「航海家亨利」人生中最大的挫敗之一，發生於1437年的北非。
當時，葡萄牙的海上帝國才剛起步不久。他們在北非征服的領地，也僅止今屬西班牙的休達城。如今，為了繼續1415年葡國遠征攻下休達的榮耀，從葡王杜亞特以下，葡萄牙政要們開始熱烈地激辯「繼續再征服運動」的必要性——
一批血氣方剛的貴族、和夢想擴大北非貿易的城市菁英，大肆主張葡萄牙要攻下另一座北非大港，坦吉爾（Tangier）。
這些貴族中的領銜人物，即是中文世界俗稱航海家亨利的葡萄牙王子恩里克，杜亞特王之弟，以及他們的么弟，阿維斯騎士團大團長費爾南多王子。
這些遠征派一方面夢想能繼續十字軍聖戰的光榮，延續再征服運動中葡萄牙征服穆斯林土地的歷史。另一方面，一些年輕的貴族也夢想能藉此機會飛黃騰達，建功立業。費爾南多王子就是這樣的人，當年征服休達時他還未成年，不能像幾位哥哥一樣親臨前線，於是他就更渴望有自己建立功名的機會。
另一方面，反對遠征的集團也為數甚多，包含眾多跟北非擴張毫無利益瓜葛的城鎮，以及一批老成持重的大貴族，領銜人物，則是受封科英布拉公爵的佩德羅王子，恩里克的二哥，以及聖地牙哥騎士團葡國支大團長，若昂王子（恩里克的五弟）。
這批反對貴族認為，遠征的花費太大，而守住現在的休達已屬不易，遠征根本划不來。但結果，他們的反對並未收到效果。葡萄牙最後決議，讓恩里克等人帶著大軍，再次遠征北非，劍指坦吉爾。
然而從事後發展來看，反對派的意見才是對的。
由於已經跟葡萄牙有過好幾次拉扯的經驗，當恩里克的艦隊來到坦吉爾時，發現這座大港準備萬全，非經過長期圍城，不能攻破，遠非葡萄牙遠征軍所能應付。
恩里克和費爾南多王子強行圍城，結果在圍城期間，摩洛哥的馬林王朝來援救坦吉爾，反使葡萄牙遠征軍陷入窘境。
最後在進退不得的情況下，恩里克被迫談和。馬林王朝同意恩里克撤軍，但葡萄牙必須將休達城還給馬林王朝。為了保障歸還協議實施，費爾南多王子則按約留下來當做人質。
出乎雙方意料之外的是，恩里克王子灰頭土臉地撤軍回國之後，葡萄牙王國悍然拒絕歸還休達。
雖然佩德羅、恩里克等兄弟非常希望能把費爾南多贖回來，但在為此招集的葡萄牙議會上，反對派的意見卻比較大聲：休達絕不可放棄，尤其這座城市還是在教宗授意下征服的，怎麼還給穆斯林！
這樁醜事，一直爭論到杜亞特王於隔年過世，都沒個結果。之後幾年葡萄牙一直想用其他條件把費爾南多王子贖回來，但都遭馬林王朝拒絕。這也是可以想見的，馬林王朝最想拿回來的是休達，當初談好的條件也是休達，哪有給葡萄牙面子的道理。
在吵吵鬧鬧中，費爾南多王子客死異鄉。這位倒楣的王子被迫殉教，從此在葡萄牙民間，被捧成「王子聖徒費爾南多」（O Infante Santo Fernando）——雖然我想如果他有機會，絕對更想活著回葡萄牙。
而這次狼狽的戰敗，也成為航海家恩里克王子人生的汙點之一。據我所知，這是恩里克王子最後一次統軍，以後他從前線退下來，以贊助航海的形式繼續他的影響力。
而透過這一次戰敗，我們也能看到，葡萄牙帝國的軍事優越性，在這個時代，面對北非的政權，還是挺有限的。除了海軍以外，葡萄牙陸上任何較為先進的軍事科技，後來都會被北非軍隊迎頭趕上。葡國往後在北非長期難以跨越沿海地帶，也就不難想像了。
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圖片：費爾南多王子
圖片來源：
Wiki Commons, "Ferdinand the Saint (St. Vincent Panels).jpg"
資料來源：
Anthony R. Disney, "A History of Portugal and the Portuguese Empire: From Beginnings to 1807" Vol. 2, Cambridge University Press, 2009, pp.5-6.
