憑藉一本筆記本，交換我們愛情的酸甜苦辣！
在資訊這麼爆炸的時代裡，用最純粹的方式認識一個人是多麽浪漫！
故事就從男主角Dash 在紐約某間書店的一隅發現女主角 Lily 所藏著的一本筆記本開始，筆記本裡寫著一個個的挑戰，若想要更進一步認識 Lily ，就得從最初的挑戰開始，你必須照著筆記本指示完成任務，例如在書店裡開始對大家演講、闖入百貨公司偷走聖誕老人的帽子...。原先不想過節的 Dash，因為好奇心而鼓起勇氣開始做出各種突破舒適圈的事情，兩個人開始互換筆記訂定給對方的挑戰，像是細細的探索城市、吃對方喜歡的餐廳、參與對方推薦的體驗課程、每一次挑戰完成後都會將筆記本放在指定的地方等待對方取走，就這樣維持了好一陣子的筆記交流....。
科技的發展，似乎讓傳遞訊息變的更加容易，但人與人的心之前似乎隔了更遙遠的距離，我們使用手機而隔絕了其他納入眼前的事物，容易忽略了當下周遭發生的美好事物。從陌生到透過筆記本交流，在尚未用外表、社群去認識一個人之前，透過最真誠的分享，體驗對方的價值觀和喜好，用心去認識一個人，得到的驚喜往往比先入為主的收穫來得更多！
雖然整體劇情是以 YA 片為基礎下去撰寫的溫馨感人故事，但卻也帶出很多感觸，在智慧型手機尚未發達的時代，透過寫信、偶爾傳遞一封刪刪剪剪卻得湊滿字數不浪費的簡訊，那時的交流讓我們珍惜每一次和對方對話的時刻，都是最原始而充滿傳統溝通儀式感的美好。不論是什麼世代，說到底人們都是害怕寂寞、想要被同儕、被愛人了解、想要與眾不同卻又害怕被異樣眼光看待，而在成長的過程中，總會經歷酸甜苦辣的回憶，而這時若能遇見一個懂自己的人，而又能被愛著真的是一件非常幸福的事情。愛情是可以很純粹的，不是只有年輕才能享有的轟轟烈烈，Dash 和 Lily 經由時間和深度的對話而漸漸理解彼此，所以最後也在對方的生命中真實的出現並帶給對方的快樂，是整個故事最讓人感到溫暖的部分。還記得第一次寫情書和對方告白的感受嗎？記得那個感覺，讓每一次的戀愛都像那時真誠的自己一樣勇敢吧！
每一個世代都有自己經營感情的方法，科技並沒有不好，但有時老派約會之必要，其實只是要我們學著活在當下，感受生活點滴能帶給你的美好，珍惜每一個得來不易的緣份。每一次的相遇也許都是一期一會，不要留下任何遺憾吧！像《戀愛挑戰書》一樣，和另一半一起享受並經歷生活中的各種體驗，或是和還沒有成為伴侶的他真誠的表達自己的看法。最重要的是讓所有你愛的家人、朋友或是對方了解到你的想法和心意！在看完這部片心頭暖暖之餘，還能讓這份溫暖透過自己的真誠，分享給身邊所愛的人！
