我民國81-85年讀博士,民國85-86年做博士後研究,是林老師當校長時候的研究生。當時的同學還有江選雅、溫武哲、高平、張廷嘉、林稟彬、林以文,蠻多人,也蠻熱鬧的。老師當校長很忙,但是絕對不錯過每週一次的group meeting,大家當週的實驗結果都在此報告,他一定會到場指導。他的辦公室在研究室的隔壁,固定時間會來化學系的這個辦公室,我們如果要找老師就在那個時間去找他,他如果想到什麼事也會過來實驗室指導。我們若要去行政大樓的校長辦公室找他,就跟秘書約時間。
我大學、碩士都是念淡江化學系,當兵回來後,在薛文發老師的鼓勵之下,報考了博士班,也很幸運地考上了。那時蔡百豐學長剛好要畢業,介紹我去老師的實驗室做研究。記得當時整個化學系的學生都很怕老師,因為聽說老師很嚴格,看起來也很嚴肅。碩士生時當兼任助教,學校期中考或期末考試都需要協助監考,照理應該是很輕鬆的工作,但是如果看到老師來查堂,從教室後面走進來,我們就會很緊張。如果被他抓到學生作弊,我們就完蛋了。但是蔡百豐學長說老師指導學生很nice,要我不必擔心。進到老師辦公室後,老師介紹實驗室研究的題目時,講話也很客氣,那時我就放心了。
博士班的研究剛開始時,有位日本來的學者(東北大學守田忠義博士)協助老師指導,第一年我跟他互動比較多,但是做了很多實驗都沒有預期的結果。隔年守田忠義博士就回日本了,那時我很緊張,不知道接下來這個題目要怎麼往下走,因為一年來都沒成果。這時老師勉勵我要有自己的想法,看看要涉獵什麼東西,不一定要往這個題目鑽。希望我將研究視野放寬,多讀一點書或文獻,將想法貫穿起來再看要做什麼。後來我發現有一篇文獻的研究方法,跟我做的題目有些相關,就跟老師討論這篇文獻,老師說跟自己的研究領域相關最好,鼓勵我往這裡方向走。
做了一些實驗以後,很快發現有了新的結果出來,雖然合成的產物結構解不出來,但我確定是在azulene領域新的東西,於是在實驗室每星期的group meeting 裡,很得意地說我找到新的東西,不過產率只有30-40%。老師反而問說剩下60-70%的產物去到哪裡了?當時我有一點尷尬,因為平常產物都是有顏色(因為azulene 有顏色),所以我都是注意有顏色的產物,沒顏色的部分都沒注意,以為只是溶劑而已。既然老師問剩下的去哪裡?那就一定有細節遺漏了,因此不能只看顏色。我回到實驗室,照老師講的用TLC (thin-layer chromatography)分析,以前都只是用眼睛看有沒有顏色,但是這次用UV燈照,才發現有很多無色的產物在那裡,把無色的產物拿到以後,做分析才找到從沒見過的產物。剛開始不知道如何解出結構,老師問能不能做X Ray 解單晶結構,我以為這是很難的,因為溫武哲學弟花了很多時間才得到一個單晶,我怕花很多時間也得不到結果。老師說去試啊,要從基本做起來,走到這個程度,不做也不行,否則就前功盡棄了。於是我就試著開始養單晶(single crystal)。剛開始一直養不出單晶,只拿到一些powder的東西,,幸好還是可以回收(沒有結晶就回收),但我想應該還是有機會的。老師問我怎麼做,我說了我的做法後,老師說我的方法要改,應該是要從TLC了解產物的特性,找適當的溶劑系統來溶,再養單晶。我就用不同的溶劑系統來試,在實驗室的水浴鍋前,守了好幾個晚上,試著了解化合物和溶劑的關係。剛開始有針狀結晶時,非常高興,起碼不是powder了,表示養出單晶的機會更大了。老師又說東西不能放著,等想到時才去看,要常常觀察它,才知道所選擇溶劑系統的特性。