盟。這一時期令人矚目的畫家則有陳進、林玉山、郭雪湖、陳澄波和廖繼春等。雕塑藝術上以黃土水成就最大,代表作為〈水牛群像〉。音樂家則以江文也等人為代表。電影和廣播也在這時進入臺灣。
從上面可以看出,排除掉極少數武裝抗日事件外,基本上都是以民間結社收集民間的聲音,再向總督府請願或抗議,中途當然不是一帆風順,到底最後有無實質成果呢?我們之後再來聊。