賈母、王夫人都溺愛寶玉，但溺愛不等於了解。了解他的，只有林黛玉，故她是他的知己。
歐麗娟有一個很好的觀察。她認為，賈寶玉是一個在父系社會中找不到身分認同的男孩。這話是什麼一種意思，歐氏指出，寶玉擁有「人子」、「人孫」的身分，但「人子」、「人孫」所享有的特權為期短暫，家族的庇蔭也必然隨著長輩凋零而喪失。他又排斥讀書仕進、為官作宰，抗拒女兒出嫁、為人妻母，否定了「人臣」、「人夫」、「人父」的角色。結果寶玉無法透過結構性的位置得到安頓。
寶玉抗拒女兒出嫁、為人妻母，見以下兩條：寶玉忙笑道：「……只求你們看守著我，等我有一日化成了飛灰；飛灰還不好，灰還有形有跡，還有知識的。等我化成一股輕煙，風一吹就散了的時候兒，你們也管不得我，我也顧不得你們了，憑你們愛哪裡去，哪裡去就完了。」(第十九回)
寶玉早哭的說不出來，定了一回子神，說道：「這日子過不得了！我姐妹們都一個一個的散了！林妹妹是成了仙去了。大姐姐呢，已經死了，這也罷了，沒天天在一塊。二姐姐呢，碰著了一個混帳不堪的東西。三妹妹又要遠嫁，總不得見的了！史妹妹又不知要到哪裡去？薛妹妹是有了人家兒的。這些姐姐妹妹，難道一個也不留在家裡，單留我做什麼？」(第一百回)
箇中原因，又似乎離不開自我中心 (這是寶黛的通病)：
襲人忙又拿話解勸。寶釵擺著手說：「你不用勸他，讓我來問他。」因問著寶玉道：「據你的心裡，要這些姐妹都在家裡陪到你老了，都不要為終身的事嗎？若說別人，或者還有別的想頭。你自己的姐姐妹妹，不用說沒有遠嫁的；就是有，老爺做主，你有什麼法兒？打量天下獨自你一個人愛姐姐妹妹呢？若是都像你，就連我也不能陪著你了。大凡人唸書原為的是明理，怎麼你越唸越糊塗了？這麼說起來，我同襲姑娘各自一邊兒去，讓你把姐姐妹妹們都邀了來守著你。」
寶玉聽了，兩隻手拉住寶釵、襲人道：「我也知道。為什麼散的這麼早呢？等我化了灰的時候，再散也不遲！」(第一百回)
歐麗娟認為，寶玉一心一意沉浸於溫柔鄉，某程度上是種逃避。可惜逃避不能逃一輩子。溫柔鄉要有富貴場才能營造、維持，偏偏寶玉一心排斥保存富貴場的責任。只願享受富貴場的成果，卻不肯為富貴場付出。復次，隨著時間流轉，青春必然消逝，眾女兒或嫁或亡是肯定的，寶玉於是在何去何從上不知如何是好。
他最後終於找到出路，那便是啟悟解離，即是出家。
關於寶玉出家，前八十回本與程高本原因不盡同。
前八十回本寫甄士隱出家，是因為 (1) 女兒英蓮被拐 (2) 自己房屋被火所毀 (3) 自己丈人對他冷言冷語，落井下石。經歷了接二連三的打擊，遂生了出家念頭。寫柳湘蓮出家，是因為對尤三姐死去的惋惜和悔恨。二人都是對塵世心生失望，以出家來避世的。依此推敲寶玉出家，很有可能是為了逃避薛寶釵的讀書經濟仕途的規勸，逃避考科舉。這與悟道與否無關，格局亦甚小，偏與寶釵判詞「可嘆停機德」相符合。
程高本寶玉出家的境界高很多，牟宗三注意到了第一百一十六回：
一日，恰遇紫鵑送了林黛玉的靈柩回來，悶坐自己屋裡啼哭，想道：「寶玉無情，見他林妹妹的靈柩回去，並不傷心落淚，見我這樣痛哭，也不來勸慰，反瞅著我笑。這樣負心的人，從前都是花言巧語來哄著我們。前夜虧我想得開，不然幾乎又上了他的當。只是一件叫人不解，如今我看他待襲人等也是冷冷兒的。二奶奶是本來不喜歡親熱的，麝月那些人就不抱怨他麼？我想女孩兒們多半是痴心的，白操了那些時的心，不知將來怎樣結局。」
出家不是逃避，而是看破紅塵。因為看破了，所以兒女情緣都不再重要，考科舉也未嘗不可。他終於和賈蘭一同應考，也逐一和親人永訣，了結俗緣。
寶玉仰面大笑道：「走了，走了！不用胡鬧了！完了事了！」眾人也都笑道：「快走罷！」獨有王夫人和寶釵娘兒兩個倒像生離死別的一般，那眼淚也不知從哪裡來的，直流下來，幾乎失聲哭出。但見寶玉嘻天哈地，大有瘋傻之狀，遂從此出門走了。正是：走來名利無雙地，打出樊籠第一關。(第一百一十九回)
王夫人為其母，寶釵為其妻，寶玉心意，二人豈不知，故眼淚「直流下來」、「失聲哭出」。
