楊德昌眼裡的城市相，個體劃歸於線條矩陣裡，穩穩地塞在現代物理規則中，隨著都市脈搏起伏運轉。《青梅竹馬》開場，阿隆（侯孝賢飾）與阿貞（蔡琴飾）就站在新屋落地窗的兩片玻璃前，望出去的同一片未來即被割裂。
《青梅竹馬》正是以好幾組對立共同劃分了前現代與現代、進步與遲滯。流質時間本無斷裂，惟當啟蒙立定了現代，人與人彼此之間便有因時間而生的落差，個人和集體的時間也就此被分隔出今昔對立。對比於楊德昌之後幾部現代題材，如《獨立時代》、《麻將》，《青梅竹馬》更多的是對過去的傷逝，也同時突顯出對未來不可預測的猶疑，人們不前不後地卡在任何舉動都注定鑄成錯誤的時代轉折之間，鏡頭裡被拋下的人們的哀傷也就此成了必然。
八零年代的台北急速動盪，跨國企業的置入、企業組織面臨結構變更，人們的工作生態轉變為碩大辦公空間中線條分明的座位方格。規整空間一直是楊德昌藉以形容新時代的場景，從《青梅竹馬》阿貞走過將被併購的公司辦公室的橫移鏡頭，延續到《獨立時代》處處角力的內部隔間，此依然是楊慣常的諷刺手法 — — 在橫豎框架裡頭洞見現代的荒謬可笑。
而《青梅竹馬》的時間座標正是落於新舊轉換的年代，台北景框勢必從舊時街景跨至拔地而起的摩天大樓。在「舊」場景裡，如阿隆拜訪少棒時期老友阿欽，或前去將嗜賭的阿欽妻子帶離賭桌，那些望進巷尾的遠景定鏡，幾乎與同一時期的《童年往事》有著相似之處，讓侯孝賢飾演的阿隆出現其中不免使人會心一笑，顯得念舊場景總有著某種凝固而遲滯的不變性。
至於「新」的台北，相較過往的死水，多了幾絲動態。有時是遠景的橫移，或鳥瞰都市車流的俯角鏡頭。 新的城市景觀以難以直觀辨認的姿態映回人們的雙眼，那正是我們再也看不見社會整體的預兆。就如公司併購前，阿貞與同事在空橋上無目的地走著，負責建築的同事感慨道，自己再也分辨不出哪一棟大樓是自己的作品，「有我、沒我，好像都一樣」，又或是根本無法指出哪一個掛著眼鏡的他者。個人與外在的關係亦同時被抹消殆盡，認不出自我在處境裡的位置。好比下一顆鏡頭，即是排列齊一、個個外觀無異的車陣，而其中一輛裡頭坐著的正是匍匐駛於這座新台北的阿隆。
在秩序與人和環境的斷裂之外，少數的動態鏡頭隨著汽車穿梭台北街頭，透由街景霓虹照得人們混亂、炫目，「中華民國萬歲」的字樣閃現，現代物質本身激昂宣告新時代來臨，行過的人們卻是再也弄不清何謂現代，以及如何在現代自持。
在這整個環境都急於建構新體系，以「同一」含納所有個人的敘境裡，阿貞與阿隆恰恰形成鮮明的對立 — — 交織著性別與時代的新舊。
兩人於影像中的現身方式，在開場即有了區別 — — 阿貞是鏡像、倒影的，甚至不時會用墨鏡阻絕外在的；阿隆則總是門框內的，茫然神情直攤在臉上的。楊德昌的對話鏡頭，往往不是常見的正反打，而是以間隔、臉部正拍來顯見人物在溝通時的無交流。於此，阿貞與阿隆之間的對視／對話，則不斷地被車流、陳設來打斷，甚至當阿貞失業時，兩人並肩坐在床墊邊，也不斷地從景深處的電視機傳出職棒轉播干擾談話。接著，當阿隆言不及義地探問、試著幫忙時，景框轉至餐桌，區隔出兩人於當下的姿態：不斷在房內兜轉，盼望美國消息的阿隆，以及立於原地，還未想透自身的感情、前程會走向何方的阿貞。前者靜待機會將他自他從來未能適應的現代中帶往另一個已經構築完成了的現代（美國）；後者在轉變中隨之猶疑／游移，在能有答案以前也許只能隨現代的浪潮緩緩漂流。
現代的觸手同時深入並解構了家庭，原先早已相互齟齬的親情關係在金錢換算下更接近裂解。始自阿貞父親出場，與阿隆的互動即多於對女兒的交流，進而製造出男性主導的家庭空間，然那裡卻總是昏暗的、誇下海口許諾不會存在的未來的，如父親的投資和阿隆的美國。在《青梅竹馬》少有的手持鏡頭裡，拍下了阿貞與阿隆為了父親爭執的場面，那是阿貞鮮見的情緒起伏，她一面氣急敗壞於阿隆出借了錢而危及他們移民美國的夢，一面將不知道未來會如何的焦慮與氣憤投往她終究要背對的過去 — — 正是那敗光了家產的父親。而這也是人情關係間的一次典範轉移，因為過往的情感和怨懟放諸於現代已無法度量，或情感是否該當被度量已是人人判準不一的問題了，也因此當今的阿貞也只好用這樣最簡易、看似最公平的方式遏止父親，並（以金錢）彌補母親，卻也諷刺地徒留一顆只見母親依賴路人指引搭上公車，充滿交通噪音的鏡頭。
《青梅竹馬》談人身處現代性必經轉變的議題，最終透由阿隆的結局給出了殘酷的答案。阿隆的念舊和迴避轉變陣痛的方式是少棒比賽和球賽錄影，好比那些需要重溫當年勇以賦予當下自己微薄信心的人們一樣。每每出現棒球的場景 — — 無論是在待售空屋裡投球、旁觀比賽或是反覆播放錄影帶，阿龍總是在那時憶起從前。與他同年的阿欽早已因現實困境走出往事泡沫，成為現代體制之下的底層、迷航者。阿隆則懷有更多地不甘，最終按捺不住複製了青少年的自己，酒館打架、在暗夜公路邊報復追求阿貞的青年，最後卻也在路旁聽著轉播，死得隱晦，仿若那些仍然抓著過去不放的人們終歸獨自生滅。
「這種事情只會讓你越來越相信命運。不管你多努力、多會計算，一點點的偏差都可能造成致命的錯誤。」
電影前半，阿貞對著洞悉現代規則的同事直言那太過悲觀，但到頭來也沒有人能夠否定測量和規制將成為啟蒙時代的新命運，城市最終將會是個服膺於工具理性的平面。一如片末阿貞身處還未裝潢的空曠樓層，聽著梅小姐滿懷信心地談著辦公空間的規劃，彷彿也就接受了所謂「現代」的挹注。彼時，被時間拋下的人已離席而去，留下來的是從舊時代獨立出來的新個體，在無法預測的來日裡兀自承攬著現代的脈衝。