平常我都是下午來實驗室,到天亮才回去宿舍睡覺的,因為晚上比較沒人,整個實驗室的儀器設備我都可以佔用。有一天下午來實驗室時,發現養出單晶了,那時非常高興!趕緊送去國科會貴儀中心用X Ray解結構。拿到數據後,再跟老師慢慢畫出結構來,終於解出這個產物是一個cage形狀的化學結構(見下圖)。我至今仍能想起在老師辦公室畫結構的情景,由於結構實在複雜,畫了幾次才畫出來。記得老師還說難怪做了那麼多光譜(NMR、IR、UV及MS)分析,仍然解不出結構,然後老師、黃添銓學長和我都笑了。轉眼三十年前的事了,但記憶又隨著這張圖浮現出來。
但是這產物是怎麼生成的呢?我們就從化學反應的一些理論,推導出可能的化學反應機構。後來又把有顏色的產物也拿出來解結構,這次很快地就都養出單晶,最快的三個鐘頭就養出來了,解出來的結構驗證了我跟老師思考出來的反應機構是正確的。我們認為反應過程產生的這些反應中間體(intermediates),有可能經由Diels-Alder 反應而得到類似cage的產物,也有可能是二個中間體直接耦合(coupling)而形成dimer。當初的結構是對稱的,後來發現當使用不對稱的原物料時,有不對稱的產物出現,因此確定推測的理論都是正確的。黃添銓學長當時在台北護專做教授,他跟老師合作,家住淡水,常來實驗室,常常跟我們的推論爭來爭去,真是做學術研究最有趣的地方。
老師星期一到五都很忙,在教授辦公室時間沒那麼長,有時候很難碰到面,但是他常常晚上八到十點會來辦公室工作,週末假日也會來教授辦公室。因為他的辦公室在實驗室旁邊,當時是木板隔間,講話隔壁會聽到,所以老師如果在隔壁,我們講話要很小心,注意不要亂來。有天假日下午,老師照例來辦公室,忽然間停電了,我想反正實驗室很暗做不了事,就打包走人,走出化館竟然發現老師坐在化館前面的水泥樁上讀書,比我們都認真,讓我印象非常深刻。
老師指導的方式是會指點,但是不會逼著我們做。我用X Ray 解結構的化合物,合成方法我覺得比較固定,我想去做一些立體對稱/不對稱的合成,是有別於當時合成方法的領域。老師說想做新的研究很好,但是(常接觸的)傳統的有機合成,還是要做的比較熟,畢竟牽涉到很多化學合成的領域,就算想要追求新的,基礎的東西還是要了解清楚,依據基礎往前走才好。當時不是很了解老師的意思,但還是照著做。後來到社會上工作,發現當初想做的研究,產業界還沒有開始應用,反而是基礎的科學,工業界比較有用。剛開始是在旭富化學工作,有一次的group meeting,我說了一些合成產品的方法,但是部門主管笑說工業界當時沒有這種設備,因為化工廠需要的是量產,我的想法是無法實現的,不像實驗室做出來就好。我才了解在產業界服務的重點和學校的完全不同,學校做的研究,產業界不適用,對公司是沒有幫助的。由此才了解基本知識的反而重要。幸好我在學校時有學一點東西,到產業界才能適應。剛上班時就碰到宋大成學長,感謝宋學長也傳授了一些化工量產的知識。
曾去過老師在淡江宿舍的家,記得門口有掛著寫老師名字的木牌,敲門後,師母會出來開門。很懷念在老師門下的時間。老師對我最大的影響,就是要我多讀書、多動腦思考,否則就只是一個技工。在老師實驗室那幾年的學習及訓練,一直影響到現在,真的非常感謝老師。離開實驗室近三十年了,常常會回憶起那段求學日子裏的點點滴滴,有時連作夢都會夢到自己身在實驗室。值此老師九十五歲壽辰,祝福老師生日快樂,老師和師母壽比南山,謝謝老師。