隋末英雄，建德為先。
今譯《舊唐書》其傳，如下。
竇建德，貝州漳南人，即今河北省衡水市故城縣。隋時為清河郡。
竇建德還是個小學生的時候，就相當重然諾。漸長，有一次村子裡有人父母過世，卻因為貧窮無法辦喪事。正在田裡工作的竇建德遠遠聽見哭聲，嘆了一口氣，就停下自己的工作，去協助喪家。
前言不對後語。
這邊記「遽輟耕牛，往給喪事」，感覺應該是竇建德把自己的耕牛給賣了。
說來有趣，大家都不願意幫助喪家，但竇建德這麼做了，大家都稱讚他。
竇建德就這樣當了冤大頭，被推舉出來當里長。
隋朝統一天下後，制五百家為鄉，百家為里。這個里長也很是不小，不過竇建德很快就因為犯法亡命去了。
不意外啦就是個劉邦型的傢伙。
還好是隋文帝的大赦次數也不少，竇建德倒也不用在山裡蹲到隋朝滅亡才出來。不過回來沒多久，他的父親就過世了。
竇建德身為地方一角頭，其父的送葬隊伍，超過了一千人。但大家送來的奠儀水果罐頭塔，竇建德一概不收。
就這樣，時間來到大業七年。
隋煬帝開始招募遠征高麗的部隊，要各郡挑選勇士來直接任命為小帥。都說了竇建德是角頭大仔，被推出來做個二百人長，也是合情合理的事情。
然而，漳南縣的募集，卻發生了變故。
當時山東大水，很多人都流離失所。如果你家給水淹了，但你又被選中要去打仗，該怎辦才好？
一個名叫孫安祖（不是安佐）的男子，就碰上了這個窘境。
安祖決定先去報到，跟縣令說說，應該可以不用去吧？那是不可能可以的。因為碰到這種狀況的人，很多。如果每個都像孫安祖這樣拒絕徵召，那縣令的烏紗帽……不，恐怕連人頭都要不保。
縣令非常生氣，拿出鞭子來就抽安祖；安祖也非常生氣，拔出刀子來就刺縣令。
靠杯，縣令給自己刺死了，怎麼辦？
孫安祖連忙去找漳南急公好義，喬事界的第一把交椅：二百人長竇建德。
竇建德心想，自從大業以來，力役頻繁，很多人去了就回不來。說真的，他自己也不想參加遼東之役啊。
一咬牙，竇建德建議孫安祖去當劉邦。附近有一個廣達數百里的沼澤地，高雞泊，易於躲藏，可以聚眾為盜。竇建德則自己留下來當蕭何。他相信，天下大亂，在不久後就會發生了。
兩人計議已定，分頭行事。
竇建德去把逃兵釋放出來，又找了一些本來就在家鄉沒有產業，無以維生的人，交給孫安祖帶領。
是說這樣上好的強盜寶地，自然也有其他團夥。
當時共有三支強盜團，分別由孫安祖，張金稱跟高士達率領。其中，以高士達最為強大，有千餘士兵。補充一下，高士達是「蓚」人，也就是多少有用北齊皇室的名義在聚眾造反，跟另外兩支團夥不可同日而語。
而隨著世道越來越亂，清河太守也注意到，漳南縣裡有盜賊內應。
一日，竇建德前訪孫安祖時，家裡被官兵襲擊了。不分男女老少，被屠得乾乾淨淨。竇建德沒有表現出悲傷，也沒有展現出憤怒，他只是從孫安祖的團夥中抽了兩百人出來，然後去投靠高士達。
這些日子下來，竇建德已經累積了一些行軍作戰的經驗，很快得到自稱東海公的高士達重用。
不久後，張金稱許是發現，孫安祖的「內應已失」，就出手攻打孫安祖。但他沒料到的是：即使吞下了安祖的地盤，安祖的人馬也不會為他所用。
孫安祖手下的盜賊們，紛紛來投靠竇建德。竇建德在地方早有名氣，高士達倒也不覺得奇怪，反而更加重用竇建德。
