李敖算是比較成功的商人，但他推銷的產品，也就一個，即他自己。準確的講，算是卓越的自媒體人。他的商業模型其實也不稀奇。便是賣一個人設，然後再以人設賣周邊。李敖這樣聰明又懂行銷的人，古代其實很多，比如陳子昂。
陳子昂在鬧市中置百金買一把古琴，手筆之大算是先聲奪人。然後再相約看熱鬧的人某日去台城聽他彈奏。鋪墊恰好，又流出蓄勢的時間以供流言發酵。等這日，人氣充足，場面達到預期，但見陳子昂一曲彈罷，竟把琴給摔了。算是峰迴路轉，製造足夠讓人強記憶的震驚效果。效果之好，日後搖滾明星們樂此不彼的地步。最後，當然是推出產品的時候，陳子昂分發詩稿給大家看。一時間，“前不見古人後不見來者，念天地之悠悠獨愴然而涕下。”風靡京城。這個詩表面說的是寂寞。實際上是一種空前絕後的雞賊。
李大師算是真正的自由主義者，嚴格說來，還算是極端的自由主義。不過倒不是無政府主義者，或者反政府。他只是反感政府而言。前提也說了，他是一個很成功的商人，看到機會，一般都會把握。只是把握的方式是逆向思維的。普通人是跪舔，但李大師的方式是當頭似乎就要一棒子，威嚇的氣勢在，所以他們日後以和解的方式達成合作。李敖告人，自訴最後都以被告買高價買他幾件東西瞭解。當然，我必須要說，李敖絕非最厲害的人，厲害的人不動聲色。李大師則聲色俱厲。所以李敖賺錢也是看得見。他算是有前錢的文人，還真算不上有錢的商人。他的成功在於他的推銷方式，而他的商業模型卻不支援他擴大利潤規模。以李敖之勤奮，著作何止等身的地步，但怎麼說呢，你就是再能寫又能寫多幾萬字？好吧，又談到錢上去了，我們還是談自由。李敖到北京演講，說了幾句話，很惹知識份子的反感。但要我說，極端的自由主義者，往往在內心是擁戴獨裁者的。這或許是一個奇怪的悖論。李敖討伐蔣介石，說真的，受迫害還真在其次。關鍵是，李敖瞧不起蔣這樣的亡國之君。他奚落蔣的膽識見識——基於對失敗者的不屑而已。至於他誇毛。也是基於相應的理由，成王敗寇。而另一方面，多少也有計算的權謀在裡面。崇拜與計算在這裡並不衝突。因為李敖的之理智，也算是華人世界之罕有。這拜託與他多年翻資料與拼貼資料的結果，他善於用邏輯掩飾偏荒腔走板的言論。他明知道是非對錯，但卻故意為之。
有些人有錢就顯擺。基於同樣的心理，李敖智商優越，也就樂於用優越的智商來碾壓庸人。李敖罵了很多年金庸，但金庸就不回嘴。由此看，金庸的底蘊還是高於李敖的。也或者西洋文化培養出來的金庸李嘉誠等人，有一份更為理智低調客觀從容的心態。而東方主義養大的李敖，除了理智，其他都缺乏一點。這個結論似乎也不正確，而是，近代史的屈辱，渡海逃難的遺民心態，種種不一而足，這一點，柏楊與李敖其實異曲同工，還有一個我們如今也不敢確定究竟是文化大師還是騙子的南懷瑾。以當時之孤海飄零之景象，必然要在心態上自我膨脹起來。面對宵小，不給自己的內心吹氣能成嗎。
再說淺白一點，因為富足，必然會想的更為長遠一點的事情。但饑寒交迫，能想到明早的早飯也就不錯了。李嘉誠這幾天從容退休，其實我想細講的另一件的事情，比較起來，當初，無數的國內大佬以超越李嘉誠為理想，而今呢？
但還是要說，李敖是樂觀的文人。文人樂觀其實並不多見。李敖出場，往往笑嘻嘻的。而不是其他大師們一本正經不苟言笑。他看這個世界常用的姿態是俯視的。當然，有時候臨時換姿勢，也有狼狽不堪的時候。
有人說李敖是可以聯繫上個世代大陸的，如今李敖故去，這種聯繫已經斷了。實際，大陸這邊也斷了幾十年。那種可以自由生長出東方文化的鬆軟土壤其實也已經板結了。没人知道所谓的这种联系，究竟是一种什么样的滋味
準確的說，我們這代人大多是經過李敖的啟蒙。所以我說，導引入門和引人深入是兩種功德。但顯而易見，前者的功德要更大一些。至於以後，是的，誰他媽的沒在妥協呢？
