應該有許多人之所以喜歡陳昇的歌，是因為他歌中那些狂放不羈、自由瀟灑的形象吧，搭配戶外演唱會、沙灘啤酒、草地上的恣意舞動，構成了許多昇迷的青春記憶。在抒情歌與俊男美女當道的1990年代歌壇，陳昇這樣的形象，又是怎麼具備獨特地建立起來的呢？
從《擁擠的樂園》出發的前三張專輯，陳昇維持一種深夜獨吟的深情男子形象，儘管還有些輕快節奏的歌，但整體風格與曲調，不可諱言是灰暗色調的，甚至有些冷僻氣質，縱使那些都是他的心情告白，但唱片賣得不理想也是殘酷的現實。因此，1991年推出的第四張專輯《私奔》，採取了較為明亮的風格，以及更多隨性、從容且柔和的歌曲旋律，試圖更為靠近大眾口味（所謂的商業流行趨向？），就連專輯封面都採用了水藍色的水波紋路，走親切的意象路線。也由於這樣的轉變，人們重新認識了另一個面貌的陳昇。
1991年《私奔》專輯，封面的藍色水波紋線條，是一種潛入水底的暗示。
夜裡找個同伴說要去喝酒 晃忽的走在無人的街頭
並不是故意的讓自己圍困在浪漫的回憶中
你不願意活在傳統的角色裡 放任自己腳步不住的漂移
天明時卻又匆忙地搭上遲來的班車
勇敢地拒絕全世界的要求
是否我今夜可以讓自己稍作停留
鎖上了門 也鎖上了彼此熱戀的感覺
明天還會認識一些新朋友 又要問到下一步你要做什麼
我想要說 我喜歡私奔和我自己
我喜歡私奔 和我自己 不需要理由
我喜歡私奔 和我自己
「私奔」在世俗的定義裡，是不被祝福而相約逃離的伴侶行動，帶有一點背叛的意味。然而這位和自己私奔的歌手，卻非逃離愛情或家庭倫常，恰恰是借用了這個詞彙的叛逆性格，跟〈擁擠的樂園〉那句英文歌詞：「say goodbye to the crowded paradise」有了前後呼應的效果。因為格格不入於這世界，「不願活在傳統的角色裡」，於是便選擇了逃離。只是這種逃離，是一種暢快的背叛，因此歌曲旋律是輕快流暢的，間奏甚至「呼嗚～」地哼唱了起來，相當快活。
如果要私奔，總要有個地方前去，只是哪裡還沒有方向，只想遠離眼前的現實即可。於是，俏皮的陳昇忽然地現身了：
忘了中國 忘了台北 忘了明天要停留哪個地方
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華航帶你到任何地方 除了中國 你可以別想
怎麼突然地，就唱出了這些敏感的詞彙呢？看官們，可別就只是一笑置之啊。
要知道，這首歌所處的1990年初期，是臺灣從威權走向民主自由的轉型階段，街頭抗議不停，萬年國代甚至還沒改選，而「兩岸」，還是近乎劍拔弩張的氣氛，三通與直航都是許多年以後的事。
因此，陳昇在這首歌裡想要擺脫的，除了個人生活的無奈之外，相當程度也是表達對時局下紛擾不安的厭倦，統獨、左右、國族認同，那些只屬於知識份子與政客間的遊戲，升斗小民其實是無心參與的，作為一個平凡人，因此油然而生想要逃開一切煩惱的慾望。
所以〈我喜歡私奔和我自己〉歌詞裡，才要接上「忘了台北忘了中國」這種歷史大敘述的代名詞，甚至用力挖苦了那家無法飛往中國的「華航/China Airline」，所有你想去的國家與地方，都可以是私奔的目的地，唯獨作為國名的「中國/CHINA」，你可以打消念頭，別癡心妄想了。豈不荒謬哉？
當然多年以後的今天，無論搭乘哪家航空公司，包括華航，都可以輕鬆飛抵中國的許多城市（在那該死的中國武漢肺炎之前）。那麼這首歌就失去價值了嗎？當然不會。相反地，他幫我們留下了一個時代印記，在喧囂沸騰且奔放的1990年代初，有這一首歌，透過包裝渺小個人的叛逆慾望，狠狠地嘲弄了國家與歷史一番。你們政客這麼瞎搞，當小老百姓的我們，也是有私奔逃逸的自由啊。
無論如何，這首〈我喜歡私奔和我自己〉，將陳昇的形象重新塑造，除了深夜哀傷的情調，他也可以是穿著襯衫短褲，在海風吹拂中吹奏口琴，悠揚地唱著隨性輕快的歌曲，來杯啤酒吧，敬這糟透了的人生。後來的〈SUMMER〉、〈海豚阿德〉、〈六月〉......等一首首膾炙人口的奔放旋律，差不多都是建立在這樣的基調之上。
你想和自己私奔嗎？該要逃離到哪裡去呢？30年過去了，陳昇依舊在他的歌裡，不停的尋找著。
