杜月笙（1888年－1951年）是近代中國歷史上極具傳奇色彩的人物，他的一生從底層崛起，最終成為上海灘的風雲人物，涉足幫會、商業、政治等多個領域。以下是杜月笙一生的主要傳奇經歷：
1. 出身貧寒，早年坎坷
杜月笙出生於上海浦東高橋鎮的一個貧苦家庭，幼年喪母，父親早逝，由繼母撫養長大。由於家境貧困，他早年輟學，做過學徒、小販等底層工作，生活艱辛。
2. 加入青幫，嶄露頭角
杜月笙年輕時加入上海青幫，拜在青幫頭目陳世昌門下。憑借聰明才智和過人膽識，他很快在幫會中嶄露頭角，成為黃金榮的得力助手。後來，他與黃金榮、張嘯林並稱為“上海三大亨”，掌控上海灘的幫會勢力。
3. 掌控上海，建立商業帝國
杜月笙不僅擅長幫會事務，還極具商業頭腦。他涉足賭場、鴉片貿易、娛樂業等多個行業，積累了巨額財富。同時，他還創辦銀行、航運公司等正規企業，逐漸從幫會頭目轉型為商業大亨。
4. 與政界關系密切
杜月笙與國民黨高層關系密切，尤其是與蔣介石、戴笠等人有合作。他在抗日戰爭期間曾支持抗日活動，但也因與國民黨的合作而飽受爭議。杜月笙善於在政治與幫會之間周旋，成為當時上海灘舉足輕重的人物。
5. 抗日戰爭時期的角色
抗日戰爭期間，杜月笙積極參與抗日活動，組織募捐、支援前線，並協助國民黨進行地下工作。他的愛國行為為他贏得了一定的聲譽，但也因與國民黨的合作而受到批評。
6. 晚年流亡，客死香港
1949年，隨著中國共產黨取得勝利，杜月笙選擇離開上海，移居香港。他在香港的生活較為低調，遠離了昔日的權勢與紛爭。1951年，杜月笙因哮喘病在香港去世，結束了他傳奇的一生。
7. 複雜的歷史評價
杜月笙的一生充滿爭議：
正面評價：他出身貧寒卻憑借個人能力崛起，善於經營商業，且在抗日戰爭中有所貢獻。
負面評價：他通過幫會勢力起家，涉足鴉片貿易等非法活動，與國民黨合作也使他成為歷史爭議人物。
8. 文化符號與傳奇色彩
杜月笙的故事被廣泛傳頌，成為上海灘傳奇的象征。他的形象多次出現在影視作品和文學創作中，成為近代中國歷史中一個複雜而多面的文化符號。
杜月笙一生共有五位妻子，分別是：
沈月英：杜月笙的原配妻子，兩人感情深厚，但沈月英因身體原因未能生育。
陳幗英：杜月笙的第二位妻子，為他生下了長子杜維藩。
孫佩豪：杜月笙的第三位妻子，為他生下了多個子女。
姚玉蘭：（姚谷香）杜月笙的第四位妻子，是一位京劇演員，兩人感情較好，姚玉蘭為他生下了多個子女。墓穴葬於汐止杜月笙墓穴右前方。
孟小冬：杜月笙的第五位妻子，也是著名的京劇演員。孟小冬與杜月笙的感情較為深厚，但兩人婚後生活較為短暫。
杜月笙的幾位妻子為他生育了多個子女，家族龐大。每位妻子在杜月笙的生活中都扮演了不同的角色，反映了當時社會背景下大家族的生活狀態。
杜月笙的子女
杜月笙一生，共有十一個子女，是八個兒子（其中一個是養子）和三個女兒。
杜月笙的女兒們也多選擇低調生活，部分移居海外。總體而言，杜月笙的後代大多遠離公眾視線，過著普通人的生活，未再涉足其父輩的複雜背景。
杜月笙家族成員大部分行事低調，公開信息有限。
杜月笙的子女都曾說過，他們小時候，杜月笙對他們的管理就很嚴格，不但要求他們不準沾染煙賭娼，還對他們的學業要求甚高。所以，儘管杜月笙生前並沒有給他們留下太多財產，但是這些子女們卻都憑藉自己的能力，開拓了不錯的未來。
由此也可以看出，父母能留給孩子們最好的東西，其實並不是金錢，而是足以讓後代們享用一生的好習慣和好教養。
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