Philip Kotler 歸納行銷人在 Marekting 5.0 會面臨三個棘手的挑戰：世代代溝 (Generation Gap) 、財富兩極化 (Prosperity Polarization)、數位落差 (Digital Divide)，21 世紀是地球唯一出現五代同堂的時代，行銷人必須了解各世代的特色才能擬定精準的策略
五代同堂的世代代溝：戰後嬰兒潮、X/Y/Z 與 Alpha 世代
25 歲的小安是一位剛出社會的年輕行銷襄理，被主管指派為一個千禧世代的產品設計印刷廣告，做了潛在客戶的訪查後設計出一個吸睛的廣告設計，加上一行文案以及 Call To Action 的網頁連結。但是想不到，50 歲的主管認為廣告內容缺乏產品功能、特色與優勢的說明文字。25 歲的小安認為主管不了解千禧世代喜愛的極簡風，因此馬上提了辭呈。但很諷刺的是，這行為也應證了主管認為年輕世代無法接受批評的概念。 類似的世代落差故事不斷在當今社會上演，這也是行銷人必須克服的挑戰。
戰後嬰兒潮世代還有許多人在職場上活躍、全球 X 世代佔據了多數企業領導者的角色、Y 世代是目前工作主力人口，Z 世代則是剛進入職場的族群。每一個世代的科技知識掌握度 (tech-savviness) 不盡相同，行銷人必須掌握各世代的特色與喜好，才能運用技術導向的 Marketing 5.0鎖定各世代市場的挑戰
各世代經歷不同的社會文化環境與生活，例如 X 世代多數可能經歷過父母離婚，或是成長於雙薪家庭因此父母照護時間非常有限。X 世代年輕時受到 MTV 音樂文化的影響，比其他世代更重視生活與工作的平衡。
每一個世代對產品服務的行銷手法有不同的看法與偏好，例如 Y 世代喜歡體驗產品服務多過於擁有，像是常使用 Uber 服務而比較不想買車。因此針對 Y 世代的業務模式就要從販賣產品轉為訂閱制，Spotiy 就是最好的例子。
除了每個世代的需求不同，許多公司無法將業務推廣到所有的世代，他們的產品無法針對世代客製化，因此同時只能鎖定兩到三個世代。年輕世代的需求與偏好不斷變化造成產品週期縮短，而許多企業適應困難，許多產業例如汽車業、電子業、高科技、民生消費性產品 (Consumer Packaged Goods) 也面臨快速開發新產品以及在稍縱即逝的機會中獲取利益的壓力。
客群鎖定也是兩難，許多品牌主推戰後嬰兒潮與 X 世代的客群，因為他們掌握了豐富的資源以及有消費能力；但當 Y 與 Z 世代透過社群影響力與科技新知分享產品服務時，可以協助企業建立品牌資產 (Brand Equity)。而且，Y 與 Z 世代也開始影響他們嬰兒潮與 X 世代父母輩的購物決策。所以企業必須在「針對目前客群擴大價值建立」與「定位品牌未來」之間取得平衡。
