在伊比利半島發展出卡拉維爾帆船後，歐洲人終於開始將目光瞄向神秘的東方。
探索東方的渴望是由多種原因造成的。其中最主要的原因，是去尋找獲取香料的新航線，以取代受政治環境影響而隨時可能停止供應的陸地貿易。貨幣主義者則認為，開啟探索時代的主要原因是歐洲貴金屬的劇烈流失。歐洲經濟建立在金、銀貨幣的流通上，通貨的短缺會讓歐洲出現經濟蕭條。還有一個因素是，在收復失地運動中，伊比利半島上的基督教國家已與穆斯林國家作戰經年，半島上的基督教國家極需去尋覓海外盟國來反擊當地的伊斯蘭勢力（例如傳說中的祭司王約翰），從而打破伊斯蘭教的制約力量。此外，他們也從阿拉伯鄰居那學到了很多東西。譬如，在卡拉維爾帆船的發展過程中，阿拉伯三角帆技術的引入改進了船隻的機動性。另外，通過從阿拉伯人手裡重新獲取的古希臘地理文獻，歐洲人首次對非洲和亞洲有了一個大致的印象。
恩里克王子
恩里克王子是葡萄牙國王約翰一世的三子，他曾參與了其父指揮的征服休達的戰役，並在薩格里什（今聖維森特角）開辦了世界上的第一所航海學校。恩里克的計劃是探索非洲西海岸：在幾個世紀裡，西非與地中海世界的貿易路線都必須跨越撒哈拉大沙漠，而北非的路線則被葡萄牙的宿敵穆斯林國家控制；因此，葡萄牙人希望可以繞開伊斯蘭地區，通過海路直接與西非展開貿易。1415年與1416年，恩里克曾兩次派人去探索了加那利群島。1418年，恩里克派貴族約翰·貢薩爾維斯·扎爾科和特里斯唐·瓦斯·特謝拉出航探險，在一場風暴過後，他們意外地發現了馬德拉群島的聖港島。第二年，恩里克派遣此二人再次出航去建立殖民地，這次他們發現了馬德拉主島。此後，恩里克曾兩次派人去征服加那利群島，但卻由於當地土著的抵抗與供給不足而不得已而為之中止。1431年到1432年，恩里克派出的探險隊逐步地發現了尚無人類居住的亞速群島，不久後葡萄牙便開始殖民該群島。
1434年，恩里克派吉爾·埃阿尼什首次越過了博哈多爾角的障礙。這裡是當時西方人所知道的最南的地點。1437年，恩里克參與了葡萄牙對北非的戰役，但葡萄牙在這場戰役中遭到慘敗，恩里克的弟弟費南多亦被俘為人質。1448年，恩里克下令在北緯20度左右的阿奎姆島建立據點，這成為了歐洲人在西非海岸建立的第一個殖民據點。在二十年內，葡萄牙用武力取得了撒哈拉地區的控制權，並開始在現今的塞內加爾地區進行黃金與奴隸貿易。
迪亞士與達伽馬的探索
在不斷發現金礦的同時，1469年－1472年葡萄牙人發現了聖多美普林西比，後來在那裡建立起了世界上的第一個製糖業殖民地。1482年，迪奧戈·康率領的一支探險隊與剛果王國取得了聯繫。
1487年是一個重要的轉折點，迪亞士受葡萄牙國王約翰二世委託出發尋找非洲大陸的最南端，他率三艘船隻從里斯本出發，沿著西非海岸南下，而在南緯29度遭遇暴風漂流十三日，最後在1488年2月3日進入非洲南端的莫塞爾灣。他並發現了非洲最南端的厄加勒斯角與西南端的風暴角，而後風暴角被約翰二世改名為好望角。這意味著進入印度洋的航線已被發現。
1498年，瓦斯科·達伽馬藉由一位熟悉西印度洋季風規律的伊斯蘭教徒領航員之助，發現了通往印度的新航線，使得陸上絲綢之路不再是通往東方市場的唯一途徑。