慢慢的，竇建德的個人兵力逐漸增長起來。他是一個可以跟下屬同甘共苦的人，不說原本的部眾，就是高士達軍中，大家也更想跟著竇建德。
大業十二年，涿郡通守郭絢率兵萬餘人來討伐高雞泊。高士達連忙找來竇建德，要他想法子擊退官兵。
竇建德認為，這是個大好機會。如果能出奇制勝，那麼東海群賊，定會傾心於他。於是，竇建德給高士達獻上了一樁「苦肉計」。
高士達宣稱，竇建德背亡叛逃，找了人假扮竇建德妻子，斬殺示眾。另一邊，身在前線的竇建德，自然要寫封降書給郭絢，約好如何大破高士達。等到那月黑風高的東風之夜，被大破的卻是涿郡官兵。
只是，隋室朝廷既然要討伐高雞泊，那張金稱自也不能免。
由太僕卿楊義臣率領的部隊，消滅了張金稱，隨即要轉進攻打高士達。張金稱手下有不少人，也素知竇建德威名，搶先來到。
竇建德一一詢問之下，心覺不妥，與高士達報告：「楊義臣善於用兵，非此前庸將可比。此番乘勝追擊，鋒不可擋，宜先避之，令其欲戰不得，空延歲月，將士疲倦，乘便襲擊，可有大功。今與爭鋒，恐公不能敵也。」
高士達不以為然，人家士氣高昂，我們也不差啊。更何況，高士達也發現，竇建德此時更得軍心。若不扳回這一城……總之，高士達拒絕了提議，獨自迎戰楊義臣。
初步交鋒，高士達取得優勢，隨即大開酒宴，賞賜將士。後方的竇建德收到消息，心覺不妥，便將守衛之責交代下去，領了百餘人就去險要之地放哨。
竇建德不認為自己能勸住高士達，但如果能守住防線，或有一線勝機。
只是，楊義臣比竇建德想得還要高明。
五天後，楊義臣大破高士達，臨陣斬殺，更馬不停蹄直撲賊窟。光憑竇建德這百人，根本無法阻擋官兵。加上官兵大肆宣揚高士達已死，守軍更是潰敗不能抵禦。
竇建德帶著百人親信騎兵退走，行經饒陽城，發現官兵早已全數出動……楊義臣真的是個狠人。
二話不說，竇建德立刻進佔，招撫敗軍。
饒陽離竇建德的故鄉漳南也不算太遠，當地人很願意買竇建德的帳，饒陽縣長宋正本，更為竇建德出謀劃策。
另一邊，楊義臣以為賊破，更不上心，讓竇建德獲得了喘息的機會……更正確點說，由於隋煬帝下令前往江都，大業十二年後半，全天下的盜賊都獲得了喘息的機會。
竇建德重返平原，為高士達與戰死的弟兄們發喪收葬，自稱將軍。又禮遇士人，以宋正本為首，開始勸降各地世族。
在新年到來前，竇建德已經聚集了十萬人，並且正式於樂壽稱帝。
（舊唐書寫自稱長樂王，但其實他已經「築壇場」，這是北朝皇帝正式執政的儀式。更不要說年號都出來了）
也就在竇建德慢慢發展勢力之時，瓦崗寨已經迅速成為全國第一大反對勢力。
同時，突厥起兵。
即使隋煬帝遠在江南，也不得不做出應對，與大型賊寇們再次開戰。負責討伐河間賊竇建德的，是將軍薛世雄，跟他帶來的三萬大軍。
造反這事，求自保的人多，能打仗的少。竇建德比誰都清楚。
竇建德挑選了幾千士兵，要其他人都放棄縣城，退入山林沼澤中。
薛世雄這邊聽聞賊兵望風而逃，立刻拔營進軍，務求一舉消滅反賊。但隋軍不知道，竇建德深知的是：大霧，馬上就要來了。
沼澤地的霧氣，說來就來。竇建德點了一千敢死勇士，對霧中毫無防備的隋軍發起突擊。
