好不容易總算可以退休去葡萄牙，結果沒想到家人一聽到自己要退休，女兒要求幫忙顧小孩，女婿哭著臉住進老人家，兒子娶的白目媳婦挺著肚子期待他們之後幫忙帶孫子，婆婆時日無多卻又充滿活力……《退休大贏家》不怕揭露最親愛的長輩與子女間的齟齬，勇於講述一對老夫老妻要瞞著子女們偷偷把房子賣掉搬去葡萄牙的爆笑故事
《退休大贏家》這種故事大概只有結尾是台灣可能拍出來的，其他部分台灣人應該會邊笑邊搖頭，當然年輕的一代可能會贊同，畢竟台灣的社會正是經過了傳統家庭到現代家庭的轉型，以前帶孫子，孝養父母直到孫子長大，父母去世，才能有自己的自由可言，所謂「父母在，不遠遊」云云，這是天經地義的事情，但到了現在，隨著時空環境變遷，農業家庭式微。較年輕的中年一代在邁入老年之際，也逐漸有自己打理自己的後半生的超前部屬之意識，然而無論怎麼樣都不太可能如片中的爺爺奶奶一樣，人前人後一個樣，還故意掛掉找自己幫忙的子女電話、謊稱先生開始有了性無能與失禁的障礙、甚至為了要逃避替子女接送孫女捏造自己去食物銀行做志工的謊話……種種讓人看了好笑又無奈的行為只因為他們二老希望工作了一輩子後希望能夠享有不被打擾的退休生活，而這不代表他們並不愛自己的子女與孫子們，只是希望子女們不要再繼續依賴著他們，視他們給予的任何幫助為理所當然，因為他們的同齡人好友告訴他們，一旦子女發現父母可以繼續被依賴，他們就會繼續把父母的時間當做自己的時間拿來規劃。
而這個想法促使這對本來開開心心退休的老夫老妻決定要對自己的葡萄牙之旅保密到家，畢竟，如那個嘴巴賤的室內設計師媳婦所言，人到了六十幾歲，很容易就撒手人寰了，他們當然要把握僅剩的時間，贏得自己剩餘的人生。電影並沒有只專注在這對調皮的爺爺奶奶身上，還帶向了他們的女兒與丈夫的關係，有別於一搭一唱的老夫老妻，在老人院擔任管理職位的女兒無法容忍失業卻又無法帶好小孩的丈夫，一大早連早餐都沒吃，澡都沒洗，妝都沒畫，就得帶小孩衝去學校的她，覺得丈夫根本不是一個男人，而是家中的第三個小孩，更糟糕的是丈夫還偷偷借錢導致包括她賺的辛苦錢在內的全家財產通通消失。
所以她決定把丈夫踢出家門，並與追求自己的中年退休運動員熱戀起來，因為對方更加結實可靠，而且還懂得怎麼帶小孩，而被趕出家門的丈夫只能去寄生岳父岳母，岳父可憐他，岳母卻瞧不起他，因為他不只不知道自己問題在哪還不斷在入住岳父岳母家後打亂了他們的整個計畫，甚至還開了岳母心愛的珍藏紅酒，於是她千方百計的要讓他帶著自己養的大狗早點滾回鄉下找媽媽，結果女婿在他們轉頭走後馬上被車撞飛墜地。
像這樣同樣令人傻眼的故事情節同樣在勸和不勸離的台灣而言也是令人嘖嘖驚奇的，尤其這樣獨立自主的女性遍佈整部片裡，無論是主導「行動代號：葡萄牙」的奶奶，或是要管理老人院的女兒，抑或住進老人院，本應垂垂老矣卻容光煥發的婆婆（爺爺的媽媽）甚至是能揮手指揮建築工人的設計師媳婦，或許這就是法國女人的常態，永遠不任由家庭主宰自己而且總有自己生活的小哲學。
我欽羨法國電影可以以這種輕鬆又有點嬉鬧的語調探討這些議題，而非以大哭大鬧，大灑狗血的方式來藉由同情立足話語高地，尤其當前台灣社會老年化速度甚至超越了日本，簡直就像一台逐漸加速墜地的飛機，我們準備好軟著陸又或者是硬著陸了嗎？細查本片，你會看到其有不少不避諱現實殘忍的細節，比如因老年帶來的各種不友善環境，這種「不友善」環境可能是以「友善」的方式不斷的質疑老年人的能力，例如即便老年者自己的身體仍然健康，然而社會卻已經慣性的將他們看做被壓扁的鋁箔包，限制了其人生的可能性，這通常展現在周遭家人之上，於是在這個醫療持續進步，因而導致老年化社會必然同時也是高齡化社會的前提上，如何不只是活得老也要活得好本身已成了一門重要議題，電影透過媳婦送給婆婆的「藍寶石」首飾多次被觸發導致成群結隊的醫療人員包圍這對老夫老妻，來塑造這種被過度關心的又好笑又好氣的煩躁感。
當然追求自由生活的同時，或許也要面對必然的「家人不再需要我們」的失落感，這便是在自由與家人間必須要做的取捨，但有思考過有選擇過總比沒思考過沒選擇過導致臨終前遺憾好的多。
