1985年，憑著短片〈指望〉和《海灘的一天》闖出名堂的楊德昌推出了他的第二部長片《青梅竹馬》，這是他與另一位台灣新電影代表導演侯孝賢以及作家朱天文共同編劇的作品，當中侯孝賢更是挑大樑擔任男主角（楊亦於侯1984年的《冬冬的假期》中參與客串和配樂），再加上以歌曲〈恰似你的溫柔〉走紅的歌手蔡琴飾演女主角。看似集結了80年代一時之選的作品，當年卻在台北以創下上映四天匆匆下檔的慘澹成績。
相較於《海灘的一天》和後來的《恐怖份子》，《青梅竹馬》的步調緩慢、氣氛壓抑且疏離，對當時的觀眾而言似乎走得太前面，但這生不逢時的作品卻真真切切地反映了當時的時代氛圍——工業轉型、經濟起飛、但外交重創的轉折年代，舊有事物和思維與進步發展時而並存、時而相互牴觸的微妙時期。如同其英文標題Taipei Story所指涉，這可以是一個背景設定在台北的故事，亦可以解讀為關於當時台北的都會寓言。
《青梅竹馬》是愛情片嗎？廣義上是，但嚴格來說可能不是。這部有著如瓊瑤愛情故事般片名的電影，故事確實是關於一對自小認識的情侶，但楊德昌藉著冷靜的運鏡、工整的構圖和徐緩的步調，呈現出看似繁華的都市中，觀念日漸分歧的兩人。在電影開頭便運用了空曠的新居和兩片落地窗區隔開應當親密的情侶，而當女方想像未來家具安排時，甫從美國歸來的男方則童心未泯地在空曠房間揮起空氣球棒，沈浸在少棒國手的往事中，旋即埋下了漸行漸遠的伏筆。
在楊德昌80年代的作品中，每部出現的伴侶幾乎都是存在衝突的，他們的名分看似緊密，實則彼此關係疏離，不相知。其中女方往往代表著欲掙脫僵化傳統，期待未來有所改變的摩登女性，像是《海灘的一天》中，從爭取婚姻自由到成為成熟個體的佳莉，或是本片獨立幹練的職場OL阿貞；而男方則是如阿隆或《恐怖份子》的李立中一樣，對於變化持悲觀態度。這樣的設定在《青梅竹馬》裡，不只凸顯了新舊觀點的差距，也從阿隆這個角色中勾勒出對都市的不安和部分台灣人對「美國夢」的幻滅。
不同於有新機會和希望就爭取，且能夠自由融入人群中的阿貞，相對格格不入的阿隆，則在近乎全黑的客廳裡，如過客般拋出了：「美國不是萬靈丹，跟結婚一樣，只是短暫的希望，讓你以為一切可以重新開始的幻覺。」這番話除了再次顯現兩人價值觀的分歧外，也有意無意地令人聯想到1979年台美斷交：長期受到美式流行文化影響，並有著「來來來，來台大；去去去，去美國」嚮往的台灣人，開始對美國這個原本象徵著希望的土地產生了質疑，但也說不準自己的未來該何去何從。
在工業化資本主義社會中，如同阿貞的建築師同事小柯所言：「有我，沒有我，好像都不重要了。」一語道破在大樓日漸林立的80年代社會裡，對於存在和可取代性的迷惘。同時在楊德昌的鏡頭底下，《青梅竹馬》這個關於兩個普通人的「台北故事」顯然不是美妙童話，而當中若即若離的角色們則如象徵符碼般，反映出社會現況的縮影。他犀利地把繁華濾鏡敲破，挖掘出屬於這個時代的矛盾，這個都市的哀愁，從中架構出了一針見血的時代寓言。