「隋軍大潰，自相踏藉，死者萬餘，世雄以數百騎而遁，餘軍悉陷。」
大勝之後，竇建德更加緊攻打河間縣城。然而軍鋒雖折，到底是城高牆厚，竇建德始終難以取下河間。但薛世雄的大軍，早已從城中拉出大批糧食。這城，守不久的。
過了一個冬，正是春暖花開時，隋煬帝為宇文化及所弒的消息，傳來了河間。郡丞王琮在城內設祭，卻聽聞竇建德遣使，要求參加弔唁。
王琮深深嘆了一口氣，在公祭結束後，命人跟著竇建德的使者回去，請降。
竇建德親自接待了王琮，解開他身上的束縛，並準備了宴席。河間早已糧盡，跟王琮一起來的官員，誰不想好好吃一頓？軍中的頭領們聽到消息，急忙趕來，要竇建德趁機殺了王琮，好給這半年來死傷的弟兄報仇。
竇建德嚴詞拒絕：「過去我們在沼澤當盜賊，要殺誰便殺誰。但今天，隋帝已死，我們難道不能角逐天下嗎？想要定天下安百姓，就不能殺害忠良之士。此時更應該重用王琮，讓更多的官員加入我們旗下！」
當天，竇建德就封王琮為瀛州刺史。並正式建都，接納週遭郡縣仍不忘隋室的官兵。
同年，李淵稱帝。
冬至，有五大鳥降於樂壽，群鳥數萬從之。在景城郡丞孔德紹的建議下，竇建德改年號為五鳳，國號為夏。
沒多久，竇建德更吞併了原本的流亡同盟，有十萬人之眾的歷山飛一夥。但相對於東都洛陽如火如荼的戰事，逐漸強大的竇夏，仍然不為人所重視。直到北伐的宇文化及決定自行稱帝。
竇建德找來宋正本與孔德紹商討。
說到底，竇夏打的旗號，其實是扶助隋室……而原本出這招的天下兩大勢力：李淵跟宇文化及，都反臉自立了。
孔德紹大力贊同：「照道理說，李密身為山東盟主，最應該出來討伐宇文化及這個國賊，但是他沒有。」意思就是，該是換我們當盟主了。
竇夏早已準備好出征，衝車投石機一應俱全，即日開往討伐宇文化及。野戰連捷，四面攻城，宇文化及壓根不是竇建德的對手。
城破，竇建德先去拜見太后，自稱為臣。又收捕宇文化及等人，一一斬首示眾。破城所得資財，竇建德分毫不取，全數賞賜下去。他既不食肉，夫妻生活亦是簡樸。此時見宇文化及後宮上千奴婢，文武官員破萬，竇建德只下一道命令。
「大家可以回家了。」
甚至不管你是想去投靠李淵，或是加盟李密、王世充，竇建德都會給予衣食，並協助組織志同道合者，安排兵馬護送他們。
如此做派之下，自然也有不少人願意留下，為竇建德效力。
其中當以大隋名臣裴矩為首。
不久，瓦崗李密敗亡，竇建德的勢力更加強大，並自詡為西漢文帝竇太后後人。雖然手中握有隋太后與天子，但竇建德仍有顧忌：洛陽那邊保持著跟突厥的同盟，若是竇夏輕舉妄動，很可能被突厥背刺。
所幸，王世充也決定篡位稱帝。至此擁立隋室者，僅竇夏一家。竇建德趁機與突厥商談條件，親自率兵將天子與太后送往突厥，借得突厥兵鋒。
然而，不管對突厥還是對竇夏來說，頭號目標都不會是洛陽王世充。唯有在河北打開一條通路，雙方的結盟才真正有意義。
兵鋒，先指李唐派來干涉河北的李神通。
也不知是有意還是無心，總之，大敗的李神通轉投新降的黎陽徐世勣。竇建德名正言順，一次過擊敗李唐兩名大將，把天下大倉黎陽倉收入囊中。
