「世界是公平的，只要付出足夠努力，人人都有機會成功。」、「一分耕耘、一分收獲」，這些口號在當今社會中反覆被頌揚，一點一滴地滲入我們的大腦，讓我們認為「本來就是這樣」，因此往往是把它當作絕對正確且無法動搖的前提來看待，而很少真正去思考這些想法背後代表的意義。《成功的反思》正是希望大眾能夠回過頭來看看我們目前生活的世界，其背後究竟有著什麼樣的預設，讓我們絲毫不去質疑、甚至無視它的存在過生活。
本書圍繞的主題非常明確，就是「成功的觀念」，在各種媒體與人們口中總是聽見各種對於社會頂端人士的讚美，而對相對低層的人們則是以同情、有時甚至用輕蔑的態度對待，造成這種情形的原因是什麼？有沒有方法可以改善這種落差？
首先書中提到，形成如今這種價值觀的根本原因在於「才德至上主義」。口號中，資本主義的制度下出現的贏家與輸家，是透過公平的方式決定的，就是個人的能力，而這份能力取決於個人。努力提升能力、直到足以勝任高位的人就獲得應得的報酬；沒有付出導致能力不如他人的人就作為輸家，這是現在普遍存在的價值觀，這種觀點看似非常合理而且公平，能力強的人靠自己得到收穫是理所當然的。但如果仔細思考便不難發現這種觀點的另一面：「贏家是完全「只」靠自己的努力在制度上勝出，而輸家則是因為怠於付出而導致能力不足，因此淪為弱勢完全是自己的責任。」
作者指出這種想法是貧富差距加劇的其中一項原因，因為在以前獲得成功的人們會抱持謙虛的態度，認為自己的成功是因為有沿路以來許多人的幫助，以及感謝自己不錯的運氣。失敗的人們也有一個台階下，自己非常努力也很有能力，無奈運氣不好，只要再接再厲也還是有下一次機會，這樣不會讓勝者過於自滿，敗者也還有尊嚴。如今這種觀念被翻轉，是源自我們開始認為人類能夠主宰自己的命運，而不是神決定了人類的命運，我們透過這種思考轉換奪回了自主權，把力量交給每個人，的確對社會的進步有著非常大的助益，但過了頭的後果就如上所述。
作者並不是完全否定這種觀點，而是希望強調一個人的成功不該完全被歸功於個人的能力，而是也剛好滿足某些條件才達成的，所以不能完全忽視有運氣的成分存在。如此一來我們就不會再把「應得的」這件事說的如此簡單，而把所有的責任都加諸在失敗者的肩上，藉此拉近貧富間的差距。雖然的確沒辦法做到真正意義上的公平，但起碼我們可以讓更多人有基本的生活水平，不至於因為「只是出生貧窮」便無法流動到更高的階層。
這種上下層之間的隔閡由教育作為中介，當今社會中，薪資較高的職位幾乎都是由前幾所著名大學畢業的學生，而作者根據調查發現，與學歷最有正相關的並不是能力或其他因素，而是經濟狀況。富有的家庭沒有迫切的生活需求，因此相對會注重教育，從小就在補習班度過夜晚的人並不少，他們的確自己有努力，但是也是因為家世背景的關係他們才能夠請家教來輔導作業。結果就是他們再度擠滿了名校，而窮人也可想而知，眼前的生計都有問題了，在環境上原本就處於劣勢，回到一開始探討的問題，這樣真的是公平的嗎？
作者提出了一種想法，能夠從教育下手，讓富人子弟面對的壓力減小，也能讓窮人有更多機會入學，就是在通過學校基礎能力測試（能力）的前提下，剩餘名額採用抽籤制（運氣），如此一來可以讓成功入學的人不至於驕傲自大，也留了一條後路給落榜的人，讓人們了解自己的成功不完全是自己的。如同書中舉的例子：如果籃球巨星出生在不重視籃球的時代，那他們還有機會拿高薪嗎？
當今這種「人人的出發點都一樣，地位取決於自己」的想法非常理想，是大多數人們追求的目標，但如果我們抬起頭來觀察，就會發現不可能完全做到公平，因為有太多我們無法掌握的因素存在，或者稱他為運氣。當一個制度出現時，我們就應該要設想經過幾十年、甚至幾百年後它會變成怎麼樣，如果這中間顯然有一個問題，讓上下層的流動率越來越小，富者越富、貧者越貧，對於全體人類來說我們應該做的不是視而不見、也不是用一個口號包裝，假裝它不存在，而是要探討如何在不至於破壞社會平衡的前提下一步一步做出正向的改變。
