在經濟困苦的年代，佔別人便宜是人們常見的現象，我們內心常會對這種人有不好的評價，這也導致許多人會以為對別人「慷慨」就比較高尚。
禪宗有一段公案：達摩祖師從西方東來初見當時中土帝王梁武帝時，梁武帝出城躬迎時問達摩祖師。
梁武帝：朕造寺、度人、寫經、鑄像，有何功德？
達摩大師：並無功德。此乃有為之善，非真功德。
達摩大師之所以對梁武帝說，他做這些善事並沒有功德，六祖惠能曾在壇經裡記錄這段公案，並提出他的看法，他認為，梁武帝是把追求「福德」當成「功德」來看，而「福德」與「功德」有何差別呢？他進一步解釋，所謂功德就是體悟法身中的佛性，而不是做一些可以修得福報的事。
從達摩祖師與六祖惠能的智慧見解中，我們放在人與人相處中，也能解釋為何有些人自認對他人很「慷慨」，卻沒有得到應有的回報而埋怨；也有一種情況是受到他人「慷慨」給予後而感到不悅。
在西方哲學家亞里斯多德的倫理學中，對「慷慨」有很深刻的討論，他認為所謂「慷慨」是要懂得適切花用的人，同時，也是在對的時機、對的人上展現大度的人。我有一位朋友，他對朋友的禮數相當周到，會記得大部分朋友的生日，並在生日前就會送上他精心挑選的禮物，但他並沒有從朋友那裡找到快樂，反而送越多禮物，越關懷他人，他就越多埋怨，埋怨他如何善待朋友，但朋友的回應總讓他感到不舒服。
為何他會對朋友的回應這麼在乎呢？這就要回到這位朋友他送禮真正目的及他的真正需求，依我個人觀察，我們每個人都極需要被認同、被肯定，然而，我們在追求被認同時，會以為「慷慨」的付出就能被認同，事實上，被給予者，並不了解對方的目的是為了取得他的「認同」，認同的又是什麼呢？在雙方沒有共識下，當然，被送禮、被關懷者會渾然不知如何回應；關懷他人者會苦等不到回報，最後，形成互為埋怨的關係。
另一種對反的例子是佔別人便宜或受人給予者，也會有被給予到不舒服。曾有一位嫁給不錯夫家的妹妹，她可能認為姐姐是一個在物質或財富條件不富有的人，平常姐姐不住名宅、不買名車、不多餘地花費，於是，這位妹妹認為對姐姐展現慷慨是一種良善、種福田的表現，而姐姐平常也會讓妹妹展現他的慷慨。然而，在一次出遊中，因平常都由這位妹妹請客，姐姐深覺應平衡一下，付了大部分的旅費，但妹妹卻在事後將旅費的錢轉帳到姐姐戶頭，當姐姐收到旅費那一刻，內心有一種「被看輕」的不舒服感，認為妹妹所展現的「慷慨」也是一種傲慢的表現。這種「被看輕」的心情，讓人更體悟到，對他人的「慷慨」時機需要更有智慧。
從上述例子，應證了「慷慨」需要用在正確時機、正確的人及正確理由，用的不對，反而會延伸出反效果，惹出不必要的埋怨與紛爭。