夏軍攻城掠地，有人抵抗有人降。此時，一人刺殺了滑州刺史，帶著人頭去投靠竇建德。竇建德勃然大怒：「奴殺主為大逆，我何可納之！」
「忠義」二字，便是竇夏此時的大旗，竇建德豈會為了一州之地自己推倒？當下斬殺來人，更命使者送還滑州刺史首級。
如此行徑，更讓許多人相信，投降竇建德是可行的。
不戰而屈人之兵，竇建德再下一城，命徐世勣續守黎陽城。當然，下面的士兵副官，都已經換成了夏軍。
徐世勣也不負期望，乘夜而去。
夏軍將士認為，應該要殺掉徐世勣的父親。但竇建德表示，徐世勣只是盡忠，與其父無關。竇建德不但好生禮敬徐蓋，也把李神通等人當客人。等到李淵的使者到來，竇建德就把眾人都釋放了。
對竇建德而言，這些不過是政治作戰的一部份。事實上，當他擊敗李唐另一個使者張道源時，就因為對方頑強抵抗，一度打算殺掉他們。
當時的國子祭酒凌敬出來勸說：「大王您今天派高士興去討伐羅藝，你認為高士興不戰而降是對的嗎？張道源他們也只是在盡本分而已啊。」
竇建德這才醒悟過來。
但說到底，既非本性，那麼也難以一再壓制。很不巧的是，高士興去討伐羅藝的戰爭，就很不順利。
竇建德很能聽從他人的建言，並不代表建言都是正確的。原本應該帶兵出征的大將王伏寶，就被其他人告發謀反而遭到誅殺。
原因無他，竇夏戰功，多為王伏寶所立。如今竇建德自斷一臂，立刻就嘗到了苦果。
沒辦法，竇建德只好親征羅藝。
雖然在戰場上，竇建德屢戰屢勝，但其恩澤不及涿郡，攻城戰就沒能成功。心煩意亂之下，竇建德又聽說宋正本也有反意，二話不說就把宋老爺子也殺了。
這次，已經是自毀長城的程度了。畢竟這些年來，就是靠宋正本聯繫世族，教化百姓「竇建德為忠義之主」。能夠上達天聽，下撫黎民的宋正本過世，竇夏的整套戰略，也因此出現了混亂。
竇建德決定涉入李唐與王世充的戰爭。
幾乎已經一統山東河北的竇夏大軍開入洛陽地界，原本已經被李世民打下的城池，再次望風而降。
說不得，李世民只能親自出馬，襲擊竇建德。又派兵截斷了夏軍的糧草。
夏軍將領開始覺得，協助王世充是一件吃力不討好的事情，紛紛請求竇建德撤退。
面對兩難之局，又是凌敬來出主意。
「先在黃河北岸建立據點，然後我們往那邊撤，實則轉進太行山，奪取太原。李唐無力守護，我則拓土得兵，甚至李淵必會要李世民撤軍以救太原，可謂一舉三得！」
雖然言之有理，但王世充派來的使者長孫安世極力反對，加上不少將領都已經被長孫安世收買，竇建德只能否決了這個提案。
會議結束後，竇建德的妻子曹氏也問他，為何不採凌敬之策。
竇建德只能說：「我們以信義立國，若是撤軍，只怕生變。」
無奈之下，竇建德與李世民在汜水發起了決戰。
本傳記載，夏軍略居劣勢，李世民更親自連續衝陣。相比之下，竇建德卻為唐軍將領所傷，想要逃跑又被擒住，夏軍於是潰敗。
竇妻曹氏與親信逃回首都，本打算立竇建德養子再起，但裴矩出來說服大家，不如投降。不願投降的，裴老師也大開府庫，讓人們領取財物離去。
可惜的是，即使曹氏與裴矩獻璽而降，李淵仍是搶先一步，在長安市街上將竇建德斬首示眾。
時年四十九。
竇建德自起軍到滅亡，共六年時間。
隨著他的倒下，河北地區也全數投降李唐，僅山東地區劉黑闥仍借竇夏之名聚眾反抗。
其威望如此。