唯一能阻止寶玉出家者，只有黛玉。第二十一回：
因命四兒剪燈烹茶，自己看了一回《南華經》。正看至《外篇 ‧ 胠篋》一則，其文曰：『故絕聖棄知，大盜乃止；擿玉毀珠，小盜不起；焚符破璽，而民朴鄙；掊斗折衡，而民不爭；殫殘天下之聖法，而民始可與論議。擢亂六律，鑠絕竽瑟，塞瞽曠之耳，而天下始人含其聰矣；滅文章，散五采，膠離朱之目，而天下始人含其明矣；毀絕鉤繩而棄規矩，攦工倕之指，而天下始人有其巧矣。』看至此，意趣洋洋，趁著酒興，不禁提筆續曰：「焚花散麝，而閨閣始人含其勸矣，戕寶釵之仙姿，灰黛玉之靈竅，喪減情意，而閨閣之美惡始相類矣。彼含其勸，則無參商之虞矣，戕其仙姿，無戀愛之心矣，灰其靈竅，無才思之情矣。彼釵、玉、花、麝者，皆張其羅而穴其隧，所以迷眩纏陷天下者也。」續畢，擲筆就寢……誰知黛玉走來，見寶玉不在房中，因翻弄案上書看，可巧翻出昨兒的《莊子》來。看至所續之處，不覺又氣又笑，不禁也提筆續書一絕云：「無端弄筆是何人？作賤南華莊子因。不悔自己無見識，卻將醜語怪他人。」寫畢，也往上房來見賈母，後往王夫人處來。
第二十二回：
襲人雖深知原委，不敢就說，只得以別事來解說，因笑道：「今兒聽了戲，又勾出幾天戲來。寶姑娘一定要還席的。」寶玉冷笑道：「他還不還，與我什麼相干？」襲人見這話不似往日，因又笑道：「這是怎麼說呢？好好兒的大正月裏，娘兒們姐兒們都喜喜歡歡的，你又怎麼這個樣兒了？」寶玉冷笑道：「他們娘兒們姐兒們喜歡不喜歡，也與我無干。」襲人笑道：「大家隨和兒，你隨和點兒不好？」寶玉道：「什麼大家彼此，他們有大家彼此，我只是赤條條無牽掛的！」說到這句，不覺淚下。襲人見這景況，不敢再說。寶玉細想這一句意味，不禁大哭起來。翻身站起來，至案邊，提筆立占一偈云：「你証我証，心証意証。是無有証，斯可云証。無可云証，是立足境。」寫畢，自己雖解悟，又恐人看了不解，因又填一支《寄生草》，寫在偈後。又唸了一遍，自覺心中無有掛礙，便上床睡了。
……黛玉笑道：「不該撕了，等我問他，你們跟我來，包管叫他收了這個痴心。」
三人說著，過來見了寶玉。黛玉先笑道：「寶玉，我問你：至貴者寶，至堅者玉。爾有何貴？爾有何堅？」寶玉竟不能答。二人笑道：「這樣愚鈍，還參禪呢！」湘雲也拍手笑道：「寶哥哥可輸了。」黛玉又道：「你道無可云証，是立足境，固然好了。只是據我看來，還未盡善。我還續兩句云：無立足境，方是乾淨。」……黛玉笑道：「他不能答就算輸了，這會子答上了也不為出奇了。只是以後再不許談禪了。連我們兩個人所能的，你還不知不能呢，還去參什麼禪呢！」
程高本中，黛玉在金玉成婚時死，故悲劇無法挽救。
前八十回本中，預示黛玉與寶玉會共諧連理，惟賈府被抄，內部瓦解，黛玉盡力維繫，竟致喪命收場。基於藕官啟發，寶玉續弦寶釵，卻因寶釵一再相逼，出家去了。第二十二回有這麼一段：
黛玉看了，知是寶玉為一時感忿而作，不覺又可笑又可嘆。便向襲人道：「作的是個玩意兒，無甚關係的。」說畢，便拿了回房去。次日，和寶釵、湘雲同看。寶釵唸其詞曰：「無我原非你，從他不解伊。肆行無礙憑來去。茫茫著甚悲愁喜，紛紛說甚親疏密，從前碌碌卻因何？到如今回頭試想真無趣！」看畢，又看那偈語，因笑道：「這是我的不是了。我昨兒一支曲子，把他這個話惹出來。這些道書機鋒，最能移性的，明兒認真說起這些瘋話，存了這個念頭，豈不是從我這支曲子起的呢，我成了個罪魁了！」
為何不是黛玉唸詞而是寶釵？
「紛紛說甚親疏密」，與史湘雲「可恨寶姐姐、琴妹妹天天說親道熱，早已說今年中秋要大家一處賞月，必要起社，大家聯句，到今日便扔下咱們，自己賞月去了。社也散了，詩也不作了，倒是他們父子叔侄縱橫起來」(第七十六回) 何其相似？
「我成了個罪魁了」，對，正因為寶釵以功名科舉讀書仕途相逼，昔日的溫婉都消失了，寶玉才撒手出家。由此知順著前八十回的線索，寶玉是避寶釵和考試而出家，和看破紅塵無關。程高本是把境界寫高了，故白先勇說寫得好。
